1,5-dimethyl-2-phenyl-4-{[3-phenylprop-2-en-1-ylidene]amino}-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 102238-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,5-dimethyl-2-phenyl-4-{[3-phenylprop-2-en-1-ylidene]amino}-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-(Cinnamylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 102238-33-5
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O
• mdl: MFCD00030514
• 分子量: 317.39
• InChiKey: CUIJFGBJFDLIGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethyl-2-phenyl-4-{[3-phenylprop-2-en-1-ylidene]amino}-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one 、 五羰基氯铼(I) 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以22%的产率得到fac-[Re(CO)₃(1,5-dimethyl-2-phenyl-4-{[3-phenylprop-2-en-1-ylidene]amino}-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one)Cl]
  参考文献：
  名称：

  Coordination susceptibilities of cinnamaldehyde and cuminaldehyde derived Schiff bases towards the fac-[Re(CO)3]+ core: Formation, computational and DNA interaction studies

  摘要：

  Herein, we explore the coordination behaviours of Schiff bases derived from constituents of essential oils (viz. cinnamaldehyde and cuminaldehyde) and aromatic amines (viz 2-aminophenol and 4-aminoantipyrene) towards the facial tricarbonylrhenium(I) core. The resultant rhenium(I) compounds: (mu-X)(2)[Re(CO)(3)](2) {where X = 2{[3-Phenylprop-2-en-1-ylidene]amino}phenol (ciap) (for 1) or 2-{[4-(propan-2-yl)benzylidene]amino}phenol (cuap) (for 2), fac-[Re(CO)(3)(apy)Cl] (apy = 4-aminoantipyrene) (3) and fac-[Re(CO)(3)(cinap)Cl] (cinap = 1,5-dimethyl-2-phenyl-4-{[3-phenylprop-2-en-1-ylidene]amino}-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one) (4) were formed. The metal compounds were spectroscopically characterized and structural elucidations were confirmed by single crystal X-ray diffraction. DFT studies were utilized to rationalize the contrasting coordination behaviours of the structural analogues, 1,5-dimethyl-2-phenyl-4-{[4-(propan-2-yl)benzylidene]amino}-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one (cumap) and cinap in the formation of 3 and 4, respectively. These metal compounds showed affinities towards Calf-Thymus DNA based on UV-Vis DNA binding titrations and molecular docking studies revealed that they are groove binders. In addition, gel electrophoresis experiments indicated that steric factors has an influence on the DNA cleavage activities of the mono- and dinuclear rhenium(I) compounds. (C) 2018 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2018.03.032
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 肉桂醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1,5-dimethyl-2-phenyl-4-{[3-phenylprop-2-en-1-ylidene]amino}-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  含有吡唑啉酮部分的生物敏感希夫碱复合物的 DNA 结合倾向和核酸酶功效：合成和表征

  摘要：

  摘要 以吡唑啉酮前体席夫碱为原料合成了一系列新型的 Co(II)、Cu(II)、Ni(II) 和 Zn(II) 配合物 (1-8)，由 4-氨基- 2,3-二甲基-1-苯基-3-吡唑啉-5-酮（4-氨基安替比林）与肉桂醛/苯甲醛和相应的金属（II）氯化物。它们已通过元素分析、磁化率、摩尔电导测量、UV-Vis.、IR、NMR、ESI 质谱和 EPR 研究进行表征。这些复合物显示出较低的电导值，支持它们的非电解性质。配合物的光谱和其他分析数据表明八面体几何。这些复合物与 DNA 的结合特性已经通过电子吸收光谱进行了探索，循环伏安法和粘度测量表明复合物具有通过嵌入模式与小牛胸腺 DNA (CT DNA) 相互作用的能力。结合常数 (K b ) 值清楚地表明复合物 1 比其他复合物具有更强的嵌入能力。已经通过凝胶电泳技术研究了这些与 pUC18 DNA 的复合物的 DNA 切割效率。已发现所有复合物在过氧化氢存在下促进

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.07.003

文献信息

• Activated Fly Ash Catalyzing the Synthesis of Novel Potent 4-Thiazolidinones of 4-Amino Antipyrine Anils Using CEM Discover Microwave Methodology and Their Virtual Screening
  作者：Manoj Dilip Shanti、Kaveri Shanti、Jyotsana Meshram

  DOI：10.1080/10426507.2013.769977

  日期：2013.10.1

  waste, has been used as an efficient and cost-effective activating catalyst for the synthesis of new potent thiazolidinones (4a–n), starting from imine (3a–n) and thioacetic acid. The reactions were performed under CEM Discover microwave irradiation in solvent-free conditions. This reaction is scalable to a multigram scale and the methodology has resulted in an efficient synthesis. Herein, a benign

