1,3-dioxoisoindolin-2-yl cinnamate | 14764-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl cinnamate
• 英文别名: 1,3-Dioxoisoindol-2-yl 3-phenylprop-2-enoate；(1,3-dioxoisoindol-2-yl) 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 14764-20-6
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₄
• 分子量: 293.279
• InChiKey: RWBPSIPMHURWQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  465.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl cinnamate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72 %的产率得到(E)-1-isocyanato-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  由羧酸氧化还原活性酯直接合成氨基甲酰叠氮化物的温和无金属方法

  摘要：

  氨基甲酰叠氮化物是一种重要的化合物，可转化为脲、胺并应用于氮宾插入反应。我们开发了一种新型的无金属和氧化剂的方法，用于从酸性氧化还原活性酯直接合成氨基甲酰叠氮化物。多种功能基团均被耐受。此外，天然产物和药物的后期修饰为设计和寻找新的药物先导分子铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301498
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 肉桂醛 在 air 、 TiO₂-cobalt ascorbic acid nanohybrid (TiO₂-AA-Co) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到1,3-dioxoisoindolin-2-yl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  TiO 2 -Co抗坏血酸纳米杂化剂在可见光照射下 醛与N-羟基酰亚胺之间的光诱导交叉脱氢偶联（CDC）反应†

  摘要：

  在这项研究中，我们使用TiO 2 -AA-Co作为光催化剂合成了活性酯，在醛与N-羟基酰亚胺之间进行了可见光介导的需氧光交叉脱氢偶联（CDC）反应。探索了钴抗坏血酸配合物（Co–AA）和TiO 2纳米粒子对可见光光催化活性的协同和选择性作用。该方法具有一些优点，例如环境条件友好，后处理容易，可重用性和可扩展性。

  DOI：

  10.1039/c7nj03651e

文献信息

• Formal [3 + 4] Annulation of α,β-Unsaturated Acyl Azoliums: Access to Enantioenriched N–<i>H</i>-Free 1,5-Benzothiazepines
  作者：Chao Fang、Tao Lu、Jindong Zhu、Kewen Sun、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01457

  日期：2017.7.7

  An unprecedented formal [3 + 4] annulation of α,β-unsaturated acyl azoliums with 2-aminobenzenethiols has been utilized to synthesize enantioenriched N–H-free 1,5-benzothiazepines, which are recognized as privileged structures in numerous biologically active scaffolds. This protocol offers a rapid and direct pathway to access the target compounds with high enantioselectivities and has been applied

  α，β-不饱和酰基偶氮与2-氨基苯硫醇的前所未有的正式[3 + 4]环空反应已用于合成对映体富集的不含N- H的1,5-苯并硫氮杂s烷，在许多具有生物活性的支架中，这种结构被认为是特权结构。该方案提供了一种快速，直接的途径来以高对映选择性接近目标化合物，并已用于手性药物（R）-噻嗪酮的简明合成中。
• Metal-free intermolecular C–O cross-coupling reactions: synthesis of N-hydroxyimide esters
  作者：Yunhe Lv、Kai Sun、Weiya Pu、Shukuan Mao、Gang Li、Jiejie Niu、Qian Chen、Tingting Wang

  DOI：10.1039/c6ra22653a

  日期：——

  Selectfluor-mediated intermolecular C–O cross coupling reaction for the synthesis of N-hydroxyimide esters was developed for the first time. The reaction is applicable to the coupling of readily available aryl and alkyl aldehydes with N-hydroxyphthalimide (NHPI) and N-hydroxysuccinimide (NHSI). The resulting active esters can be directly converted into amides in one pot.

  首次开发了Selectfluor介导的分子间C–O交叉偶联反应，用于合成N-羟基酰亚胺酯。该反应适用于容易获得的芳基和烷基醛与N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和N-羟基琥珀酰亚胺（NHSI）的偶联。可以在一锅中将所得的活性酯直接转化为酰胺。
• Copper-Catalyzed Highly Efficient Esterification of Aldehydes with N-Hydroxyphthalimide via Cross-Dehydrogenative Coupling in Water at Room Temperature
  作者：Can Jin、Weike Su、Zhicheng Guo、Xinpeng Jiang、Jiadi Zhou、Bin Sun

  DOI：10.1055/s-0036-1588760

  日期：2017.7

  A copper-catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction between N-hydroxyphthalimide and aldehydes using PhI(OAc)2 as an oxidant is described. It is reported for the first time to synthesize NHPI esters in water, providing the corresponding NHPI esters in moderate to good yields. This facile and efficient method is eco-friendly and possesses the advantages of mild conditions, short reaction time

  描述了使用 PhI(OAc)2 作为氧化剂的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺和醛之间的铜催化交叉脱氢偶联反应。据报道，首次在水中合成 NHPI 酯，以中等至良好的收率提供相应的 NHPI 酯。这种简便高效的方法具有环境友好性、条件温和、反应时间短、底物适用范围广等优点。
• Cross dehydrogenative coupling (CDC) of aldehydes with N-hydroxyimides by visible light photoredox catalysis
  作者：Milan Dinda、Chandan Bose、Tridev Ghosh、Soumitra Maity

  DOI：10.1039/c5ra05719a

  日期：——

  A visible light mediated cross-dehydrogenative-coupling (CDC) reaction has been developed for the synthesis of N-hydroxyester derivatives from aldehydes and N-hydroxyimides.

  已开发出一种可见光介导的交叉脱氢偶联（CDC）反应，用于从醛和N-羟基亚酰亚胺合成N-羟基酯衍生物。
• N‐Doped Yellow TiO ₂ Hollow Sphere‐Mediated Visible‐Light‐Driven Efficient Esterification of Alcohol and <i>N</i> ‐Hydroxyimides to Active Esters
  作者：Krishnadipti Singha、Subhash Ch. Ghosh、Asit Baran Panda

  DOI：10.1002/asia.201900878

  日期：2019.9.16

  photocatalyst using aqueous titanium peroxocarbonate complex (TPCC) solution as precursor and NH4 OH. In the developed strategy, the ammonium ion of TPCC and NH4 OH acts as nitrogen source and structure-directing agent. The synthesized N-TiO2 hollow spheres are capable of promoting the synthesis of active esters of N-hydroxyimide and alcohol through simultaneous selective oxidation of alcohol to aldehyde followed

  本文中，我们报告了一种简单的合成方案，该方案使用过氧碳酸钛水溶液（TPCC）作为前驱体和NH4 OH，对掺N的黄色TiO2（N-TiO2）空心球作为一种有效的可见光活性光催化剂进行了简单的合成。在开发的策略中，TPCC的铵离子和NH4 OH作为氮源和结构导向剂。合成的N-TiO 2空心球能够通过在环境条件下在可见光照射下，同时将醇选择性地氧化成醛，然后进行交叉脱氢偶联（CDC），来促进N-羟基酰亚胺和醇的活性酯的合成。可以开发出一种新颖且具有成本效益的一锅策略，使用所开发的策略在克规模上合成重要的酯和酰胺。