3-O-[1-(methyl 6-deoxy-α-D-glucopyranosid-6-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl 3β-hydroxyolean-12-en-28-oate | 1161826-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-[1-(methyl 6-deoxy-α-D-glucopyranosid-6-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl 3β-hydroxyolean-12-en-28-oate
• 英文别名: [1-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl]triazol-4-yl]methyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 1161826-36-3
• 化学式: C₄₀H₆₃N₃O₈
• 分子量: 713.956
• InChiKey: JLYZCQXCTVFWQY-HHZIXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-O-[1-(methyl 6-deoxy-α-D-glucopyranosid-6-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl 3β-hydroxyolean-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸葡萄糖缀合物作为糖原磷酸化酶抑制剂的合成

  摘要：

  已经描述了通过三唑部分或酯官能团连接的齐墩果酸的葡萄糖缀合物的合成和生物学评估，其作为糖原磷酸化酶的新型抑制剂。几种三萜糖苷共轭物对兔肌肉GPa表现出中等至良好的抑制活性。化合物12表现出最好的抑制作用，IC（50）值为1.14 microM。还讨论了这些抑制剂的构效关系（SAR）分析。通过分子对接模拟探索了化合物12的可能结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.02.012

文献信息

• Synthesis of glucoconjugates of oleanolic acid as inhibitors of glycogen phosphorylase
  作者：Keguang Cheng、Jun Liu、Xiaofeng Liu、Honglin Li、Hongbin Sun、Juan Xie

  DOI：10.1016/j.carres.2009.02.012

  日期：2009.5

  Synthesis and biological evaluation of glucoconjugates of oleanolic acid, linked by either a triazole moiety or an ester function, as novel inhibitors of glycogen phosphorylase have been described. Several triterpene-glycoside conjugates exhibited moderate-to-good inhibitory activity against rabbit muscle GPa. Compound 12 showed the best inhibition with an IC(50) value of 1.14 microM. Structure-activity

  已经描述了通过三唑部分或酯官能团连接的齐墩果酸的葡萄糖缀合物的合成和生物学评估，其作为糖原磷酸化酶的新型抑制剂。几种三萜糖苷共轭物对兔肌肉GPa表现出中等至良好的抑制活性。化合物12表现出最好的抑制作用，IC（50）值为1.14 microM。还讨论了这些抑制剂的构效关系（SAR）分析。通过分子对接模拟探索了化合物12的可能结合方式。