1,3-dimethoxy-5-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl]benzene | 1360444-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-5-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl]benzene
• 英文别名: 1,3-dimethoxy-5-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]benzene
• CAS: 1360444-49-0
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂
• 分子量: 342.522
• InChiKey: SBTLTFNDCRXKTA-UFTLRZAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-5-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl]benzene 在 Shi's ketone 、 indium(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4aS,6aS,11aS,11bS)-7,9-dimethoxy-4,4,6a,11b-tetramethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,11,11a,11b-decahydro-1H-benzo[a]fluoren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  海绵类萜烯醇的 SHIP1 激活类似物的合成

  摘要：

  两种仿生方法已被用于合成 SHIP1 激活海绵类萜 pelorol 的类似物 (1)。一种方法从手性池植物天然产物紫苏内酯开始，其具有与pelorol相同的绝对构型。第二种方法利用对映选择性多烯环化来有效地获得 pelorol 类萜骨架的绝对构型并制备 A 环官能化化合物。已对选定的类似物的水溶性和生物活性进行了评估。发现可以去除 1 中不需要的儿茶酚和酯官能团以得到 MN100 (3)，而不会降低 SHIP1 激活能力。进一步的改进导致了间苯二酚类似物 18，这是迄今为止制造的最有效的 SHIP1 激活 Pelorol 类似物。ent-28的盐酸盐，18 的 C-3 氨基类似物在水中的溶解度是 MN100 (3) 的约 500,000 倍。(±)-28·HCl 在体外激活 SHIP1，抑制刺激的 MOLT-4 (SHIP+) 细胞中的 Akt 磷酸化，并在通过口服强饲法给药时以剂量依赖性方式在炎症小鼠模型中起作用（ED50

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200631
• 作为产物：
  描述：

  反,反-法呢基溴 、 1-溴-3,5-二甲氧基苯 在 正丁基锂 、 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以65%的产率得到1,3-dimethoxy-5-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  海绵类萜烯醇的 SHIP1 激活类似物的合成

  摘要：

  两种仿生方法已被用于合成 SHIP1 激活海绵类萜 pelorol 的类似物 (1)。一种方法从手性池植物天然产物紫苏内酯开始，其具有与pelorol相同的绝对构型。第二种方法利用对映选择性多烯环化来有效地获得 pelorol 类萜骨架的绝对构型并制备 A 环官能化化合物。已对选定的类似物的水溶性和生物活性进行了评估。发现可以去除 1 中不需要的儿茶酚和酯官能团以得到 MN100 (3)，而不会降低 SHIP1 激活能力。进一步的改进导致了间苯二酚类似物 18，这是迄今为止制造的最有效的 SHIP1 激活 Pelorol 类似物。ent-28的盐酸盐，18 的 C-3 氨基类似物在水中的溶解度是 MN100 (3) 的约 500,000 倍。(±)-28·HCl 在体外激活 SHIP1，抑制刺激的 MOLT-4 (SHIP+) 细胞中的 Akt 磷酸化，并在通过口服强饲法给药时以剂量依赖性方式在炎症小鼠模型中起作用（ED50

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200631

文献信息

• Electrochemically Enabled, Nickel-Catalyzed Dehydroxylative Cross-Coupling of Alcohols with Aryl Halides
  作者：Zijian Li、Wenxuan Sun、Xianxu Wang、Luyang Li、Yong Zhang、Chao Li

  DOI：10.1021/jacs.0c13093

  日期：2021.3.10

  chemical science, this functional group represents a highly attractive starting material for forging new C–C bonds. Here, we demonstrate that the combination of anodic preparation of the alkoxy triphenylphosphonium ion and nickel-catalyzed cathodic reductive cross-coupling provides an efficient method to construct C(sp2)–C(sp3) bonds, in which free alcohols and aryl bromides—both readily available chemicals—can

  由于醇在整个化学科学中无处不在，因此该官能团代表了一种极具吸引力的起始材料，可用于形成新的 C-C 键。在这里，我们证明了烷氧基三苯基鏻离子的阳极制备和镍催化的阴极还原交叉偶联的组合提供了一种构建 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键的有效方法，其中游离醇和芳基溴化物- 两种容易获得的化学品 - 可以直接用作偶联伙伴。这种镍催化的配对电解反应具有广泛的底物范围，具有广泛的功能，几种结构复杂的天然产物和药物的后期芳基化就说明了这一点。
• SHIP1 MODULATORS AND RELATED METHODS
  申请人：The University of British Columbia

  公开号：EP2605767B1

  公开（公告）日：2016-07-27
• US9000050B2
  申请人：——

  公开号：US9000050B2

  公开（公告）日：2015-04-07
• [EN] SHIP1 MODULATORS AND RELATED METHODS<br/>[FR] MODULATEURS DE SHIP1 ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2012024682A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  Compounds of structure (I): including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2 and A are as defined herein are disclosed. Such compounds have enhanced water solubility and have activity as SHIP1 modulators, and thus may be used to treat any of a variety of diseases, disorders or conditions that would benefit from SHIP1 modulation. Enantioselective methods for preparation of compounds of structure (I), compositions comprising a compound of structure (I) in combination with a pharmaceutically acceptable carrier or diluents and methods of SHIP1 modulation by administration of such compounds to an animal in need thereof are also disclosed.