N-methylidenebutylamine | 44426-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-methylidenebutylamine
• 英文别名: n-butylmethyleneamine；N-Methylenbutylamin；n-butyl isocyanide；butyl isocyanate；n-butylformimine；Formaldehyd-N-butylimin；Butyl-methylene-amine；N-butylmethanimine
• CAS: 44426-86-0
• 化学式: C₅H₁₁N
• 分子量: 85.149
• InChiKey: DKGNUEDPYYVYOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-130 °C(Press: 750 Torr)
• 密度：
  0.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylidenebutylamine 在 亚硝酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25%的产率得到N-Chlormethyl-N-nitrosobutylamin
  参考文献：
  名称：

  Mueller, Eduard; Kettler, Regina; Wiessler, Manfred, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 8, p. 1468 - 1493

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (N-丁胺基)乙腈 240.0~300.0 ℃ 、0.13 Pa 条件下， 生成 N-methylidenebutylamine
  参考文献：
  名称：

  快速真空热解α-氨基腈并随后在固体碱上去除HCN，这是反应性N-亚甲基胺的“一线”多步骤序列

  摘要：

  通过快速真空热解α-氨基腈并随后在固体碱上除去HCN，在低温下以冷凝状态分离出带有烷基或官能团的反应性亚甲基胺。

  DOI：

  10.1039/c39850000951

文献信息

• Dehydrogenative coupling of alcohols to esters on a silica polyamine composite by immobilized PNN and PONOP pincer complexes of ruthenium
  作者：Md Abdul Goni、Edward Rosenberg、Roberto Gobetto、Michele Chierotti

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.05.036

  日期：2017.9

  served as the base to generate the active pincer catalyst on the BP-1 surface. Both immobilized catalysts were recycled for multiple alcohol reaction cycles. Four-step control experiments were carried out using an alcohol and both immobilized systems. The results revealed the heterogeneity of the alcohol catalysis by both BP-1-Ru-PNN and BP-1-Ru-PONOP systems. This study has opened a new catalytic methodology

  在固体载体上催化重要的均相催化剂的异质化已成为研究领域的扩展。通过两步曼尼希反应，将PNN和PONOP钌夹钳复合物固定在二氧化硅聚（烯丙胺）复合物BP-1上。BP-1上的配合物通过固态NMR，FT-IR，元素分析和金属消化研究进行了表征。进行了模型溶液实验，以确定钳子复合物的吡啶环上的亲电取代位点，并揭示了间位和对位的取代。研究了固定化的（PNN）RuH（Cl）（CO）和（PONOP）RuH（Cl）（CO）在BP-1上的催化反应性，用于醇与酯的脱氢偶联以及H 2的释放。在不使用均相反应所需碱的情况下，以及在存在KOH的情况下，两种固定化系统均实现了中等至良好的酯收率。均相模型反应需要形成酯的基础。BP-1上的胺官能团用作碱，以在BP-1表面上生成活性夹钳催化剂。将两种固定的催化剂再循环用于多个醇反应循环。使用酒精和两种固定系统进行四步控制实验。结果表明，BP-1-Ru-PNN和BP-1-R
• Organocatalytic Mannich Reactions on a Carbapenem Core - Synthesis of Mannich Bases and Bicyclic Diazanonanes
  作者：Zamani E. D. Cele、Sachin A. Pawar、Tricia Naicker、Glenn E. M. Maguire、Per I. Arvidsson、Hendrik G. Kruger、Thavendran Govender

  DOI：10.1002/ejoc.201301823

  日期：2014.4

  An efficient diastereoselective synthesis of carbapenem Mannich bases was developed using organocatalysis. This method also provides a route to new highly functionalized diazabicyclo[4.2.1]nonanes of proposed biological significance.

  使用有机催化开发了碳青霉烯曼尼希碱的有效非对映选择性合成。该方法还提供了一条获得具有生物学意义的新型高度官能化二氮杂双环[4.2.1]壬烷的途径。
• Synthese d'imines lineaires non-stabilisees par reactions gaz-solide sous vide(1)
  作者：Jean-Claude Guillemin、Jean-Marc Denis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86145-7

  日期：1988.1
• Synthesis of optically active polyheterocycles containing pyrrolidine, imidazole, and 1,2,3-triazole rings
  作者：Aneta Wróblewska、Grzegorz Mlostoń、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.10.019

  日期：2015.12

  Optically active polyheterocycles containing pyrrolidine, imidazole, and 1,2,3-triazole units were obtained via a multistep synthesis with the [3+2] cycloaddition of Boc-protected (S)-(pyrrolidin-2-yl) methyl azide with 2-ethynylimidazoles in the presence of CuI (CuAAC reaction) as the key step. Typical for terminal alkynes, the reactions occurred regioselectively and 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles were formed exclusively. The deprotection of the pyrrolidine N-atom was performed by treatment with TFA under standard conditions. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Absolute rate constants for the addition of triethylsilyl radicals to various unsaturated compounds
  作者：C. Chatgilialoglu、K. U. Ingold、J. C. Scaiano

  DOI：10.1021/ja00348a055

  日期：1983.5