1-(2-(benzyloxy)-4,6-dihydroxyphenyl)ethan-1-one | 39548-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(benzyloxy)-4,6-dihydroxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2,4-Dihydroxy-6-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 39548-86-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: LLTRKUGXKCUWFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239–240°C
• 沸点：
  441.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(benzyloxy)-4,6-dihydroxyphenyl)ethan-1-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 毡毛美洲茶素; 4',5-二羟基-3',7-二甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Velutin及其类似物的抗黑色素生成特性

  摘要：

  Velutin是天然植物中的一种黄酮，具有多种有益的活性，例如美白皮肤，以及抗炎，抗过敏，抗氧化和抗菌活性。但是，尚未研究velutin的结构与其抗黑素生成活性之间的关系。在这项研究中，我们通过化学合成获得了12种维他汀衍生物，这些化合物在黄酮骨架的C5，C7，C3'和C4'处被氢，羟基和甲氧基官能团取代，以进行维他汀结构类似物的SAR分析。SAR研究表明，黄酮骨架的C5，C7，C3'和C4'处的官能团取代会影响与黑色素合成有关的生物学活性。羟基和甲氧基在C5和C7位置的共存对于抑制酪氨酸酶活性至关重要。然而，在黄酮骨架的C3'和C4'处取代的1,2-二醇化合物诱导黑素瘤细胞凋亡。此外，在C3'和C4'处被甲氧基或氢取代对于抑制黑色素生成是必不可少的。因此，这项研究将有助于开发天然来源的功能材料，以调节黑色素的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules26103033
• 作为产物：
  描述：

  naringin 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 218.0h， 生成 1-(2-(benzyloxy)-4,6-dihydroxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dihydrochalcone sweeteners. A study of the atypical temporal phenomena

  摘要：

  Neohesperidin dihydrochalcone (NHDHC), known since 1963 as an intensely sweet compound, is determined to be 340 +/- 60 (p less than 0.05) times more potent than sucrose. The unusual temporal properties of this material are hypothesized as being due to the effects of metabolism, conformation, chelation, or hydrophobicity. Forty-four analogues are synthesized to test the four hypotheses, none of which are strongly supported. A method of quantitation of temporal characteristics of tastant molecules is developed so as to allow comparison of taste appearance time (AT) and extinction time (ET) of experimental compounds. Four of the new compounds, 40 and 43-45, exhibit high sweetness potencies, ranging from 280 and 440 times sucrose, and may be useful in selected food systems. The temporal taste characteristics remain unimproved over NHDHC, however.

  DOI：

  10.1021/jm00136a011

文献信息

• Synthesis of 8-C-glucosylflavones
  作者：Toshihiro Kumazawa、Takayuki Kimura、Shigeru Matsuba、Shingo Sato、Jun-ichi Onodera

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00192-6

  日期：2001.8

  herein. The C-glucosyl phloroacetophenone derivatives were obtained via a regio- and stereoselective O-->C glycosyl rearrangement. Aldol condensation of the C-glucosyl phloroacetophenone derivatives with 3,4-bisbenzyloxybenzaldehyde afforded the corresponding C-glucosylchalcones. Construction of the flavone system by reaction with I(2)-Me(2)SO, followed by the elimination of the 5-benzyl protecting group

  Orientin，Parkinsonin A，isoswertiajaponin和Parkinsonin B的合成，它们是8-C-β-D-吡喃葡萄糖基-3'，4'，5,7-四羟基黄酮，5-甲基Orientin，7-甲基Orientin和5在此分别报道了7，7-二甲基东方蛋白。通过区域和立体选择性的O→C糖基重排获得C-葡萄糖基苯乙酰苯酮衍生物。C-葡糖基苯乙酮衍生物与3，4-双苄氧基苯甲醛的醛醇缩合得到相应的C-葡糖基查耳酮。通过与I（2）-Me（2）SO反应来构建黄酮系统，然后消除黄酮结构中的5-苄基保护基团，从而得到orientin衍生物和isoswertiajaponin衍生物。Orientin衍生物与硫酸二甲酯的甲基化反应产生了Parkinsonin A衍生物，isoswertiajaponin衍生物和parkinsonin B衍生物。最后，这些C-葡糖基黄酮衍生物的氢解产生了四个
• Method for the Synthesis of Aspalathin and Analogues Thereof
  申请人：Van der Westhuizen Jan Hendrik

