1,2-bis(5-γ-tocopheryl)ethane | 2896-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,2-bis(5-γ-tocopheryl)ethane
• 英文别名: (2R)-5-[2-[(2R)-6-hydroxy-2,7,8-trimethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-5-yl]ethyl]-2,7,8-trimethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 2896-55-1
• 化学式: C₅₈H₉₈O₄
• 分子量: 859.414
• InChiKey: LRKMBLVADWXNNR-JHUWIADQSA-N

物化性质

• 沸点：
  833.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(5-γ-tocopheryl)ethane 在 三甲基溴硅烷 、 溴 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到1,2-dibromo-1,2-bis(5-γ-tocopheryl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Bromination of α-tocopherol methano-dimer and ethano-dimer

  摘要：

  Bromination of the ethano-dimer of alpha-tocopherol (6) afforded pyrano-spirodimer of alpha-tocopherol (7) quantitatively, while the methano-dimer of alpha-tocopherol (10) produced a mixture of products, including the furano-spirodimer 11, pyrano-spirodimer 7, and 5-bromo-gamma-tocopherol (12), the latter two formed in ail unusual dealkylative fragmentation step. The mechanisms were studied by a combination of trapping reactions as well as kinetic and computational studies. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.050
• 作为产物：
  描述：

  天然维生素E 在 2,6-二甲基苯酚 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 正己烷 、 氘代苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,2-bis(5-γ-tocopheryl)ethane
  参考文献：
  名称：

  维生素E化学。α-生育酚的初始氧化中间体的研究：改善以5a- C为中心的“色丁醇甲氧基”自由基的参与

  摘要：

  与维生素E研究初期文献中提出的概念相反，维生素E的单电子氧化不涉及以5a- C为中心的自由基。分析技术的组合方法，特别是电子顺磁共振光谱法（EPR），特殊衍生物的有机合成，同位素标记，动力学研究和计算化学方法，被用于重新评估α的单电子和二电子氧化化学-生育酚（α-toc）。EPR与5a - 13 C标记的化合物结合使用，未提供涉及5a- C中心自由基的迹象。特殊生育酚衍生物的氧化被用来证明5a- C的发生中心的单电子中间体。此外，还表明，通常被诱使以C为中心的生育酚自由基参与的那些维生素E反应实际上是通过杂化即非自由基中间体进行的。结果将有助于消除对维生素E化学的广泛传播的误解，并将对基于生育酚的超分子结构和5a-取代的α-生育酚衍生物的合成具有机械学意义。

  DOI：

  10.1021/jo062553j

文献信息

• YAMAUCHI, RYO;KATO, KOJI;UENO, YOSHIMITSU, LIPIDS, 23,(1988) N 8, C. 779-783
  作者：YAMAUCHI, RYO、KATO, KOJI、UENO, YOSHIMITSU

  DOI：——

  日期：——
• Bromination of α-tocopherol methano-dimer and ethano-dimer
  作者：Thomas Rosenau、Christian Adelwöhrer、Elisabeth Kloser、Kurt Mereiter、Thomas Netscher

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.050

  日期：2006.2

  Bromination of the ethano-dimer of alpha-tocopherol (6) afforded pyrano-spirodimer of alpha-tocopherol (7) quantitatively, while the methano-dimer of alpha-tocopherol (10) produced a mixture of products, including the furano-spirodimer 11, pyrano-spirodimer 7, and 5-bromo-gamma-tocopherol (12), the latter two formed in ail unusual dealkylative fragmentation step. The mechanisms were studied by a combination of trapping reactions as well as kinetic and computational studies. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Vitamin E Chemistry. Studies into Initial Oxidation Intermediates of α-Tocopherol:  Disproving the Involvement of 5a-<i>C</i>-Centered “Chromanol Methide” Radicals
  作者：Thomas Rosenau、Elisabeth Kloser、Lars Gille、Francesco Mazzini、Thomas Netscher

  DOI：10.1021/jo062553j

  日期：2007.4.1

  days of vitamin E research, one-electron oxidation of vitamin E does not involve 5a-C-centered radicals. A combined approach of analytical techniques, in particular electron paramagnetic resonance spectroscopy (EPR), organic synthesis of special derivatives, isotopic labeling, kinetic studies, and computational chemistry was used to re-evaluate the one-electron and two-electron oxidation chemistry of α-tocopherol

  与维生素E研究初期文献中提出的概念相反，维生素E的单电子氧化不涉及以5a- C为中心的自由基。分析技术的组合方法，特别是电子顺磁共振光谱法（EPR），特殊衍生物的有机合成，同位素标记，动力学研究和计算化学方法，被用于重新评估α的单电子和二电子氧化化学-生育酚（α-toc）。EPR与5a - 13 C标记的化合物结合使用，未提供涉及5a- C中心自由基的迹象。特殊生育酚衍生物的氧化被用来证明5a- C的发生中心的单电子中间体。此外，还表明，通常被诱使以C为中心的生育酚自由基参与的那些维生素E反应实际上是通过杂化即非自由基中间体进行的。结果将有助于消除对维生素E化学的广泛传播的误解，并将对基于生育酚的超分子结构和5a-取代的α-生育酚衍生物的合成具有机械学意义。