(E)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 860772-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-cinnamoyl-1-methyl-1H-imidazole；(E)-(1-Methyl-1H-imidazole-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one；(E)-1-(1-methylimidazol-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 860772-43-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• mdl: MFCD01007010
• 分子量: 212.251
• InChiKey: SFIPRXXKDJLCIP-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-101 °C
• 沸点：
  407.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 Cu(4,4'-dimethyl-2,2'-bipyridyl)(NO₃)2 4 A molecular sieve 、 MOPS buffer 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 salmon testes DNA 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.33h， 生成 methyl (1R,2S,3S,4S)-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α,β-Unsaturated 2-Acyl Imidazoles as a Practical Class of Dienophiles for the DNA-Based Catalytic Asymmetric Diels−Alder Reaction in Water

  摘要：

  alpha,beta-Unsaturated 2-acyl imidazoles are a novel and practical class of dienophiles for the DNA-based catalytic asymmetric Diels-Alder reaction in water. The Diels-Alder products are obtained with very high diastereoselectivities and enantioselectivities in the range of 83-98%. The catalytic reaction was performed on a 1.0 mmol scale, and the imidazole auxiliary was removed readily.

  DOI：

  10.1021/ol7015274
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (E)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化二甲基锌与酰基-N-甲基咪唑迈克尔受体的不对称共轭加成：强大的合成平台

  摘要：

  使用手性双齿羟基烷基-NHC配体可实现高效的铜催化对映选择性共轭二甲基锌加成到α，β-和α，β，γ，δ-不饱和2-酰基-N-甲基咪唑。反应进行时具有出色的区域选择性和对映体选择性（14个实例，87-95％ee），得到所需的1,4-加合物，可轻松转化为相应的醛，酯和酮。因此，这种功能强大的方法因此成功地应用于天然产物的合成中。此外，还公开了一种迭代过程，该过程导致了非常理想的1,3--去氧丙酸酯骨架（高达94％de）。

  DOI：

  10.1002/anie.201506189

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition of Organoboron Reagents to Common Enones Using Copper Catalysts
  作者：Chunlin Wu、Guizhou Yue、Christian Duc-Trieu Nielsen、Kai Xu、Hajime Hirao、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1021/jacs.5b11441

  日期：2016.1.27

  Copper complexes of phosphoramidites efficiently catalyzed asymmetric addition of arylboron reagents to acyclic enones. Importantly, rare 1,4-insertion of arylcopper(I) was identified which led directly to O-bound copper enolates. The new mechanism is fundamentally different from classical oxidative addition/reductive elimination of organocopper(I) on enones.

  亚磷酰胺的铜配合物有效地催化芳基硼试剂向无环烯酮的不对称加成。重要的是，鉴定了稀有的芳基铜（I）的 1,4-插入，这直接导致了与 O 结合的铜烯醇化物。新机制与传统的有机铜（I）在烯酮上的氧化加成/还原消除有着根本的不同。
• DNA‐Based Asymmetric Inverse Electron‐Demand Hetero‐Diels–Alder
  作者：Justine Mansot、Jimmy Lauberteaux、Aurélien Lebrun、Marc Mauduit、Jean‐Jacques Vasseur、Renata Marcia de Figueiredo、Stellios Arseniyadis、Jean‐Marc Campagne、Michael Smietana

  DOI：10.1002/chem.202000516

  日期：2020.3.18

  yields (up to 99 %) and excellent diastereo- (up to >99:1 dr) and enantioselectivities (up to 95 % ee) using a low catalyst loading. Most importantly, these results show that the concept of DNA-based asymmetric catalysis can be expanded to new synthetic transformations offering an efficient, sustainable, and highly selective tool for the construction of chiral building blocks.

  尽管人工环化酶在化学合成中具有广阔的前景，但这项工作提出了在二氢呋喃和各种α，β-不饱和酰基咪唑之间进行DNA催化的电子反电子异Diels-Alder（IEDHDA）的第一个例子。所得的含有三个连续的立体异构中心的稠合双环O，O-乙缩醛以高收率（高达99％）和优异的非对映异构体（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达95％ee）获得，且收率低。催化剂负载量。最重要的是，这些结果表明，基于DNA的不对称催化的概念可以扩展到新的合成转化过程，从而为构建手性构件提供了有效，可持续和高度选择性的工具。
• Catalytic Conjugate Additions of Carbonyl Anions under Neutral Aqueous Conditions
  作者：Michael C. Myers、Ashwin R. Bharadwaj、Benjamin C. Milgram、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja0520161

  日期：2005.10.1

  The conjugate addition of carbonyl anions catalyzed by thiazolium salts that is fully operative under neutral aqueous conditions has been accomplished. The combination of alpha-keto carboxylates and thiazolium-derived zwitterions produces reactive carbonyl anions in a buffered protic environment that readily undergo conjugate additions to substituted alpha,beta-unsaturated 2-acyl imidazoles. The scope

  由噻唑鎓盐催化的羰基阴离子的共轭加成在中性水性条件下完全有效。α-酮羧酸盐和噻唑鎓衍生的两性离子的组合在缓冲质子环境中产生反应性羰基阴离子，这些阴离子很容易与取代的 α，β-不饱和 2-酰基咪唑发生共轭加成。已经检查了反应的范围，发现可以适应各种 α-酮羧酸盐和 β-芳基取代的不饱和 2-酰基咪唑。该过程的最佳预催化剂是市售的噻唑鎓盐 5，一种硫胺二磷酸的简单类似物。在这个过程中，没有观察到来自羰基阴离子二聚反应的安息香产物。对应的 1,
• Diastereoselective Trapping of Transient Carboxylic Oxonium Ylides with α,β‐Unsaturated 2‐Acyl Imidazoles
  作者：Mengchu Zhang、Tianyuan Zhang、Dan Zhang、Wenhao Hu

  DOI：10.1002/adsc.202000701

  日期：2020.11.4

  By developing a diastereoselective reaction of cyclopropene carboxylic acids with α,β‐unsaturated 2‐acyl imidazoles, we reported here a Michael‐type trapping of transient carboxylic oxonium ylides. This transformation provides a direct approach for the construction of valuable γ‐butenolide derivatives in good yields (60–99%) with high diastereoselectivities (up to >95:5 dr) under mild reaction conditions

  通过开发环丙烯羧酸与α，β-不饱和2-酰基咪唑的非对映选择性反应，我们在此报道了瞬态羧酸氧鎓叶立德的Michael型捕集。这种转化为在温和的反应条件下以高非对映选择性（高达> 95：5 dr）以高收率（60–99％）构建有价值的γ-丁烯内酯衍生物提供了一种直接方法。
• DNA vs. Mirror-Image DNA: A Universal Approach to Tune the Absolute Configuration in DNA-Based Asymmetric Catalysis
  作者：Jocelyn Wang、Erica Benedetti、Lucas Bethge、Stefan Vonhoff、Sven Klussmann、Jean-Jacques Vasseur、Janine Cossy、Michael Smietana、Stellios Arseniyadis

  DOI：10.1002/anie.201306232

  日期：2013.10.25

  Mirror mirror on the wall: By taking advantage of the unique structural features of L‐DNA, the first examples of left‐helical enantioselective induction in the field of DNA‐based asymmetric catalysis were realized. Most importantly, this approach is the only one that allows a reliable and predictable access to both enantiomers for any given reaction.

  墙上的一面镜子：利用L- DNA的独特结构特征，实现了基于DNA的不对称催化领域中左螺旋对映选择性诱导的第一个例子。最重要的是，这种方法是唯一可以在任何给定反应中可靠且可预测地获得两种对映体的方法。