3,4,6-tri-O-benzoyl-2,5-anhydro-D-allonic acid | 23316-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzoyl-2,5-anhydro-D-allonic acid
• 英文别名: 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-allonic acid；(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzoyloxy)-5-((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid；(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 23316-68-9
• 化学式: C₂₇H₂₂O₉
• 分子量: 490.466
• InChiKey: SKHMDDZYUHLTKM-SSGKUCQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzoyl-2,5-anhydro-D-allonic acid 在 sodium hydroxide 、 氨 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 3-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazolo<4,3-b>pyridazin-6-(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成和生物学评价某些3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[4,3-b）哒嗪与甲霉素有关，这些化合物是通过哒嗪前体的闭环制备的。

  摘要：

  制备了与甲霉素A结构相关的所有三种氨基取代的3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪（5、19和20），并测试了它们的抗肿瘤和抗病毒活性细胞培养中的活性。在DCC存在下，4-氨基-5-氯-3-肼基哒嗪（7）与3,4,6-三-O-苯甲酰基-2,5-脱水-D-丙二酸（6）脱水偶联反应产物（8）的热闭环得到8-氨基-7-氯-3-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-三唑并[4,3-b]哒嗪（9）。对9进行脱卤，然后进行脱苯甲酰化，得到福霉素同类物8-氨基-3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪（5）。5-氨基-4-氯-3-肼基哒嗪（13）与6的类似缩合反应和环化产物（16）的脱卤化反应，然后进行脱苯甲酰化，得到异构体7-氨基-3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪（19）。DCC介导的6与6-氯-3-肼基哒嗪

  DOI：

  10.1021/jm00127a024
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到3,4,6-tri-O-benzoyl-2,5-anhydro-D-allonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-ribosyl 1,2,4-triazolo[3,4-f  ][1,2,4]triazines as inhibitors of adenosine and AMP deaminases

  摘要：

  具有增强共价水化倾向的改良C-核苷和核苷酸，分别作为腺苷脱氨酶（ADA）和AMP脱氨酶的潜在抑制剂，具有研究价值。在寻找此类化合物的过程中，我们通过四步反应（总产率42%）从易获得的别二酮酸6和肼7合成了6-二甲氨基-3-(β-D-呋喃核糖基)-1,2,4-三唑并[3,4-f][1,2,4]三嗪4。由6和7衍生的酰肼16（产率78%）与磷酰三氯直接反应生成环化氯化合物19（产率62%），随后经脱氯（产率96%）和脱保护（产率90%）得到目标产物。核苷4在水中部分水化为共价水合物22，并能适度抑制哺乳动物腺苷脱氨酶（IC50为180 µM）。

  DOI：

  10.1039/a905177e

文献信息

• Synthesis of 1-Chloroacetyl-1-dehydroxy-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose. A Potentially Versatile Intermediate for the Synthesis of C-Nucleosides
  作者：Hyo Kyung Han、Jae Chul Lee、Yong Han Kang、Joong-Hyup Kim、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1080/00397919208021547

  日期：1992.11

  Abstract New key carbohydrate intermediate, 1-chloroacetyl-1-dehydroxy-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose (1a), has been synthesized. The application of this key intermediate would be very wide. We have very conveniently synthesized several C-nucleosides including monocyclic and 5,5-membered bicyclic compounds from this intermediate.

  摘要 合成了新的关键碳水化合物中间体 1-氯乙酰-1-脱羟基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖 (1a)。这种关键中间体的应用将非常广泛。我们已经非常方便地从该中间体合成了几种 C-核苷，包括单环和 5,5-元双环化合物。
• [EN] COMPOUNDS AS CD73 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE CD73
  申请人：BIOARDIS LLC

  公开号：WO2021088901A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  Provided herein are the compounds that are inhibitors of CD73 and are useful in treating CD73-associated diseases or conditions. Compositions containing the compounds are also provided.

