randianin | 72786-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: randianin
• 英文别名: oleanolic acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-glucopyranoside；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 72786-31-3
• 化学式: C₄₂H₆₈O₁₃
• 分子量: 780.994
• InChiKey: KZIQZLSHACGNHX-LOZDZRSSSA-N

物化性质

• 沸点：
  893.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  randianin 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 4.0h， 生成 D-葡萄糖 、 齐墩果酸
  参考文献：
  名称：

  来自马达加斯加中部高地 Nematostylis anthophylla 的两种抗增殖三萜皂苷。

  摘要：

  对马达加斯加地方性植物 Nematostylis anthophylla（茜草科）对 A2780 卵巢癌细胞系的抗增殖活性的研究导致分离出已知的三萜皂苷 randianin (1) 和两种新的生物活性三萜皂苷 2"-O-乙酰randianin (2) ) 和 6"-O-乙酰基兰地苷 (3)。这两种新化合物的结构是基于对它们的 1D-和 2D-​​NMR 谱以及质谱数据的分析来阐明的。三种分离的三萜皂苷对 A2780 卵巢癌显示出中等但选择性的抗增殖活性，IC(50) 值分别为 1.2、1.7 和 2.2 μM，但对 A2058 黑色素瘤和 H522 肺癌的增殖只有微弱的抑制作用细胞系。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200156
• 作为产物：
  描述：

  4,5,7-邻乙酰基-2,6-酐-3-脱氧-d-lyxo-2-庚烯腈 在 palladium on activated charcoal calcium sulfate 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 randianin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Haemolytic Activity of Randianin Isomers

  摘要：

  DOI：

  10.1007/pl00010270

文献信息

• Synthesis and in vitro synergistic antifungal activity of analogues of Panax stipulcanatus saponin against fluconazole-resistant Candida albicans
  作者：Shan Yin、Li Li、Liuqing Su、Hongfang Li、Yin Zhao、Yandan Wu、Ruina Liu、Fei Zou、Guanghui Ni

  DOI：10.1016/j.carres.2022.108575

  日期：2022.7

  Oleanolic acid 3-O-β-d-glucopyranosyl-(1 → 3)-β-d-glucopyranoside (1) and oleanolic acid 3-O-β-d-glucopyranosyl-(1 → 3)-[α-l-arabinofuranosyl-(1 → 4)]-β-d-glucopyranoside (2), novel Panax stipulcanatus saponin analogues, were synthesized for the first time starting from commercially available oleanolic acid, d-glucose, and L-(+)-arabinose. Glycosyl N-phenyltrifluoroacetimidates as donors and two-step

  齐墩果酸3 - O -β- d-吡喃葡萄糖基-(1→3)-β- d-吡喃葡萄糖苷( 1 )和齐墩果酸3 - O -β- d-吡喃葡萄糖基-(1→3)-[α - l-首次以市售齐墩果酸、d-葡萄糖和L-(+)-阿拉伯糖为原料合成了新的三七皂苷类似物阿拉伯呋喃糖基-(1→4)]-β- d-吡喃葡萄糖苷( 2 )。糖基N-苯基三氟乙酰亚胺酯作为供体和两步连续糖基化反应在合成中至关重要。体外抗真菌活性结果表明类似物2与氟康唑联用对耐氟康唑的白色念珠菌具有协同抗真菌活性，MIC 50值为31.80 μg/mL，FICI 值为0.32。我们还发现，中间体化合物16和17在与氟康唑联合使用时对敏感的白色念珠菌具有协同抗真菌活性，MIC 50值分别为 1.43 μg/mL 和 1.59 μg/mL，FICI 值分别为 0.29 和 0.32。
• Molluscicidal saponins from Catunaregam nilotica
  作者：Else Lemmich、Claus Cornett、Peter Furu、Camilla L. Jørstian、Anne D. Knudsen、Carl E. Olsen、Asia Salih、Susanne T. Thiilborg

  DOI：10.1016/0031-9422(94)00866-r

  日期：1995.5

  respectively. Initial molluscicidal screening of the crude water and ethanol extracts revealed 100% snail mortality at concentrations of 100 and 50 ppm, respectively. The haemolytic activity of the molluscicidal saponins was determined as well and the HC50 values towards bovine erythrocytes found to be 3 ppm for the new saponin, and 16 and 2 ppm, respectively, for the two known saponins.

  从 Catunaregam nilotica Stapf, syn 的果实中分离出两种新的皂苷。Lachnosiphonium nilotica; Randia nilotica; 沙棘。它们的结构主要通过光谱方法确定为 3-O-[O-α-L-鼠李糖基-(1-->3)-O-[O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1 -->3)]- β-D-吡喃葡萄糖基]齐墩果酸和 28-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-[O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1-->3)-O[O-β-D-吡喃葡萄糖基] -β-D-吡喃葡萄糖基]齐墩果酸酯。Monodesmosidic 皂苷是一种有效的杀软体动物剂，可对抗传播血吸虫病的蜗牛 Biomphalaria glabrata，LC50 值为 3 ppm。另外两种已知的皂苷，3-O-[2', 3'-di-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基]齐墩果酸和3-O-[O-β-D
• Synthesis and Haemolytic Activity of Randianin Isomers
  作者：Werner Seebacher、Ernst Haslinger、Karin Rauchensteiner、Johann Jurenitsch、Armin Presser、Robert Weis

  DOI：10.1007/pl00010270

  日期：1999.7
• Two Antiproliferative Triterpene Saponins from<i>Nematostylis anthophylla</i>from the Highlands of Central Madagascar
  作者：Yumin Dai、Liva Harinantenaina、Peggy J. Brodie、Chris Birkinshaw、Richard Randrianaivo、Wendy Applequist、Michel Ratsimbason、Vincent E. Rasamison、Yongchun Shen、Karen TenDyke、David G. I. Kingston

  DOI：10.1002/cbdv.201200156

  日期：2013.2

  Investigation of the endemic Madagascan plant Nematostylis anthophylla (Rubiaceae) for antiproliferative activity against the A2780 ovarian cancer cell line led to the isolation of the known triterpene saponin randianin (1), and the two new bioactive triterpene saponins 2"-O-acetylrandianin (2) and 6"-O-acetylrandianin (3). The structures of the two new compounds were elucidated based on analysis of

  对马达加斯加地方性植物 Nematostylis anthophylla（茜草科）对 A2780 卵巢癌细胞系的抗增殖活性的研究导致分离出已知的三萜皂苷 randianin (1) 和两种新的生物活性三萜皂苷 2"-O-乙酰randianin (2) ) 和 6"-O-乙酰基兰地苷 (3)。这两种新化合物的结构是基于对它们的 1D-和 2D-​​NMR 谱以及质谱数据的分析来阐明的。三种分离的三萜皂苷对 A2780 卵巢癌显示出中等但选择性的抗增殖活性，IC(50) 值分别为 1.2、1.7 和 2.2 μM，但对 A2058 黑色素瘤和 H522 肺癌的增殖只有微弱的抑制作用细胞系。