Ethyl 4-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)quinoline-3-carboxylate | 202923-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)quinoline-3-carboxylate
• CAS: 202923-81-7
• 化学式: C₂₀H₁₅F₄NO₅S
• 分子量: 457.402
• InChiKey: KHPDZQWZBUJPKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)quinoline-3-carboxylate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到Ethyl 4-[(4-fluorophenyl)methyl]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ethyl N-(o-Ethynyl)malonanilide as a Useful Building Block for the Preparation of 3,4-Disubstituted-2(1H)-quinolones, 3,4-Disubstituted- and 2,3,4-Trisubstituted Quinolines

  摘要：

  3,4-二取代的2(1H)-喹诺酮是通过一种基于钯催化的反应过程制备的，该反应利用了易于获得的乙基-N-(邻乙炔基)丙二酰胺与芳基、杂芳基和乙烯基卤化物或乙烯基三氟磺酸盐反应，然后在碱性条件下对生成的偶联衍生物进行环化。研究表明，3,4-二取代的2(1H)-喹诺酮是制备3,4-二取代和2,3,4-三取代喹啉的有用合成中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1656
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate sodium hydride 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 Ethyl 4-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ethyl N-(o-Ethynyl)malonanilide as a Useful Building Block for the Preparation of 3,4-Disubstituted-2(1H)-quinolones, 3,4-Disubstituted- and 2,3,4-Trisubstituted Quinolines

  摘要：

  3,4-二取代的2(1H)-喹诺酮是通过一种基于钯催化的反应过程制备的，该反应利用了易于获得的乙基-N-(邻乙炔基)丙二酰胺与芳基、杂芳基和乙烯基卤化物或乙烯基三氟磺酸盐反应，然后在碱性条件下对生成的偶联衍生物进行环化。研究表明，3,4-二取代的2(1H)-喹诺酮是制备3,4-二取代和2,3,4-三取代喹啉的有用合成中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1656

文献信息

• A Convenient Synthesis of Nitrogen-Containing Heterocycles Bearing Amino Substituents from Heteroaryl Triflates
  作者：Sandro Cacchi、Antonella Carangio、Giancarlo Fabrizi、Leonardo Moro、Paola Pace

  DOI：10.1055/s-1997-1041

  日期：——

  Nitrogen-containing heterocycles bearing amino substituents were prepared by the reaction of the corresponding nitrogen-containing heteroaryl triflates with amines. The reaction affords good results with primary and secondary amines, and with aliphatic and aromatic amines. The whole triflation/amination process can also be conducted as a one-pot operation.

  含有氨基取代基的含氮杂环化合物通过相应含氮杂芳基三氟甲磺酸盐与胺的反应制备得到。该反应在伯胺和仲胺以及脂肪胺和芳香胺中均取得了良好结果。整个三氟甲磺酰化/胺化过程亦可作为一步操作进行。
• Ethyl N-(<i>o</i>-Ethynyl)malonanilide as a Useful Building Block for the Preparation of 3,4-Disubstituted-2(1<i>H</i>)-quinolones, 3,4-Disubstituted- and 2,3,4-Trisubstituted Quinolines
  作者：Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Fedele Manna、Paola Pace

  DOI：10.1055/s-1998-1656

  日期：1998.4

  3,4-Disubstituted-2(1H)-quinolones have been prepared through a procedure based on the palladium-catalysed reaction of the readily available ethyl-N-(o-ethynyl)malonanilide with aryl, heteroaryl and vinyl halides or vinyl triflates followed by the cyclization of the resulting coupling derivatives under basic conditions. It is shown that 3,4-disubstituted-2(1H)-quinolones are useful synthetic intermediates for the preparation of 3,4-disubstituted- and 2,3,4-trisubstituted quinolines.

  3,4-二取代的2(1H)-喹诺酮是通过一种基于钯催化的反应过程制备的，该反应利用了易于获得的乙基-N-(邻乙炔基)丙二酰胺与芳基、杂芳基和乙烯基卤化物或乙烯基三氟磺酸盐反应，然后在碱性条件下对生成的偶联衍生物进行环化。研究表明，3,4-二取代的2(1H)-喹诺酮是制备3,4-二取代和2,3,4-三取代喹啉的有用合成中间体。