  本文提供了抑制CD73的化合物，可用于治疗与CD73相关的疾病或症状。同时也提供了含有这些化合物的组合物。
• Synthesis of C-nucleosides by ring transformation of 1,3-oxazine derivatives.
  作者：NOBUYA KATAGIRI、NOBUAKI TABEI、SHUGO ATSUUMI、TORU HANEDA、TETSUZO KATO

  DOI：10.1248/cpb.33.102

  日期：——

  Treatment of the β-D-ribofuranosyl cyanide 5 with sodium methoxide, followed by reaction with diketene, gave the spiro 1, 3-oxazine 6, which underwent the ring transformation with ammonia and phenylhydrazine to give the protected pyrimidine (8) and 1, 2, 4-triazole (13) C-nucleosides, respectively. Deprotection of 8 with 90% trifluoroacetic acid gave the pyrimidine C-nucleoside 9. Passage of hydrogen chloride gas over a solution of the cyanide 1 and benzyl hydrosulfide gave the fully protected ribofuranosylthioformimidate 15. Treatment of 15 with triethylamine, followed by reaction with diketene gave the dihydrofuran derivative 16. Compound 16, on treatment with ammonia, hydroxylamine, and phenylhydrazine, was transformed into the corresponding furan derivatives 17-19.

  β-D-呋喃核糖氰化物5在甲醇钠处理后，与双乙烯酮反应，得到螺1,3-恶嗪6，该化合物在氨和苯肼的作用下分别转化为保护的嘧啶（8）和1,2,4-三唑C-核苷13。用90%三氟乙酸脱保护8得到嘧啶C-核苷9。氰化物1与苄基硫醇氢化物的溶液在氯化氢气体作用下得到完全保护的呋喃核糖硫代甲亚胺酸酯15。15在三乙胺处理后，与双乙烯酮反应得到二氢呋喃衍生物16。化合物16在氨、羟胺和苯肼的作用下分别转化为相应的呋喃衍生物17-19。
• Adenosine Analogs and Their Use
  申请人：Ben-Zeev Efrat

  公开号：US20110237529A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention provides adenosine analog compounds that act at P2Y receptors, e.g., the P2Y 2 receptor, including pharmaceutical compositions; and uses thereof to treat or prevent diseases associated with that receptor, e.g., disorders relating to mucus secretion, such as cystic fibrosis, chronic obstructive pulmonary disorder (COPD), asthma, constipation, chronic idiopathic constipation, dry mouth (xerostomia), gum disease, and gastrointestinal problems caused by radiation and chemotherapy for cancer.

  该发明提供了在P2Y受体上起作用的腺苷类似化合物，例如P2Y2受体，包括药物组合物；以及将其用于治疗或预防与该受体相关的疾病，例如与粘液分泌有关的疾病，如囊性纤维化、慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、便秘、慢性特发性便秘、口干（口腔干燥症）、牙龈疾病，以及由放射治疗和化疗引起的癌症的胃肠道问题。
• Highly stereoselective synthesis of aryl/heteroaryl-<i>C</i>-nucleosides <i>via</i> the merger of photoredox and nickel catalysis
  作者：Yingying Ma、Shihui Liu、Yifan Xi、Hongrui Li、Kai Yang、Zhihao Cheng、Wei Wang、Yongqiang Zhang

  DOI：10.1039/c9cc07184a

  日期：——

  developed. The reaction proceeds smoothly under visible-light irradiation and features the using of cost-effective and easily handled catalysts and starting materials, which allows the highly stereoselective synthesis of diverse aryl/heteroaryl-C-nucleosides in moderate to high yields.

  已经开发了异核糖基/脱氧核糖基酸与芳基/杂芳基溴化物的光氧化还原/镍双催化的脱羧交叉偶联反应。该反应在可见光照射下可顺利进行，其特点是使用经济高效且易于操作的催化剂和起始原料，从而可以以中等至高收率高度立体选择性地合成各种芳基/杂芳基-C-核苷。