allyl propargyl ether | 51580-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl propargyl ether
• 英文别名: 3-(prop-2-yn-1-yloxy)prop-1-ene；3-(allyloxy)-1-propyne；3-(prop-2-ynyloxy)prop-1-ene；1-Propene, 3-(2-propynyloxy)-；3-prop-2-ynoxyprop-1-ene
• CAS: 51580-41-7
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: GAQOILKTBJWUQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl propargyl ether 在 哌嗪 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以73%的产率得到烯丙基醚
  参考文献：
  名称：

  哌嗪促进的金催化氢化：封端配体的影响

  摘要：

  发现金纳米颗粒（NPs）与Lewis碱（例如哌嗪）结合，通过H 2的异质裂解来进行选择性氢化反应。由于可以通过许多不同的方法并使用不同的封端配体来制备金纳米颗粒，因此在本研究中，我们研究了吸附在金表面的封端配体对金-配体界面形成的影响。哌嗪不会活化柠檬酸（Citr），聚乙烯醇（PVA），聚乙烯吡咯烷酮（PVP）和油胺（Oley）稳定的Au NPs进行炔烃加氢反应，但除去封端后，催化活性大大提高通过在400°C下煅烧和随后的哌嗪吸附来从金表面形成配体。因此，封端配体如果不小心除去会限制催化活性，这表明在H 2活化过程中需要更清洁的表面以实现配体与金属的协同作用 在温和的反应条件下用于各种炔烃的选择性半氢化反应。

  DOI：

  10.1039/c9cy02016k
• 作为产物：
  描述：

  丙炔醇乙氧基化合物 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 allyl propargyl ether
  参考文献：
  名称：

  多向钴催化的Diels–Alder / 1,4-羟基乙烯基化序列

  摘要：

  通过串联或顺序一锅法，两个强大的钴催化的碳-碳键形成转化相结合，即狄尔斯-阿尔德和1,4-氢乙烯基化反应，开辟了一条简捷而有效的多取代途径芳族体系和环己-3-烯酮衍生物。此外，后一种产物的臭氧分解产生具有定制的羰基距离的多羰基化合物，其可以通过它们各自的BF 2-硼烷络合物来表征。钴催化剂可耐受多个官能团，并描述了一种以简洁的方式灵活地制备多官能化化合物的方法。

  DOI：

  10.1021/jo301028b

文献信息

• Iron-Catalyzed, Hydrogen-Mediated Reductive Cyclization of 1,6-Enynes and Diynes: Evidence for Bis(imino)pyridine Ligand Participation
  作者：Kevin T. Sylvester、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/ja902478p

  日期：2009.7.1

  The bis(imino)pyridine iron dinitrogen complex (((i)Pr)PDI)Fe(N(2))(2) catalyzes the hydrogen-mediated reductive cyclization of enynes and diynes with turnover frequencies comparable to those of established precious metal catalysts. Amino, oxygenated, and carbon-based substrates are readily cyclized to the corresponding hetero- and carbocycles with 5 mol % iron and 4 atm H(2) at 23 degrees C. Stoichiometric

  双（亚氨基）吡啶铁二氮配合物（（（i）Pr）PDI）Fe（N（2））（2）催化氢介导的烯炔和二炔的还原环化，其周转频率与已建立的贵金属催化剂相当. 氨基、含氧和碳基底物很容易环化为相应的杂环和碳环，在 23 摄氏度时含有 5 mol % 铁和 4 atm H(2)。选定的底物与 N(2) 下的铁化合物之间的化学计量反应) 气氛建立了从异丙基芳基取代基到烯炔或二炔底物的转移脱氢。通过 (1) H NMR 光谱结合氘标记实验对催化反应进行原位监测，建立了快速环化，然后是限制营业额的氢化。
• One-step Synthesis of Core-Gold/Shell-Ceria Nanomaterial and Its Catalysis for Highly Selective Semihydrogenation of Alkynes
  作者：Takato Mitsudome、Masaaki Yamamoto、Zen Maeno、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jacs.5b07521

  日期：2015.10.28

  synthesis of new core-Au/shell-CeO2 nanoparticles (Au@CeO2) using a redox-coprecipitation method, where the Au nanoparticles and the nanoporous shell of CeO2 are simultaneously formed in one step. The Au@CeO2 catalyst enables the highly selective semihydrogenation of various alkynes at ambient temperature under additive-free conditions. The core-shell structure plays a crucial role in providing the excellent

