12α-bromo-3β,13β-dihydroxyolean-28-oic acid γ-lactone | 13016-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12α-bromo-3β,13β-dihydroxyolean-28-oic acid γ-lactone
• 英文别名: 12α-bromo-3β-hydroxy-oleanan-13β,28-olide；12α-bromo-3β-hydroxyolean-28,13β-olide；3β-hydroxy-12α-bromolean-28,13β-olide；12α-bromo-3β,13-dihydroxy-oleanan-28-oic acid-13-lactone；12α-Brom-3β,13-dihydroxy-oleanan-28-saeure-13-lacton；(1S,4S,5R,8R,10S,13R,14R,16S,17S,18R)-16-bromo-10-hydroxy-4,5,9,9,13,20,20-heptamethyl-24-oxahexacyclo[15.5.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracosan-23-one
• CAS: 13016-53-0
• 化学式: C₃₀H₄₇BrO₃
• 分子量: 535.605
• InChiKey: AKRMZTJSFJYCJR-NVTHVPAHSA-N

物化性质

• 熔点：
  225 °C
• 沸点：
  594.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12α-bromo-3β,13β-dihydroxyolean-28-oic acid γ-lactone 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以170 mg的产率得到齐墩果酸
  参考文献：
  名称：

  墨西哥雪茄中的三萜

  摘要：

  摘要 -从墨西哥小雪茄 3β 的地上部分分离到了一种新的天然产物 23-dihydroxy-urs-12-en-28-oic acid。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80472-2
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到12α-bromo-3β,13β-dihydroxyolean-28-oic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸半合成蒲公英萜类三萜

  摘要：

  已经通过齐墩果酸和一些密切相关的衍生物通过不同的溴化过程和其他反应进行了塔拉蒽烷三萜类化合物的半合成。对于所有进行的反应，已经提出了解释这些衍生物形成的合适机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.064

文献信息

• Discovery, Optimization, and Pharmacophore Modeling of Oleanolic Acid and Analogues as Breast Cancer Cell Migration and Invasion Inhibitors Through Targeting Brk/Paxillin/Rac1 Axis
  作者：Heba E. Elsayed、Mohamed R. Akl、Hassan Y. Ebrahim、Asmaa A. Sallam、Eman G. Haggag、Amel M. Kamal、Khalid A. El Sayed

  DOI：10.1111/cbdd.12380

  日期：2015.2

  indicated the activity of 1, 11, and 12 might be related, at least in part, to the suppression of Brk/Paxillin/Rac1 signaling pathway. Pharmacophore modeling study was conducted to better understand the common structural binding epitopes important for the antimigratory activity. The sulfonyl carbamoyl moiety with an optimal bulkiness electron‐deficient phenyl ring is associated with improved activity. This

  生物测定指导的Terminalia bentzoe L.的叶分离甲醇提取物确定了已知的三萜齐墩果酸（1）是其主要的乳腺癌细胞迁移抑制剂。进一步的化学优化，得到了五个新（9 - 12和15）和七个已知的（4 - 8，13，和14）的半合成类似物。测试所有化合物抑制人乳腺癌MDA-MB-231细胞迁移，增殖和侵袭的能力。结果显示3‐ O‐ [ N‐（3′‐氯苯磺酰基）‐氨基甲酰基】‐油酸（11）和3‐O‐ö - [ ñ - （5'-氟苯磺酰基） -氨基甲酰基] -oleanolic酸（12）是在低温的最活跃的命中μ米浓度。Western blot分析表明活性1，11，和12可能至少部分与抑制Brk / Paxillin / Rac1信号通路有关。进行了药理学建模研究，以更好地了解对于抗迁移活性重要的常见结构结合表位。具有最佳体积的缺电子苯环的磺酰基氨基甲酰基部分与改善的活性有关。这项研究是第一个通过靶向Brk
• Application of Relay C−H Oxidation Logic to Polyhydroxylated Oleanane Triterpenoids
  作者：Martin Berger、Christian Knittl-Frank、Sophie Bauer、Georg Winter、Nuno Maulide

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.04.007

  日期：2020.5

  Although clinical applications of abundant feedstock triterpenoids such as oleanolic acid are limited because of poor solubility and bioavailability, synthetic access to higher hydroxylated oleanane terpenoids is challenging. We now report the use of relay C−H oxidation logic to mimic the processes carried out in nature by P450 monooxygenase enzymes. To this end, we used the C-23-OH as natural handle

  尽管由于不良的溶解度和生物利用度，丰富的原料三萜类化合物如齐墩果酸的临床应用受到限制，但合成获得更高羟基化的齐墩果萜烯类化合物仍然具有挑战性。我们现在报告使用中继CH氧化逻辑来模仿P450单加氧酶在自然界中进行的过程。为此，我们使用C-23-OH作为氢原子转移至C-6的天然手柄，从而实现了高度氧化的天然产物uncargenin C和原碱酸的首次合成，并揭示了其抗白血病活性合成中间体。
• Yoshikawa, Masayuki; Wang, Hui Kang; Tosirisuk, Veeraphan, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 8, p. 3057 - 3060
  作者：Yoshikawa, Masayuki、Wang, Hui Kang、Tosirisuk, Veeraphan、Kitagawa, Isao

  DOI：——

  日期：——
• Kitasato, Acta Phytochimica, 1933, vol. 7, p. 180
  作者：Kitasato

  DOI：——

  日期：——
• Winterstein; Stein, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1932, vol. 211, p. 5,15
  作者：Winterstein、Stein

  DOI：——

  日期：——