(Z)-2-phenyl-4-(3,4-dimethoxybenzylidene)-(4H)-1,3-oxazol-5-one | 25349-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-phenyl-4-(3,4-dimethoxybenzylidene)-(4H)-1,3-oxazol-5-one
• 英文别名: (Z)-4-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；(4Z)-4-(3,4-Dimethoxybenzylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one；(4Z)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 25349-37-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: LICJICSNXOUQAI-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  457.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-phenyl-4-(3,4-dimethoxybenzylidene)-(4H)-1,3-oxazol-5-one 在 palladium on activated charcoal 、 sodium carbonate 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+/-)-methyl 2-benzoylamino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Optically Pure (S)-6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-Tetrahydro-3-Isoquinolinecarboxylic Acid and Asymmetric Hydrogenation Studies Related to Its Preparation

  摘要：

  (S)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸已以其氢氯酸盐的形式以光学纯态制备。光学纯的(S)-2-氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙酸氢氯酸盐（L-3,4-二甲氧基苯丙氨酸氢氯酸盐）通过Pictet-Spengler环闭合反应进行，未发生显著的消旋化。开发了一种简单且安全的非对称氢化催化体系，该体系允许通过原位离子配合物快速筛选各种手性膦配体。展示了一种采用统计方法的方案，考虑了溶剂、氮取代基、氧取代基和配体变化对烷基或芳基(Z)-2-酰氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙烯酸酯衍生物非对称氢化反应的影响。该方法成功确定了制备光学纯(S)-2-氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙酸氢氯酸盐的最佳底物和条件。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26936
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-azido-3,4-dimethoxycinnamate 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (Z)-2-phenyl-4-(3,4-dimethoxybenzylidene)-(4H)-1,3-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  a. Jose, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 1727 - 1731

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolones under solvent-assisted grinding
  作者：Mookda Pattarawarapan、Subin Jaita、Wong Phakhodee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.029

  日期：2016.7

  A facile and effective approach for the synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolones has been developed. Under solvent-assisted grinding in the presence of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine, catalytic triphenylphosphine, and sodium carbonate, dehydration–condensation of hippuric acid with aromatic aldehydes proceeded rapidly within minutes at room temperature to afford the products in good to excellent

  已经开发了一种简便而有效的合成4-亚芳基-2-苯基-5（4 H）-恶唑酮的方法。在2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪，催化三苯膦和碳酸钠存在下的溶剂辅助研磨下，室温下几分钟之内，马来酸与芳族醛的脱水-缩合反应迅速进行，从而得到产品的良率到优等。
• A Modified Synthesis of (±)-β-Aryllactic acids
  作者：Henry N. C. Wong、Zun Le Xu、Hson Mou Chang、Chi Ming Lee

  DOI：10.1055/s-1992-26228

  日期：——

  The synthesis of racemic forms of the reportedly active principle of Danshen, namely (±)-ß-(3,4-dihydroxyphenyl)lactic acid [(±)- 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoic acid] and its seven racemic derivatives is reported.

  据报道，丹参中活性成分的外消旋形式，即（±）-ß-(3,4-二羟基苯基)乳酸[(±)-3-(3,4-二羟基苯基)-2-羟基丙酸]及其七种外消旋衍生物已成功合成。
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140023603A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途，该化合物具有美白皮肤的活性，可抑制酪氨酸酶，因此适用于用于美白皮肤的药物组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• Reactivity of (<i>Z</i>)-4-Aryliden-5(4<i>H</i>)-thiazolones: [2 + 2]-Photocycloaddition, Ring-Opening Reactions, and Influence of the Lewis Acid BF₃
  作者：Sonia Sierra、David Dalmau、Sheila Higuera、Darío Cortés、Olga Crespo、Ana I. Jimenez、Alexandra Pop、Cristian Silvestru、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01458

  日期：2021.9.3

  This reaction takes place with high stereoselectivity, given that the ε-isomer (1,3 head-to-tail syn coupling) is formed in more than 90% yield in most of the cases. However, irradiation of 5(4H)-thiazolones 2 with blue light (456 nm) in dry MeOH in the presence of BF3·OEt2 leads to the monospirocyclobutanes 4 with full stereoselectivity, also affording the ε-isomer. A ring-opening reaction of only

  ( Z )-2-苯基-4-亚芳基-5(4 H )-噻唑啉酮2在 CH 2 Cl 2溶液中用蓝光 (465 nm) 照射促进环外 C=C 的 [2 + 2]-光环加成键和二螺环丁烷的形成3 。该反应以高立体选择性发生，在大多数情况下，ε-异构体（1,3 头尾顺式偶联）的产率超过 90%。然而，在BF 3 ·OEt 2存在下，用蓝光（456 nm）在干燥MeOH中照射5(4 H )-噻唑啉酮2产生具有完全立体选择性的单螺环丁烷4 ，也提供ε-异构体。 4在甲醇解时似乎仅发生了一个噻唑酮环的开环反应，产生相应的酯和硫代酰胺基团。用醇中的碱 (NaOR/ROH) 处理游离的 4-亚芳基-5(4 H )-噻唑啉酮2也会通过甲醇解产生杂环的开环反应，尽管在这些反应条件下，进一步的分子内 S-观察到环外 C(H)=C 键的攻击并环化，形成具有高非对映异构体过量的顺式( RS / SR ) 和反式( RR
• Studies on Theoretical Psychotogens. Synthesis of <i>O</i>-Methylated Analogs of Catecholamine Neurotransmitters and Metabolic Precursors
  作者：J. R. Butterick、A. M. Unrau

  DOI：10.1139/v74-418

  日期：1974.8.15

  The catecholamine analogs (±)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-alanine (1), β-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine (2), (±)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-amino propane (3), (±)-erythro, threo-α-aminomethyl-3,4-dimethoxybenzyl alcohol (4), and (±)-erythro, threo-α-methylaminomethyl-3,4-dimethoxybenzyl alcohol (5) have been synthesized and optimized yields are reported. The availability of certain carbon-14 compounds has dictated logical starting points in the synthesis of ¹⁴C-tagged analogs. These syntheses were designed for metabolic and disposition work in connection with a pilot project concerned with the aetiology of schizophrenia with particular reference to the Osmond–Smythies – Harley-Mason hypothesis (2) of 1952.

  儿茶酚胺类似物（±）-1-（3,4-二甲氧基苯基）-2-丙氨酸（1）、β-（3,4-二甲氧基苯基）乙胺（2）、（±）-1-（3,4-二甲氧基苯基）-2-氨基丙烷（3）、（±）-erythro，threo-α-氨甲基-3,4-二甲氧基苄醇（4）和（±）-erythro，threo-α-甲基氨甲基-3,4-二甲氧基苄醇（5）已合成，并报道了优化产率。某些碳-14化合物的可获得性决定了合成¹⁴C标记类似物的合理起点。这些合成是为了在与关于精神分裂症病因学有关的试点项目中进行代谢和处置工作而设计的，特别是参考了1952年Osmond–Smythies – Harley-Mason假设（2）。