  我们报告了一种使用氧化还原共沉淀法轻松合成新的核-Au/壳-CeO2 纳米颗粒（Au@CeO2），其中 Au 纳米颗粒和 CeO2 的纳米多孔壳在一个步骤中同时形成。Au@CeO2 催化剂能够在无添加剂的条件下在环境温度下实现各种炔烃的高选择性半氢化。核-壳结构通过最大化核-Au 和壳-CeO2 之间的界面位点，以异裂方式选择性解离 H2，从而为烯烃提供优异的选择性。
• Stereoselective [4 + 1] Annulation Reactions with Silyl Vinylketenes Derived from Fischer Carbene Complexes
  作者：William H. Moser、Laura A. Feltes、Liangdong Sun、Matthew W. Giese、Ryan W. Farrell

  DOI：10.1021/jo060994x

  日期：2006.8.1

  Stable silyl vinylketenes were prepared via the thermal reaction of Fischer carbene complexes with triisopropylsilyl- or tert-butyldimethylsilyl-substituted alkynes. The ability of these silyl vinylketenes to participate with carbenoid reagents in [4 + 1] annulation reactions was investigated. The best results were obtained with diazomethane and substituted diazomethane reagents, which provided cyclopentenone

  通过Fischer卡宾配合物与三异丙基甲硅烷基-或叔丁基二甲基甲硅烷基取代的炔烃的热反应制备稳定的甲硅烷基乙烯基烯酮。研究了这些甲硅烷基乙烯基酮与类胡萝卜素试剂参与[4 +1]环化反应的能力。用重氮甲烷和取代的重氮甲烷试剂可获得最好的结果，它们以优异的收率和基本上完全的立体选择性提供了环戊烯酮产品。
• Et₂Zn-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Alkynyl Sulfonamides and the Related Tandem Cyclization/Addition Reaction
  作者：Yan Yin、Wenying Ma、Zhuo Chai、Gang Zhao

  DOI：10.1021/jo070681h

  日期：2007.7.1

  Intramolecular hydroamination of alkynyl amides was effected by a catalytic amount of Et2Zn (20 mol %) to form indole derivatives, and a tandem cyclization/nucleophilic addition procedure involving reaction of the indole zinc salt intermediate with acid chlorides or halides was developed to provide an efficient approach to C3-substituted indole derivatives when an excess of Et2Zn (120 mol %) was used

  通过催化量的Et 2 Zn（20 mol％）进行炔酰胺的分子内加氢胺化反应，以形成吲哚衍生物，并开发了涉及吲哚锌盐中间体与酰氯或卤化物反应的串联环化/亲核加成方法，以提供当使用过量的Et 2 Zn（120 mol％）时，一种有效的C3取代的吲哚衍生物的方法。
• Dearomatization and Functionalization of Terpyridine Ligands Leading to Unprecedented Zwitterionic Meisenheimer Aluminum Complexes and Their Use in Catalytic Hydroboration
  作者：Guoqi Zhang、Jing Wu、Haisu Zeng、Michelle C. Neary、Matthew Devany、Shengping Zheng、Pavel A. Dub

  DOI：10.1021/acscatal.8b04096

  日期：2019.2.1

  terpyridine (tpy) ligands via 2′/6′-, 3′/5′-, or 4′-selective alkylation of the central pyridine ring. The reaction is mediated by the most abundant metal in the Earth’s crust, aluminum (Al), and depending on the conditions employed, exhibits ionic or radical character as suggested by experimental and computational analysis. In the latter case, intermediate formation of an AlIII complex supported by π-radical

  本文报道了通过中央吡啶环的2'/ 6'-，3'/ 5'-或4'-选择性烷基化使遍在的吡啶（tpy）配体脱芳香化的第一个例子。该反应是由地壳中最丰富的金属铝（Al）介导的，并且根据所采用的条件，它表现出离子或自由基的特性，这是实验和计算分析所表明的。在后一种情况下，由π自由基单阴离子配体（tpy •）1–支撑的Al III络合物的中间形成是显而易见的。3'/ 5'-烷基化导致空前的两性离子迈森海默Al III配合物，被确定为选择性氢硼化C═O和C functionalC官能团的有效前催化剂。高达〜1000的周转数（TONs）使相应的络合物进入迄今为止报道的标题反应最有效的Al催化剂类别。获得的数据表明，一氢化铝或更可能是二氢化铝可能是相关的催化物质。或者，也可以想象一种机械化的情况，其中脱芳族化的“化学上无害的”配体充当氢化物供体，并且将来有必要对此进行详细研究。

表征谱图