4-甲基-1,2,4-三吖戊啶-3,5-二酮 | 16312-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 4-甲基-1,2,4-三吖戊啶-3,5-二酮
• 中文别名: 4-甲基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮；4-甲基-1,2,3-噻二唑-3,5-二酮；4-甲基脲唑
• 英文名称: 4-methylurazole
• 英文别名: 4-methyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione；4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione；N-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione；N-methylurazole；4-methyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine
• CAS: 16312-79-1
• 化学式: C₃H₅N₃O₂
• mdl: MFCD00005227
• 分子量: 115.092
• InChiKey: XJOOWWMZMXBLAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-237 °C(lit.)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇
• 稳定性/保质期：
  <p align="left" style="margin-left:36pt;text-indent:-18pt;">按规定使用不会分解，避免接触氧化剂。</p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8°C冷藏，密闭保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-甲基尿唑
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Methyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Methyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
别名
: C3H5N3O2
分子式
: 115.09 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 纤维
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 235 - 237 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1,2,4-三吖戊啶-3,5-二酮 在 bis-bromine-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane 作用下， 生成 4-甲基-1,2,4-三吖啉-3,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  探究以氮为中心的二和三氮唑自由基的动态共价化学行为。

  摘要：

  动态共价化学（DCvC）描述了这样的系统，其中易于逆转的键形成允许通过直接控制反应条件（例如，温度，溶剂，浓度等的改变）来控制产物的分布。以氮为中心的1-芳基脲基自由基通过N–N键的形成可逆地在溶液中形成四氮烷二聚体。当两个这样的脲基单元连接到一个适当取代的苯环上时，生成的双自由基系统参与DCvC。在室温下，会形成表现出凝胶状特性的单元聚合网络，而在较高温度下，会观察到接近定量的二聚化形成分子笼，但是，将三个这样的脲基单元连接到一个适当取代的苯环上会抑制DCvC行为。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01425
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 4-甲基-1,2,4-三吖戊啶-3,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Arndt; Loewe; Tarlan-Akoen, Istanbul Universitesi Fen Fakultesi Mecmuasi, Seri A: Matematik-Fizik-Kimya, 1948, vol. 13, p. 127

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  环己醇 在 4-甲基-1,2,4-三吖戊啶-3,5-二酮 、 三苯基膦 、 碘甲烷 作用下， 生成 碘环己烷
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Alcohols into Haloalkanes in Tertiary Phosphine/Methyl Halide/4-Methyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione (MTAD) System

  摘要：

  醇成功转化为相应的烷基卤化物，使用了由三羟甲基磷和4-甲基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮（MTAD）体系提供的甜菜碱。涉及碳原子构型反转的立体特异性反应（SN2反应）得到了阐明。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2675

文献信息

• Photolysis of Matrix-Isolated 4-R-1,2,4-triazoline-3,5-diones:  Identification of Aziridine-2,3-dione Transients
  作者：Florence Risi、Louis Pizzala、Micheline Carles、Patrick Verlaque、Jean-Pierre Aycard

  DOI：10.1021/jo950778g

  日期：1996.1.1

  well-identified reaction products. The IR experimental absorption bands were assigned by comparison with literature data and with simulated infrared spectra obtained by ab initio calculation at the 6-31G level. Stable at the matrix temperature (10 K), 3a and 3b photolyzed to isocyanates and CO when irradiated at lambda >/= 230 nm. Irradiation of 2b at this wavelength induces its decomposition. The kinetic

  将基质分离的4-甲基-1,2,4-三唑啉二酮1a和4-苯基-1,2,4-三唑啉二酮1b分别在λ≥335nm和λ≥310nm处光解。通过FT-IR光谱监测由光解引起的反应。异氰酸酯2a和2b始终是一氧化碳含量更高的产物。甲基和苯基氮丙啶-2,3-二酮（3a和3b）被检测为次要的但可明确鉴定的反应产物。通过与文献数据比较以及通过从头算计算在6-31G级别获得的模拟红外光谱来指定IR实验吸收带。在基质温度（​​10 K）下稳定，当在波长> / = 230 nm处照射时，3a和3b光解为异氰酸酯和CO。在此波长下照射2b引起其分解。
• Process for the production of 1,2,4-triazolidine-3,5-diones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04429135A1

  公开（公告）日：1984-01-31

  A process for the production of 1,2,4-triazolidine-3,5-diones corresponding to the general formula I ##STR1## in which R.sup.1 represents a monofunctional, optionally substituted hydrocarbon radical, optionally interrupted by hetero atoms or hetero atomic groups, characterized in that hydrazodicarbonamide or 1,2,4-triazolidine-3,5-dione is reacted with a primary amine corresponding to the general formula II R.sup.1 NH.sub.2 (II) or a monofunctional hydrazodiacarbonamide corresponding to the formula III H.sub.2 --N--CO--NH--NH--CO--NH--R.sup.1 (III) in which R.sup.1 is as defined for formula I, at a temperature in the range from 150.degree. to 280.degree. C., under pressure of from 50 mbars to 5 bars, the reaction being accompanied by the elimination of ammonia.

