(Z)-geranyl benzoate | 94417-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-geranyl benzoate
• 英文别名: neryl benzoate；Benzoesaeure-nerylester；(2E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadienyl benzoate；[(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] benzoate
• CAS: 94417-89-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: YDVXYTIIPGKIJP-QINSGFPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-geranyl benzoate 在 ruthenium trichloride 、 四丙基高钌酸铵 sodium periodate 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl]-2-oxoethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  四氧化钌催化 1,5-二烯氧化环化的高效程序

  摘要：

  我们报告了一种用于 1,5-二烯氧化环化的高效程序，该程序通常允许高产率和选择性。固体负载的末端氧化剂和微调的溶剂混合物都被认为是实现这种高效率的关键因素。需要低至 0.2 mol% 的氯化钌 (III) 作为原位生成的四氧化钌的预催化剂来完成氧化环化。这种极低的催化剂负载量、高非对映选择性、温和的反应条件和简单的后处理程序是该工艺的关键特征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500052
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苄胺 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 (Z)-geranyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基苯甲酸酯的新颖且选择性的光异构化。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。一系列多不饱和烯丙基苯甲酸酯的紫外线照射导致烯丙基双键的高选择性E / Z相互转化。

  DOI：

  10.1021/ol016657m

文献信息

• A Bifunctional Copper Catalyst Enables Ester Reduction with H₂: Expanding the Reactivity Space of Nucleophilic Copper Hydrides
  作者：Birte M. Zimmermann、Trung Tran Ngoc、Dimitrios-Ioannis Tzaras、Trinadh Kaicharla、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/jacs.1c09626

  日期：2021.10.13

  activation of esters through hydrogen bonding and formation of nucleophilic copper(I) hydrides from H2, resulting in a catalytic hydride transfer to esters. The reduction step is further facilitated by a proton shuttle mediated by the guanidinium subunit. This bifunctional approach to ester reductions for the first time shifts the reactivity of generally considered “soft” copper(I) hydrides to previously

  采用基于铜 (I)/NHC 配合物和胍有机催化剂的双功能催化剂，促进了以 H 2作为末端还原剂的催化酯还原成醇。这里采用的方法能够通过氢键同时活化酯，并从 H 2形成亲核的氢化铜 (I) ，从而导致氢化物催化转移到酯。由胍亚基介导的质子穿梭进一步促进了还原步骤。这种酯还原的双功能方法首次将通常认为的“软”氢化铜 (I) 的反应性转变为以前不反应的“硬”酯亲电子试剂，并为用催化剂和 H 2替代化学计量还原剂铺平了道路.
• Selective 1,5-Diene Synthesis. A Radical Approach
  作者：Akira Yanagisawa、Yoshiyuki Noritake、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1988.1899

  日期：1988.11.5

  A new synthetic route to 1,5-dienes is described. Irradiation of a mixture of allyl bromides and allyl sulfides in the presence of hexamethylditin gives the cross-coupled products selectively.

  描述了一种新的 1,5-二烯合成路线。在六甲基二锡存在下辐照烯丙基溴和烯丙基硫化物的混合物可选择性地产生交叉偶联产物。
• The Absolute Configuration of the Pyrrolosesquiterpenoid Glaciapyrrol A
  作者：Ramona Riclea、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/chem.201101139

  日期：2011.10.10

  unambiguously clarified the relative configuration of natural glaciapyrrol A that was previously only partly solved from the available NMR data. An enantioselective synthesis was carried out resulting in the unnatural enantiomer (11S,12R,15R)‐(−)‐glaciapyrrol A. These data establish the absolute configuration of the natural product as (11R,12S,15S)‐(+)‐glaciapyrrol A.

  由Macherla等人从海洋链霉菌中分离得到的结构独特且具有中等细胞毒性的吡咯糖，半萜类化合物glaciapyrrol A的总合成物。Stark及其同事先前报道，使用已知的非对映选择性Ru催化方法合成四氢呋喃，分别从香叶醇或神经醇中制得1种和7种立体异构体。5比较的1 H和13个C NMR数据明确地阐明，先前仅部分地从可用的NMR数据解决自然glaciapyrrol A的相对构型。进行对映选择性合成，得到非天然对映异构体（11 S，12 R，15R）-（-）-glaciapyrrol A.这些数据确定了天然产物的绝对构型为（11 R，12 S，15 S）-（+）-glaciapyrrol A.
• Terpene Cyclizations inside a Supramolecular Catalyst: Leaving-Group-Controlled Product Selectivity and Mechanistic Studies
  作者：Qi Zhang、Lorenzo Catti、Jürgen Pleiss、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1021/jacs.7b04480

  日期：2017.8.23

  mechanistic investigation was performed to elucidate the reaction mechanism. For the cyclization of geranyl acetate, it was found that the cleavage of the leaving group is the rate-determining step. Furthermore, the studies revealed that trace amounts of acid are required as cocatalyst. A series of control experiments demonstrate that a synergistic interplay between the supramolecular capsule and the

  从头到尾的萜烯环化可以说是自然界中最复杂的反应之一。氢键基间苯二甲烯胶囊代表了第一个能够催化该反应的人造酶样催化剂。基于胶囊和底物之间的非共价相互作用，可以通过使用不同的离去基团来调节产物的选择性。进行了详细的机理研究以阐明反应机理。对于乙酸香叶酯的环化，发现离去基团的裂解是决定速率的步骤。此外，研究表明需要痕量的酸作为助催化剂。一系列对照实验表明，超分子胶囊和酸痕迹之间的协同相互作用是催化活性所必需的。
• Microwave accelerated selective and facile deprotection of allyl esters catalyzed by Montmorillonite K-10
  作者：Anil S. Gajare、Nadim S. Shaikh、Bhushan K. Bonde、Vishnu H. Deshpande

  DOI：10.1039/a909265j

  日期：——

  Carboxylic acids are regenerated from their corresponding substituted allyl esters by Montmorillonite K-10 using microwave irradiation under solvent free conditions to afford enhanced yields and reduced reaction times compared to thermal conditions.

  在无溶剂条件下，使用微波辐照蒙脱石 K-10 从相应的取代烯丙基酯中再生羧酸，与热条件相比，产量提高，反应时间缩短。