  公开号：US20130018182A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  A method of synthesising Aspalathin and its analogues or derivatives is disclosed. The method comprises synthesising a compound of formula 1 or its analogues or derivatives: wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 is independently selected from the group consisting of —H, —OH, hydrocarbyl groups, saccharide moieties and —OR 15 ; R 15 is selected from the group consisting of hydrogen, a hydrocarbyl group (e.g. methoxy or ethoxy), an acyl group and a benzyl group; and R 11 , R 12 , R 13 and R 14 are independently selected from the group consisting of —H, hydrocarbyl groups, saccharide moieties, an acyl group and a benzyl group. The method comprises the step of coupling a sugar to a dihydrochalcone, chalcone or flavanone, or coupling the sugar to an intermediate for producing a dihydrochalcone, chalcone or flavanone followed by coupling of the sugar-intermediate adduct to a further intermediate for producing a dihydrochalcone, chalcone or flavanone, and transforming the product thereof into a compound of formula 1 or an analogue or derivative thereof.

  公开了一种合成Aspalathin及其类似物或衍生物的方法。该方法包括合成式1或其类似物或衍生物的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中的每一个都是独立选择自羟基、烃基、糖基团和—OR15的群组；R15选择自氢、烃基（例如甲氧基或乙氧基）、酰基和苄基；而R11、R12、R13和R14则独立选择自—H、烃基、糖基团、酰基和苄基的群组。该方法包括将糖与二氢黄烷酮、黄烷酮或黄酮偶联，或将糖与用于产生二氢黄烷酮、黄烷酮或黄酮的中间体偶联，然后将糖-中间体加合物偶联到用于产生二氢黄烷酮、黄烷酮或黄酮的进一步中间体上，并将其转化为式1或其类似物或衍生物的化合物。
• Biological Investigation of a Water-Soluble Isoginkgetin-Phosphate Analogue, Targeting the Spliceosome with<i>In Vivo</i>Antitumor Activity
  作者：Boris Letribot、Megane Nascimento、Giulia Cerrato、Romain Darrigrand、Valerie Salgues、Dolor Renko、Alain Pruvost、Mouad Alami、Samir Messaoudi、Sebastien Apcher

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01654

  日期：2022.3.24

  The first total synthesis of the natural product Isoginkgetin as well as four water-soluble Isoginkgetin-phosphate analogues is reported herein. Moreover, the full study of the IP2 phosphate analogue with respect to pharmacological properties (metabolic and plasmatic stabilities, pharmacokinetic, off-target, etc.) as well as in vitro and in vivo biological activities are disclosed herein.

  本文报道了天然产物异银杏素以及四种水溶性异银杏素-磷酸类似物的首次全合成。此外，本文公开了IP2磷酸类似物在药理学特性（代谢和血浆稳定性、药代动力学、脱靶等）以及体外和体内生物活性方面的全面研究。
• A versatile approach to the regioselective synthesis of diverse (−)-epicatechin-β-d-glucuronides
  作者：Eric S. Mull、Michael Van Zandt、Adam Golebiowski、R. Paul Beckett、Pradeep K. Sharma、Hagen Schroeter

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.054

  日期：2012.3

  A versatile new approach is reported for the total synthesis of five glucuronide metabolites of epicatechin, using selective protection/deprotection techniques. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Wong; Antus; Gottsegen, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1988, vol. 38, # 5, p. 661 - 665
  作者：Wong、Antus、Gottsegen、Fessler、Rao、Sonnenbichler、Wagner

  DOI：——

  日期：——