  生产1,2,4-三唑烷-3,5-二酮的方法对应于一般式I ##STR1## 其中R.sup.1代表一种单官能团，可选择地被杂原子或杂原子基替代，其特征在于将双腙二甲酰胺或1,2,4-三唑烷-3,5-二酮与与一般式II R.sup.1 NH.sub.2 (II)相对应的一种初级胺或与一般式III H.sub.2 --N--CO--NH--NH--CO--NH--R.sup.1 (III)相对应的一种单官能腙二甲酰胺，在温度范围为150°C至280°C，压力为50毫巴至5巴的条件下反应，反应伴随着氨的消除。
• Glycidyl-1,2,4-triazolidine-3,5-diones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04467099A1

  公开（公告）日：1984-08-21

  Glycidyl-1,2,4-triazolidine-3,5-diones corresponding to the general formula I ##STR1## wherein R.sup.1 represents a mono- to pentavalent substituted or unsubstituted straight-chain or branched-chain C.sub.1 -C.sub.3 O aliphatic group, a mono- to pentavalent substituted or unsubstituted C.sub.5 -C.sub.21 cycloaliphatic group, a mono- to pentavalent substituted C.sub.7 -C.sub.17 aliphatic-aromatic group or a mono- to pentavalent substituted or unsubstituted C.sub.6 -C.sub.21 aromatic group, the above mentioned aliphatic group being optionally interrupted by one or more oxygen atoms or tertiary nitrogen atoms, and the above mentioned aliphatic-aromatic, polynuclear and cycloaliphatic polynuclear aromatic groups being optionally interrupted by at least one oxygen or tertiary nitrogen atom or by at least one C.sub.1 -C.sub.4 alkylene group or by at least one sulphonyl group ##STR2## R.sup.2 and R.sup.3, which may be identical or different, each represents a hydrogen atom or a methyl group, and n represents a number from 1 to 5.

  对应于通式I的环氧-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮，其中R.sup.1代表一种单价至五价的取代或未取代的直链或支链C.sub.1-C.sub.3 O脂肪族基团，一种单价至五价的取代或未取代的C.sub.5-C.sub.21环脂肪族基团，一种单价至五价的取代的C.sub.7-C.sub.17脂肪芳香族基团或一种单价至五价的取代或未取代的C.sub.6-C.sub.21芳香族基团，上述脂肪族基团可以选择地被一个或多个氧原子或三价氮原子中断，上述脂肪芳香族、多核和环脂肪族多核芳香族基团可以选择地被至少一个氧或三价氮原子或至少一个C.sub.1-C.sub.4烷基基团或至少一个磺酰基团中断。R.sup.2和R.sup.3，可以相同也可以不同，每个代表一个氢原子或一个甲基基团，n代表1到5之间的数字。
• Hydroxyalkyl-1,2,4-triazolidine-3,5-diones and a process for their
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04377694A1

  公开（公告）日：1983-03-22

  New hydroxyalkyl-1,2,4-triazolidine-3,5-diones corresponding to the general Formula I ##STR1## in which R.sup.1 represents a monofunctional to pentafunctional organic radical, optionally substituted and/or optionally interrupted by hetero atoms or hetero atom groups, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different and represent hydrogen, an aliphatic C.sub.1 -C.sub.1 O-radical, a cycloaliphatic C.sub.4 -C.sub.8 radical or an araliphatic C.sub.7 -C.sub.17 -radical, said radicals are optionally substituted by halogen, an aromatic C.sub.6 -C.sub.16 -radical or an aromatic C.sub.6 -C.sub.16 -radical substituted by halogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl or C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, a and b are the same or different and represent a number of from 1 to 30, and n=a number of from 1 to 5. The new compounds are obtained by oxalkylation reaction using 1,2,4-triazolidine-3,5-diones of Formula I as starting materials in which a and b represent the number 0.

  新的羟基烷基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮对应于一般式I ##STR1## 其中R.sup.1代表单官能至五官能的有机基团，可选择性地被杂原子或杂原子基团取代和/或中断，R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5相同或不同，代表氢、脂肪族C.sub.1-C.sub.10基团、环脂族C.sub.4-C.sub.8基团或芳基脂族C.sub.7-C.sub.17基团，所述基团可选择性地被卤素、芳香族C.sub.6-C.sub.16基团或被卤素取代的芳香族C.sub.6-C.sub.16基团、C.sub.1-C.sub.4-烷基或C.sub.1-C.sub.4-烷氧基取代，a和b相同或不同，代表1至30的数字，n=1至5的数字。新化合物通过使用一般式I的1,2,4-三唑烷-3,5-二酮作为起始原料进行氧烷基化反应而得到，其中a和b代表数字0。
• Development of a Scalable and Sublimation-Free Route to MTAD
  作者：Zohaib R. Siddiqi、Chad N. Ungarean、Tanner W. Bingham、David Sarlah

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00470

  日期：2020.12.18

  The cyclic azodicarbonyl 4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (MTAD) is a versatile and powerful reagent used mainly in cycloaddition chemistry. Though known for more than 50 years, its unsafe preparation, as well as purification by sublimation, hampered its widespread applicability on a larger scale. Herein we report a scalable and safe route to MTAD, which avoids the generation of methyl isocyanate

  环状偶氮二羰基 4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 (MTAD) 是一种多功能且功能强大的试剂，主要用于环加成化学。虽然已知 50 多年，但其不安全的制备以及升华纯化阻碍了其在更大规模上的广泛应用。在此，我们报告了一种可扩展且安全的 MTAD 途径，该途径避免了异氰酸甲酯的产生。此外，我们证明可以通过应用明智的氧化条件，然后进行简单的过滤来避免升华。总体而言，从商业起始材料中分三个步骤在单个批次中制备了多达 25 g MTAD，重结晶是该序列中唯一的纯化步骤。当用于脱芳法时，

表征谱图