neomenthyl bromide | 87161-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: neomenthyl bromide
• 英文别名: (1S,2S,4R)-2-bromo-1-isopropyl-4-methylcyclohexane；(1S,2S,4R)-2-bromo-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexane
• CAS: 87161-57-7
• 化学式: C₁₀H₁₉Br
• 分子量: 219.165
• InChiKey: MPVONIMKFUZRQI-UTLUCORTSA-N

物化性质

• 沸点：
  73.5-74.0 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.1667 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neomenthyl bromide 在 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline bis[(2-diphenyl-phosphino)phenyl]ether copper(I) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到trans-1,4-menthane
  参考文献：
  名称：

  用于有机合成的通用铜基光氧化还原催化剂：范围、在天然产物合成中的应用和机理见解

  摘要：

  有机转化大致可分为四类，包括阳离子反应、阴离子反应、周环反应和自由基反应。尽管几十年来人们都知道最后一类可以提供非常有效的合成途径，但它长期以来一直受到有毒试剂需求的阻碍，这在很大程度上限制了它对化学合成的影响。随着产生自由基物质的新概念的引入，这种情况已经结束，光氧化还原催化——它仅依赖于使用可在可见光照射下激活的催化剂——当然是最有效的一种。最先进的催化剂主要依赖于钌和铱络合物以及有机染料的使用，这仍然在很大程度上限制了它们在化学过程中的广泛应用：因此，迫切需要基于廉价、环境友好的贱金属的替代现成催化剂。此外，扩展基于光氧化还原催化的方法工具箱将有助于发现新的光介导转化。本文详细介绍了简单的铜络合物的使用，该络合物在蓝光激活后可以引发广泛的自由基反应。

  DOI：

  10.2533/chimia.2018.621
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 在 4-甲基-1,2,4-三吖戊啶-3,5-二酮 、 溴甲烷 、 三苯基膦 作用下， 生成 neomenthyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Alcohols into Haloalkanes in Tertiary Phosphine/Methyl Halide/4-Methyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione (MTAD) System

  摘要：

  醇成功转化为相应的烷基卤化物，使用了由三羟甲基磷和4-甲基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮（MTAD）体系提供的甜菜碱。涉及碳原子构型反转的立体特异性反应（SN2反应）得到了阐明。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2675

文献信息

• A General Copper Catalyst for Photoredox Transformations of Organic Halides
  作者：Bastien Michelet、Christopher Deldaele、Sofia Kajouj、Cécile Moucheron、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01518

  日期：2017.7.7

  irradiation in the presence of catalytic amounts of [(DPEphos)(bcp)Cu]PF6 and an amine, a range of unactivated aryl and alkyl halides were shown to be smoothly activated through a rare Cu(I)/Cu(I)*/Cu(0) catalytic cycle. This complex efficiently catalyzes a series of radical processes, including reductions, cyclizations, and direct arylation of arenes.

  报道了用于有机卤化物的光氧化还原转化的广泛适用的铜催化剂。在可见光照射下，在催化量的[（DPEphos）（bcp）Cu] PF 6和胺的存在下，未活化的芳基卤化物和烷基卤化物通过稀有的Cu（I）/ Cu（ I）* / Cu（0）催化循环。这种络合物有效地催化了一系列自由基过程，包括芳烃的还原，环化和直接芳基化。
• Sulfonyl halide synthesis by thiol oxyhalogenation using NBS/NCS – i PrOH
  作者：Carolina Silva-Cuevas、Carlos Perez-Arrieta、Luis A. Polindara-García、J. Armando Lujan-Montelongo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.087

  日期：2017.6

  A rapid and facile method provides a general route to sulfonyl bromides/chlorides by the oxidation of thiols using NXS – ROH (X = Br,Cl, R = iPr) as an oxyhalogenation reagent. Control experiments suggest that the alcohol component is the source of oxygen. The proposed method enable the access to structurally diverse sulfonyl bromides and chlorides including challenging examples, inaccessible by other

  一种快速而简便的方法，是使用NXS – ROH（X = Br，Cl，R = i Pr）作为氧卤代试剂氧化硫醇，从而提供了磺酰溴/氯化物的一般途径 。对照实验表明，酒精成分是氧气的来源。所提出的方法使得能够获得结构上不同的磺酰溴和氯化物，包括具有挑战性的实例，这是其他合成方法所无法达到的。
• Electroreductive Carbofunctionalization of Alkenes with Alkyl Bromides via a Radical-Polar Crossover Mechanism
  作者：Wen Zhang、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.0c08532

  日期：2020.12.9

  variety of alkene functionalization reactions, most of which proceed via an anodic oxidation pathway. In this report, we further expand the scope of electrochemistry to the reductive functionalization of alkenes. In particular, the strategic choice of reagents and reaction conditions enabled a radical-polar crossover pathway wherein two distinct electrophiles can be added across an alkene in a highly

  电化学允许以受控方式直接访问反应中间体（自由基和离子），以实现选择性有机转化。这一特征已在各种烯烃官能化反应中得到证实，其中大部分是通过阳极氧化途径进行的。在本报告中，我们将电化学的范围进一步扩展到烯烃的还原功能化。特别是，试剂和反应条件的战略选择实现了自由基-极性交叉途径，其中可以以高度化学和区域选择性的方式将两种不同的亲电子试剂添加到烯烃上。具体来说，我们在分子间碳甲酰化、抗马尔科夫尼科夫加氢烷基化、烯烃的羧基化反应——文献中罕见的先例——通过电还原生成烷基自由基和碳负离子中间体。这些反应使用容易获得的起始材料（烷基卤化物、烯烃等）和简单、无过渡金属的条件，并显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。通过简单地改变反应介质，可以使用统一的方案来实现所有三种转化。这一发展为构建 Csp3-Csp3 键提供了新的途径。通过简单地改变反应介质，可以使用统一的方案来实现所有三种转化。这一发展为构建
• 1,2-Dibromotetrachloroethane: an efficient reagent for many transformations bymodified Appel reaction
  作者：Selçuk EŞSİZ、Arif DAŞTAN

  DOI：10.3906/kim-1804-41

  日期：——

  been developed for the synthesis of alkyl bromides from various alcohols under mild conditions using a triphenylphosphine (PPh$_3})$/1,2-dibromotetrachloroethane (DBTCE) complex in excellent yields and very short time (5 min). This method can also be applied for the transformation of chiral alcohols to their corresponding bromides in very high enantiomeric excess. The PPh$_3}$/DBTCE complex is also

  已开发出一种高效且简便的方法，可在温和的条件下使用三苯基膦（PPh $ _ 3}）$ / 1,2-二溴四氯乙烷（DBTCE）络合物在多种条件下从多种醇中合成烷基溴化物，且收率极高，且时间短（ 5分钟）。该方法也可以用于以非常高的对映体过量将手性醇转化为其相应的溴化物。PPh $ _ 3} $ / DBTCE配合物也已成功应用于温和条件下环状醚的开环反应。通过在这项工作中对Appel反应方案进行修改，还可以在非常温和的实验条件下成功完成酯化，酰胺化和酸酐的形成。
• Introduction of bromine and chlorine substituents in medium ring ethers and lactones
  作者：Justin G. Bendall、Andrew N. Payne、Thomas E. O. Screen、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/a701999h

  日期：——

  A convenient preparation of α-halo enamines using oxalyl halides is described together with applications of these reagents in the halogenation of β-hydroxy cyclic ethers and lactones.

  介绍了一种使用草酰基卤化物便捷制备α-卤代烯胺的方法，并探讨了这些反应剂在β-羟基环醚和内酯的卤化反应中的应用。