5-(allyloxy)-3-pentyne | 94513-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(allyloxy)-3-pentyne
• 英文别名: 1-Prop-2-enoxypent-2-yne
• CAS: 94513-13-0
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: KBZNUHOQBSIBAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(allyloxy)-3-pentyne 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢气 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 以86%的产率得到allyl pent-cis-2-enyl ether
  参考文献：
  名称：

  Byrom, Norman T.; Grigg, Ronald; Kongkathip, Boonsong, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1643 - 1653

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔-1-醇 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到5-(allyloxy)-3-pentyne
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称含水Pauson-Khand型反应。

  摘要：

  开发了一种有趣的铑催化的不对称含水Pauson-Khand型反应。发现手性阻转异构体二吡啶基二膦配体在该系统中是高度有效的。该操作简单的方案允许催化剂和反应物都在空气中进行处理而无需采取预防措施。将各种烯炔以良好的收率和对映体过量（至多95％ee）转化为相应的双环环戊烯酮。对烯炔底物的电子效应的研究表明，底物的电子性质与Pauson-Khand型反应产物中获得的ee值之间存在相关性。从Hammett研究中观察到线性自由能关系。

  DOI：

  10.1002/chem.200401237

文献信息

• Rhodium-BisbenzodioxanPhos Complex-Catalyzed Homogeneous Enantioselective Pauson-Khand-Type Cyclization in Alcoholic Solvents
  作者：Fuk Yee Kwong、Hang Wai Lee、Liqin Qiu、Wai Har Lam、Yue-Ming Li、Hoi Lun Kwong、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/adsc.200505105

  日期：2005.11

  s was found to be highly effective in the co-operative processeses of aldehyde decarbonylation and cascaded enantioselective Pauson–Khand-type reactions. Various 1,6-enynes were transformed to the corresponding bicyclic cyclopentenones in good yields and enantiomeric excesses (up to 96% ee). The attractive feature of this new Rh-catalyzed homogeneous dual catalysis system is that the reaction can be

  发现手性阻转异构二膦配体（S）-双苯并二恶烷膦在醛脱羰和级联对映选择性Pauson-Khand型反应的合作过程中非常有效。各种1,6-烯炔以良好的收率和对映体过量（最高ee为96％）转化为相应的双环环戊烯酮。这种新的Rh催化均相双重催化系统的吸引人之处在于该反应可以在酒精溶液中进行。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Aqueous Pauson-Khand-Type Reaction
  作者：Fuk Yee Kwong、Yue Ming Li、Wai Har Lam、Liqin Qiu、Hang Wai Lee、Chi Hung Yeung、Kin Shing Chan、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/chem.200401237

  日期：2005.6.20

  operationally simple protocol allows both catalyst and reactants to be handled under air without precautions. Various enynes were transformed to the corresponding bicyclic cyclopentenones in good yield and enantiomeric excess (up to 95 % ee). A study of the electronic effects of the enyne substrates revealed a correlation between the electronic properties of the substrates and the ee value obtained in

  开发了一种有趣的铑催化的不对称含水Pauson-Khand型反应。发现手性阻转异构体二吡啶基二膦配体在该系统中是高度有效的。该操作简单的方案允许催化剂和反应物都在空气中进行处理而无需采取预防措施。将各种烯炔以良好的收率和对映体过量（至多95％ee）转化为相应的双环环戊烯酮。对烯炔底物的电子效应的研究表明，底物的电子性质与Pauson-Khand型反应产物中获得的ee值之间存在相关性。从Hammett研究中观察到线性自由能关系。
• Cobalt-Catalyzed Hydroarylative Cyclization of 1,6-Enynes with Aromatic Ketones and Esters via C–H Activation
  作者：Rajagopal Santhoshkumar、Subramaniyan Mannathan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol501904e

  日期：2014.8.15

  A highly chemo- and stereoselective cobalt-catalyzed hydroarylative cyclization of 1,6-enynes with aromatic ketones and esters to synthesize functionalized pyrrolidines and dihydrofurans is described. A mechanism involving cobaltacycle triggered C–H activation of aromatic ketones and esters was proposed.

  描述了1，6-烯炔与芳族酮和酯的高度化学和立体选择性的钴催化的氢芳基化环化反应，以合成官能化的吡咯烷和二氢呋喃。提出了一种涉及钴环素触发芳族酮和酯的C–H活化的机理。
• Stable and Surface‐active Co Nanoparticles Formed from Cation ( <i>x</i> ) Promoted Au/ <i>x</i> ‐Co ₃ O ₄ ( <i>x</i> =Cs) as Selective Catalyst for [2+2+1] Cyclization Reactions
  作者：Charles O. Oseghale、Batsile M. Mogudi、Oluwatayo Racheal Onisuru、Christianah Aarinola Akinnawo、Dele Peter Fapojuwo、Reinout Meijboom

  DOI：10.1002/cctc.202001841

  日期：2021.3.5

  stable cobalt nanoparticles generated from alkali ion‐promoted gold catalyst for catalyzed carbonylative [2+2+1] cyclization reaction, is described. The gold nanoparticle‘s (AuNPs) role was assumed to dissociate the CO and H2 into atomic species on the catalyst surface by spillover, which in‐situ reduces the robust mesoporous cobalt oxide to metallic cobalt (Co3+→Co2+→Co), as the active catalytic species

  描述了由碱离子促进的金催化剂产生的表面活性和高度稳定的钴纳米颗粒，用于催化羰基化[2 + 2 + 1]环化反应。假定金纳米颗粒的（金纳米粒子）的作用CO和H解离2到催化剂表面上的原子种类由溢出，这在原位降低了鲁棒孔氧化钴，以金属钴（Co 3+ →CO 2 + →CO） ，作为催化反应的活性催化物质；从而提供高达93％的环戊烯酮加合物收率。在此之前，用H 2进行催化剂预处理气体（130℃，3小时，20atm）被执行以还原催化剂。似乎是由于在较温和的反应条件下进行的分子内和分子间反应，催化剂中存在碱离子促进剂导致还原温度低和表面碱度升高，与催化剂活性密切相关。因此，开发了用于羰基化反应的可持续，高度可重复使用且对环境友好的绿色催化剂，例如Pauson-Khand。
• Rhodium-catalyzed Cycloisomerization of Allyl Propargyl Ethers: An Efficient Synthesis of 3,4-Disubstituted Furans
  作者：Shuichi Oi、Hiroshi Kawai、Yoshio Inoue

  DOI：10.3987/com-05-s(t)27

  日期：——

  Cycloisomerization of allyl propargyl ethers was found to be catalyzed by a cationic rhodium complex to give 3,4-disubstituted furans in one step. Addition of carboxylic acids to the reaction improved the yield of the products. Generation of a rhodium hydride species from a rhodium complex with the carboxylic acids followed by hydrorhodation of the substrate with the rhodium hydride species would be

  发现烯丙基炔丙基醚的环异构化由阳离子铑络合物催化，一步得到3,4-二取代呋喃。向反应中加入羧酸提高了产物的收率。从与羧酸的铑络合物生成氢化铑物质，然后用​​氢化铑物质对底物进行氢化反应，将参与反应途径。