  摘要 飞灰是一种工业废物，已被用作一种高效且具有成本效益的活化催化剂，用于以亚胺 (3a-n) 和硫代乙酸为原料合成新型强效噻唑烷酮 (4a-n)。反应在无溶剂条件下在 CEM Discover 微波辐射下进行。该反应可扩展到数克规模，并且该方法产生了有效的合成。在此，已经证明了一种用于合成噻唑烷酮的良性、环境友好、高效和极快的方法。基于元素分析、红外 (IR)、质谱和 1 H NMR 光谱数据表征所产生的噻唑烷酮分子。对合成的部分进行了虚拟筛选并讨论了它们可能的生物活性。图形概要
• Characterization of Antimicrobial, Antioxidant, and Leishmanicidal Activities of Schiff Base Derivatives of 4-Aminoantipyrine
  作者：Teran、Guevara、Mora、Dobronski、Barreiro-Costa、Beske、Pérez-Barrera、Araya-Maturana、Rojas-Silva、Poveda、Heredia-Moya

  DOI：10.3390/molecules24152696

  日期：——

  work, we have synthesized 12 Schiff base derivatives of 4-aminoantipyrine. In vitro antimicrobial, antioxidant, and cytotoxicity properties are analyzed, as well as in silico predictive adsorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME) and bioactivity scores. Results identify two potential Schiff bases: one effective against E. faecalis and the other with antioxidant activity. Both have reasonable

  我们的主要兴趣是化合物的表征，以支持开发目前上市药物的替代品，这些药物由于耐药性的发展而失去有效性。席夫碱是一种有前景的具有生物学意义的化合物，具有广泛的药物特性，包括抗炎、解热和抗菌活性等。在这项工作中，我们合成了12种4-氨基安替比林的希夫碱衍生物。分析了体外抗菌、抗氧化和细胞毒性特性，以及计算机预测吸附、分布、代谢和排泄 (ADME) 以及生物活性评分。结果确定了两种潜在的希夫碱：一种有效对抗粪肠球菌，另一种具有抗氧化活性。两者都具有合理的 ADME 评分，并为未来开发更有效的化合物提供了支架。初步研究通常仅限于实验室体外方法，在这些初步研究之后，在药物进入临床之前还需要进行大量研究。然而，这些实验室方法是强制性的，并且构成了区分潜在候选药物和应丢弃的化学化合物的第一道过滤器。
• Stabilization of the ruthenium (II) and -(III) centres by chelating N-donor ligands: Synthesis, characterization, biomolecular affinities and computational studies
  作者：Sanam Maikoo、Irvin Noel Booysen、Bheki Xulu、Lydia Rhyman、Ponnadurai Ramasami

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130986

  日期：2021.11

  were conducted primarily by spectroscopic techniques while the single crystal X-ray analysis revealed the distorted octahedrons of the respective metal compounds. Voltammetry experiments of 1–3 illustrated one-electron quasi-reversible redox waves which are attributed to metal oxidation state interconversions. CT-DNA binding affinities and modes of the novel metal complexes 1–3 as well as the formerly

  钌席夫碱金属配合物的抗癌活性与其空间因子和理化性质密切相关。我们研究的核心目标是合成和表征源自肉桂醛、孜然醛或 4-氨基安替比林的新型钌席夫碱化合物。此外，上述金属化合物和两种先前报道的钌席夫碱化合物的立体电子特征与其抗氧化和生物分子相互作用能力有关。因此，我们证明了具有螯合 N-供体配体的新型单核钌 (III) 化合物的形成：fac -[RuCl 3 (PPh 3 )(ap)] ( 1 ) (ap = 4-氨基安替比林)，反式-P-[Ru(PPh 3 ) 2 (cinap) 2 ](PF 6 ) ( 2 ) (cinap = 1,5-二甲基-2-苯基-4-[3-苯基丙-2-en-1-亚基]氨基} -1,2-二氢-3- ħ吡唑-3-酮）和顺式-氯，反式- P-将[RuCl 2（PPH 3）2（cumbh）]（3）（cumbh =  N” - (4-异丙基亚苄基)苯甲酰肼)。结构确认主要通过光谱技术进行，而单晶
• Nair; Shah; Baluja, Medicinal Chemistry Research, 2002, vol. 11, # 8, p. 463 - 479
  作者：Nair、Shah、Baluja、Chanda

  DOI：——

  日期：——
• Agarwal, R. K.; Agarwal, H., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1995, vol. 25, p. 715 - 738
  作者：Agarwal, R. K.、Agarwal, H.

  DOI：——

  日期：——