1,5-diphenyl-4-penten-1-yn-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 1,5-diphenyl-4-penten-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1,5-diphenyl-pent-1-en-4-yn-3-ol；3-Hydroxy-1,5-diphenyl-penten-(1)-in-(4)；1,5-Diphenyl-pent-4-en-1-yn-3-ol；1,5-Diphenyl-penten-(4)-in-(1)-ol-(3)；1,5-Diphenyl-3-hydroxy-1-penten-in-4；1,5-diphenylpent-1-en-4-yn-3-ol
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: CQEMYHKNHVMPRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diphenyl-4-penten-1-yn-3-ol 在 三乙基硅烷 、 [(η⁵-C5Me5)RuCl(μ₂-SMe)2Ru(η⁵-C5Me5)(OH2)]OTf 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到1,5-diphenylpent-1-en-4-yne
  参考文献：
  名称：

  钌催化的炔丙醇与硅烷的炔丙基还原。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601181
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 肉桂醛 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,5-diphenyl-4-penten-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-1,2,4-恶二唑作为单一氮转移试剂：Sc(OTf)3 或 Au(I)/Sc(OTf)3 协同催化合成功能化异恶唑

  摘要：

  五元 N–O 杂环 4,5-二氢-1,2,4-恶二唑被发现通过消除酮/醛和腈作为单氮原子转移试剂。该试剂已成功应用于由Sc(OTf) 3或Au(I)/Sc(OTf) 3协同催化促进的炔酮合成异恶唑。该协议的效率也通过其在结构复杂的天然产品和药物的修改中的应用得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01566

文献信息

• Reaction of acetylenic hydrocarbons with α,β-unsaturated ketones in tetrahydrofuran in the presence of lithium naphthalene
  作者：Kyoichi Suga、Shoji Watanabe、Toshimitsu Suzuki

  DOI：10.1139/v68-504

  日期：1968.10.1

  Lithium naphthalene reacts easily with terminal acetylenic hydrocarbons, such as acetylene, methyl-acetylene, or phenylacetylene, to give the corresponding lithium compounds quantitatively. The rea...

  萘锂容易与乙炔、甲基乙炔或苯乙炔等末端炔烃反应，定量生成相应的锂化合物。实际...
• Facile coupling of propargylic, allylic and benzylic alcohols with allylsilane and alkynylsilane, and their deoxygenation with Et3SiH, catalyzed by Bi(OTf)3 in [BMIM][BF4] ionic liquid (IL), with recycling and reuse of the IL
  作者：G. G. K. S. Narayana Kumar、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1039/c2ob26046h

  日期：——

  substituted propargylic alcohol 1e with allyl-TMS gave the skeletally intact 1,5-enyne and a ring opened derivative as a mixture. Coupling of propargylic/allylic alcohol 1f with allyl-TMS resulted in allylation at both benzylic (2 isomers) and propargylic positions, as major and minor products respectively. The scope of this methodology for allylation of a series of allylic and benzylic alcohols was explored

  烯丙基三甲基硅烷（allyl-TMS）在[BMIM] [BF 4 ]溶剂中存在10％Bi（OTf）3的条件下与炔丙醇1a-1d反应，以可观的分离产率提供相应的1,5-烯炔（87-93％ ） 在室温下。Bi（OTf）3作为高级催化剂的实用性在一项调查研究中得到了证实，该研究利用多种金属三氟甲磺酸酯（Bi，Ln，Al，Yb）以及B（C 6 F 5）与烯丙基-TMS与1a偶联。3，锌（NTF 2）2和Bi（NO 3）3 ·5H 2 O.环丙基耦合取代的炔丙醇1E用烯丙基-TMS得到骨架完整的1，5-烯炔和开环衍生物的混合物。炔丙基/烯丙基醇1f与烯丙基-TMS的偶联导致分别作为主要和次要产物的苄基（2个异构体）和炔丙基位置上的烯丙基化。探索了该方法用于一系列烯丙基和苄基醇的烯丙基化的范围。用Et 3 SiH可以实现高选择性的大量炔丙基，炔丙基/烯丙基，双烯丙基，烯丙基和苄基醇的化学选择性还原，反
• Ruthenium-Catalyzed Functionalization of Pyrroles and Indoles with Propargyl Alcohols
  作者：Nora Thies、Cristian G. Hrib、Edgar Haak

