(4R,8R)-1-Bromo-4,8,12-trimethyltridecane | 114341-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,8R)-1-Bromo-4,8,12-trimethyltridecane
• CAS: 114341-71-8
• 化学式: C₁₆H₃₃Br
• 分子量: 305.342
• InChiKey: YHEWNVRAEHESEV-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,8R)-1-Bromo-4,8,12-trimethyltridecane 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 sodium thiosulfate 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 天然维生素E
  参考文献：
  名称：

  通过向酮中不对称添加格氏试剂，高度立体选择性地构建α-生育酚（维生素E）的C2立体中心

  摘要：

  通过我们最近报道的不对称格利雅（Grignard）合成，以三种方式制备了α-生育酚的两个C2非对映异构体的叔醇前体。利用格利雅化学在三向断开中固有的多功能性，可以合成三种产品等级：77 : 23 dr（5步），81 ：19 dr（5步）和96 ：4 dr（7步，一个（克级）的数据来自易于获得的丰富原材料。将产物分三步转化为各自的α-生育酚，从而可以对其绝对构型进行确定的重新分配。

  DOI：

  10.1039/c7ob00751e
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7R)-3,7,11-Trimethyldodecyl p-toluenesulfonate 在 氢氧化钾 、 溴 、 三苯基膦 、 红铝 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (4R,8R)-1-Bromo-4,8,12-trimethyltridecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2RS,4'R,8'R)-.alpha.-tocopherol and related compounds via a 2-chlorochroman.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00047a043

文献信息

• Total Synthesis of (<i>R,R,R</i>)-γ-Tocopherol through Cu-Catalyzed Asymmetric 1,2-Addition
  作者：Zhongtao Wu、Syuzanna R. Harutyunyan、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/chem.201404458

  日期：2014.10.27

  Based on the asymmetric copper‐catalyzed 1,2‐addition of Grignard reagents to ketones, (R,R,R)‐γ‐tocopherol has been synthesized in 36 % yield over 12 steps (longest linear sequence). The chiral center in the chroman ring was constructed with 73 % ee by the 1,2‐addition of a phytol‐derived Grignard reagent to an α‐bromo enone prepared from 2,3‐dimethylquinone.

  基于不对称铜催化的格氏试剂与酮的1,2加成反应，经12步（最长的线性序列）合成了（R，R，R）-γ-生育酚，收率为36％。苯并二氢吡喃环的手性中心是通过将植物醇衍生的格利雅试剂1,2-添加到由2,3-二甲基醌制得的α-溴烯酮中而以73％ee构成的。
• 2-halochromans
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04752646A1

  公开（公告）日：1988-06-21

  Novel 2-halochromans and their coupling to various nucleophiles to produce Vitamin E and as well as novel intermediates for Vitamin E.

  小说2-卤代色环并与各种亲核试剂偶联，以产生维生素E以及维生素E的新中间体。
• 2-allylchromans
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04824971A1

  公开（公告）日：1989-04-25

  Novel 2-halochromans and their coupling to various nucleophiles to produce Vitamin E and as well as novel intermediates for Vitamin E.

  小说2-卤代色环和它们与各种亲核试剂的偶联，以产生维生素E以及维生素E的新中间体。
• Chromanemelonate esters
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04806661A1

  公开（公告）日：1989-02-21

  Novel 2-halochromans and their coupling to various nucleophiles to produce Vitamin E and as well as novel intermediates for Vitamin E.

  小说2-卤代色烷及其与各种亲核试剂的偶联反应，以产生维生素E以及维生素E的新中间体。
• 3,4-Dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyranderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0235510A2

  公开（公告）日：1987-09-09

  Die Erfindung bezieht sich auf neue 2-Halochromane und ihre Kupplung an verschiedene Nukleophile, wobei Vitamin E oder neue Zwischenprodukte für Vitamin E entstehen.

  本发明涉及新的 2-卤代色素及其与各种亲核物的偶联，从而形成维生素 E 或维生素 E 的新中间体。