cis-p-mentha-2,8-dien-1-ol | 7212-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-p-mentha-2,8-dien-1-ol
• 英文别名: (1S,4S)-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 7212-40-0；425394-92-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: MKPMHJQMNACGDI-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.054 (est)
• 保留指数：
  1103;1098;1110;1111;1111;1108;1102;1107;1105;1108;1110;1111;1111

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-p-mentha-2,8-dien-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 p-menth-1-ene-3β,7-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS AND COMPOUNDS FOR PREPARATION OF CANNABINOIDS
  [FR] PROCÉDÉ ET COMPOSÉS POUR LA PRÉPARATION DE CANNABINOÏDES

  摘要：

  该发明涉及将环烯醇衍生物的各种衍生物进行凝结，其中环烯醇的化学式为(II)或(III)，其中，R1为烷基、芳基、烷基芳基或杂环羰胺。R2可以是前述的R1，也可以是酰基、-C(=O)-R3，其中，R3选自包括(subst)C1-C12烷基、(subst)芳基、烷基芳基的一组化合物，与橄榄酚发生反应，得到(-)-反式-∆9-四氢大麻酚（也称为Dronabinol，化学式(I)）。所披露的方法在原料阶段提供了高纯度的Dronabinol，使其易于纯化。

  公开号：

  WO2020099942A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-柠檬烯 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 二苯基二硒醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-p-mentha-2,8-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] (+)-TRANS TETRAHYDROCANNABINOL ((+)-TRANS-THC) FOR USE AS A MEDICAMENT
  [FR] UTILISATION DE (+)-TRANS TÉTRAHYDROCANNABINOL ((+)-TRANS-THC) COMME MÉDICAMENT

  摘要：

  本发明涉及一种用作药物的四氢大麻酚（THC）类大麻素化合物。该THC类大麻素是(-)-反式四氢大麻酚的对映体，后者是一种天然存在的大麻素，可在经过育种以产生THC为主要大麻素的大麻植物品种中发现。特定的对映体(+)-反式四氢大麻酚已被发现具有与天然存在的(-)-反式THC不同的性质。大麻素(+)-反式THC已被发现以低浓度存在于特定的大麻植物品种中。此外，该大麻素可以通过合成手段生产。

  公开号：

  WO2021079137A1

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR GEWINNUNG VON REINEM TETRAHYDROCANNABINOL<br/>[EN] METHOD FOR OBTAINING PURE TETRAHYDROCANNABINOL<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE TETRAHYDROCANNABINOL PUR
  申请人：CILAG LTD

  公开号：WO2006007734A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Verfahren zur Gewinnung von reinem Tetrahydrocannabinol aus Tetrahydrocannabinol-Verbindungen enthaltenden Reakt:lonsgèmisehen oder aus Tetrahydrocannabinol-Verbindungen enthaltendem Rohprodukt, indem man die Tetrahydrocannabinol-Verbindung im Reaktionsgemisch oder im Rohprodukt, vorzugsweise unter Verwendung eines geeigneten Lösungsmittels, in ein kristallisierbares Derivat umwandelt, dieses auskristallisiert und isoliert, und anschliessend die reine Tetrahydrocannabinol-Verbindung aus dem kristallisierten Derivat gewinnt; Verwendung der derart hergestellten Verbindungen für die Herstellung eines Medikaments für die Humantherapie; sowie die derart hergestellten Medikamente.

  从含有四氢大麻酚化合物的反应物中提取纯四氢大麻酚的方法：将反应物中或原始产品中的四氢大麻酚化合物转化为可结晶衍生物，最好使用适当的溶剂，然后结晶和分离该衍生物，并从结晶的衍生物中提取纯四氢大麻酚化合物；利用这些制备的化合物制造用于人类治疗的药物；以及这些制备的药物。
• [EN] CANNABINOID DERIVATIVES AND CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS ET CONJUGUÉS DE CANNABINOÏDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BEETLEBUNG PHARMA LTD

  公开号：WO2019159168A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  The present invention provides cannabinoid derivatives, more specifically cannabidiol (CBD), desoxy-CBD, and desoxy-A9- tetrahydrocannabinol (desoxy-THC) derivatives, which are useful for neuroprotection, treating pain, or treating a disease associated with alpha-1 glycine receptor (alGlyR) and/or alpha-3 glycine receptor (a3GlyR) deficiency; drug conjugates thereof; and methods of use. (Formula I)

  本发明提供了大麻素衍生物，更具体地说是大麻二酚（CBD）、去氧大麻二酚和去氧A9-四氢大麻酚（去氧-THC）衍生物，这些衍生物对神经保护、治疗疼痛或治疗与α-1甘氨酸受体（alGlyR）和/或α-3甘氨酸受体（a3GlyR）缺乏相关的疾病有用；它们的药物共轭物；以及使用方法。（公式I）
• 一类大麻二酚衍生物化合物及制备方法与应用
  申请人：云南工麻生物科技有限公司

  公开号：CN114436785A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明提供一类大麻二酚衍生物化合物及制备方法与应用，包括CBD‑1‑CF3和CBD‑2‑CF3，本发明提供一类大麻二酚的衍生物化合物及制备方法与应用，CBD‑1‑CF3和CBD‑2‑CF3两种化合物通过在大麻二酚的分子结构中引入三氟甲基，极大的提高了药物的亲脂性，使得该类衍生物相比于大麻二酚具有较大的生物利用度，增强其临床治疗的效果。
• NOVEL CANNABINOIDS SELECTIVE FOR THE CB2 RECEPTOR
  申请人：The University of Connecticut

  公开号：EP1076653B1

  公开（公告）日：2004-09-29
• Monoterpene Hydroperoxides with Trypanocidal Activity from <i>Chenopodium ambrosioides</i>
  作者：Fumiyuki Kiuchi、Yoshiaki Itano、Nahoko Uchiyama、Gisho Honda、Akiko Tsubouchi、Junko Nakajima-Shimada、Takashi Aoki

  DOI：10.1021/np010445g

  日期：2002.4.1

  Four monoterpene hydroperoxides were isolated from aerial parts of Chenopodium ambrosioides along with ascaridole (1), the anthelmintic principle of this plant, as anti-trypanosomal compounds. The structures of these monoterpenes were determined to be (-)-(2S,4S)- and (-)-(2R,4S)-p-mentha-1(7),8-dien-2-hydroperoxide (2a and 3a) and (-)-(1R,4S)- and (-)-(1S,4S)-p-mentha-2,8-dien-1-hydroperoxide (4a and 5a) on the basis of spectroscopic methods and chemical correlations. In vitro trypanocidal activities of ascaridole (1) and these hydroperoxides (2a-5a) against epimastigotes of Trypanosoma cruzi were 23, 1.2, 1.6, 3.1, and 0.8 muM, respectively. Fresh leaves of C. ambrosioides also contained isomeric hydroperoxides 6a and 7a, and the content ratio of 2a-7a suggested that these hydroperoxides were formed through the singlet-oxygen oxidation of limonene.