  DOI：10.1002/chem.201200188

  日期：2012.5.14

  Several ruthenium‐catalyzed atom‐economic transformations of propargyl alcohols with pyrroles or indoles leading to alkylated, propargylated, or annulated heteroaromatics are reported. The mechanistically distinct reactions are catalyzed by a single ruthenium(0) complex containing a redox‐coupled dienone ligand. The mode of activation regarding the propargyl alcohols determines the reaction pathway

  据报道，几种钌催化的炔丙醇与吡咯或吲哚的原子经济转化会导致烷基化，炔丙基化或环化的杂芳族化合物。在机理上截然不同的反应是由包含氧化还原偶联的二烯酮配体的单一钌（0）配合物催化的。关于炔丙醇的活化方式决定了反应途径，并取决于醇的取代方式。次级底物通过1,2-氢转移形成烯基配合物，而第三级底物的转化涉及亚烯基中间体。1-乙烯基炔丙醇通过级联烯丙基化/环化序列转化。
• Convenient Synthesis of Polysubstituted 3-Iodofurans through the Tandem Ring-Opening/Cyclization Reaction of 1-Alkynyl-2,3-epoxy Alcohols
  作者：Yong-min Liang、Shu-guang Wen、Wei-min Liu

  DOI：10.1055/s-2007-990830

  日期：2007.11

  A novel method for the synthesis of highly substituted iodine-containing furans has been developed by the cyclization of 1-(aryl ethynyl)-2,3 -epoxy alcohols (1-aryl-4,5-epoxyalk-1-yn-3-ols) with alcohols as nucleophiles under very mild reaction conditions. The resulting iodine-containing furans can be readily elaborated to more complex products using known organopalladium chemistry.

  1-(芳基乙炔基)-2,3-环氧醇(1-aryl-4,5-epoxyalk-1-yn-3-)环化合成高取代碘呋喃的新方法ols) 与醇作为亲核试剂在非常温和的反应条件下。使用已知的有机钯化学，所得的含碘呋喃可以很容易地加工成更复杂的产品。
• Metal-free propargylation/aza-annulation approach to substituted β-carbolines and evaluation of their photophysical properties
  作者：Chada Raji Reddy、Mounika Aila、Puppala Sathish、Madoori Mrinalini、Lingamallu Giribabu、Seelam Prasanthkumar、René Grée

  DOI：10.1039/c9ob01959f

  日期：——

  An efficient acid-catalyzed propargylation/aza-annulation sequence was developed under metal-free reaction conditions, thus leading to a one-pot synthesis of a variety of substituted β-carbolines starting from propargylic alcohols and indole 2-carbonyls. This versatile strategy was further extended to the synthesis of 5-azaindoles and 5-azabenzothiazoles. Optical properties suggested that manipulation

  在无金属的反应条件下开发了一种有效的酸催化的炔丙基化/氮杂环化序列，从而导致从炔丙基醇和吲哚2-羰基化合物开始一锅合成各种取代的β-咔啉。这种通用的策略进一步扩展到5-氮杂吲哚和5-氮杂苯并噻唑的合成。光学性质表明，操纵β-咔啉上的电子给体和受体部分会对它们的基态和激发态电子行为产生影响。这导致发出蓝色或绿色的光，并应促进有机发光二极管（OLED）的开发。电化学和稳定性研究表明，4a-6在照明过程中显示出容易的氧化还原活性和光稳定性。