2-bromo-3,12-dioxo-oleanane-1,9 (11)-diene-28-carboxylic acid methyl ester | 1428550-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-3,12-dioxo-oleanane-1,9 (11)-diene-28-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4aS,6aR,6bS,8aR,12aR,14bS)-11-bromo-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10,14-dioxo-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,12a4,14a,14b-hexadecahydropicene-4a(2H)-carboxylate；Methyl 2-bromo-3,12-dioxooleana-1,9(11)-dien-28-oate；methyl (4aS,6aR,6bS,8aR,12aR,14aR,14bS)-11-bromo-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10,14-dioxo-1,3,4,5,6,7,8,8a,14a,14b-decahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 1428550-98-4
• 化学式: C₃₁H₄₃BrO₄
• 分子量: 559.584
• InChiKey: KZWGKXWGLNPADN-ADLQCKKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,12-dioxo-oleanane-1,9 (11)-diene-28-carboxylic acid methyl ester 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到methyl (1S,2R,5S,10S,11R,15S,16R,18S,21R)-18-bromo-1,2,8,8,15,20,20-heptamethyl-12,19-dioxo-17-oxahexacyclo[12.9.0.02,11.05,10.015,21.016,18]tricos-13-ene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] A-RING EPOXIDIZED TRITERPENOID-BASED ANTI-INFLAMMATION MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] MODULATEURS ANTI-INFLAMMATION BASÉS SUR DES TRITERPÉNOÏDES ÉPOXYDÉS AU NIVEAU DU CYCLE A ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本文披露了新型A环氧化三萜化合物及其衍生物，包括公式（I）中所定义的变量。还提供了包含这些化合物的药物组合物、试剂盒和制造物品。还提供了用于制备这些化合物的方法和中间体，以及使用这些化合物的方法，例如作为抗氧化炎症调节剂，以及相关的组合物。

  公开号：

  WO2013188818A1
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 氟苯 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 2-bromo-3,12-dioxo-oleanane-1,9 (11)-diene-28-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2－氰基－3，12－二氧代齐墩果烷－1，9（11）－二烯－28－羧酸的合成方法改进

  摘要：

  本发明公开了一种2‑氰基‑3，12‑二氧代齐墩果烷‑1，9(11)‑二烯‑28‑羧酸(CDDO)的合成工艺，涉及医药、化工技术领域。CDDO类化合物(CDDOs)是目前已知抗癌、抗炎活性最强的半合成三萜类化合物，是一类具有广阔开发应用前景的化合物。目前文献报道的CDDO合成方法存在路线长、后处理繁琐且环境不友好、成本高等缺陷。此方法为一种简化的六步合成途径，后处理及纯化过程简便、成本较低，产率大大提升，为工业化生产和后续科学研究提供了重要的依据。

  公开号：

  CN106632576A

文献信息

• Triterpenoids and Compositions Containing the Same
  申请人：Gribble Gordon W.

  公开号：US20130303607A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The present invention provides triterpenoids produced from natural compounds such as oleanolic acid, ursolic acid, betulinic acid, and hederagenin.

  本发明提供了由天然化合物如熊果酸、齐墩果酸、白桦酸和铁青皂苷产生的三萜类化合物。
• METHOD FOR SYNTHESIZING 2-CYANO-3,12-DIOXOOLEAN-1, 9(11)-DIEN-28-OIC ACID METHYL ESTER AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Gribble Gordon W.

  公开号：US20130303797A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The present invention is a method for preparing triterpenoids such as 2-cyano-3,12-dioxoolean-1,9-dien-28-methyl ester and derivatives thereof from oleanic acid, ursolic acid, betulinic acid, sumaresinolic acid or hederagenin.

  本发明是一种从齐墩果酸、熊果酸、白桦酸、苏马雷西酸或藤黄苷制备三萜类化合物如2-氰基-3,12-二氧-齐墩-1,9-二烯-28-甲酯及其衍生物的方法。
• Efficient and Scalable Synthesis of Bardoxolone Methyl (CDDO-methyl Ester)
  作者：Liangfeng Fu、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1021/ol400399x

  日期：2013.4.5

  Bardoxolone methyl (2-cyano-3,12-dioxooleane-1,9(11)-dien-28-oic acid methyl ester; CDDO-Me) (1), a synthetic oleanane triterpenoid with highly potent anti-inflammatory activity (levels below 1 nM), has completed a successful phase I clinical trial for the treatment of cancer and a successful phase II trial for the treatment of chronic kidney disease in type 2 diabetes patients. Our synthesis of bardoxolone methyl (1) proceeds In similar to 50% overall yield In five steps from oleanolic acid (2), requires only one to two chromatographic purifications, and can provide gram quantities of 1.
• SYNTHETIC TRITERPENOIDS AND METHODS FOR MODULATING STEM/PROGENITOR CELL GENE EXPRESSION
  申请人：Trustees of Dartmouth College

  公开号：US20150104429A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Synthetic triterpenoids and methods of using the same to induce gene expression and differentiation of stem or progenitor cells are provided. Furthermore, the present invention provides methods for producing a cell, such as a stem or progenitor cell, with induced gene expression by contacting a stem or progenitor cell with an effective amount of a synthetic triterpenoid to induce the expression of one or more of SOX9 (Sex determining region Y-box 9), COL2A1 (Type II Collagen (alpha1)), TGF-βI, TGF-p2, TGF-33, BMP2, BMP4, BMPRII (Bone Morphogenic Protein Receptor II), SMAD (Small Mothers Against Decapentaplegic) 3, SMAD4, SMAD6, SMAD7, TIMP (Tissue Inhibitor of Metalloproteinase)-1 or TIMP-2 in the stem or progenitor cell, wherein the stem or progenitor cell is not a mesenchymal stem cell, periosteium cell or osteoprogenitor cell. In one embodiment, the stem or progenitor cell is multipotent.
• A-RING EPOXIDIZED TRITERPENOID-BASED ANTI-INFLAMMATION MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：REATA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150148384A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  Disclosed herein are novel A-ring epoxidized triterpenoid compounds and derivatives thereof, including those of the formula (I), wherein the variables are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits, and articles of manufacture comprising such compounds. Methods and intermediates useful for making the compounds, and methods of using the compounds, for example as antioxidant inflammation modulators, and compositions thereof are also provided.