8-bromophenanthridin-6(5H)-one | 26689-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-bromophenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 8-Bromophenanthridin-6-ol；8-bromo-5H-phenanthridin-6-one
• CAS: 26689-66-7
• 化学式: C₁₃H₈BrNO
• 分子量: 274.117
• InChiKey: PRZKTRKRIPLYEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromophenanthridin-6(5H)-one 、 1-tert-butyl 2-methyl (2S,4S)-4-{[(4-bromo-phenyl)sulfonyl]oxy}-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-tert-butyl 2-methyl (2S,4R)-4-[(8-bromophenanthridin-6-yl)oxy]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic Compounds As Antiviral Agents

  摘要：

  提供一类宏环化合物的化学式（I），其中R1、R3、R4、Ra、Rb、A、Z、Y、X、M、W、n和m如下所定义，这些化合物可作为病毒蛋白酶的抑制剂，特别是对乙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂。还提供了合成和使用这类宏环化合物用于治疗或预防HCV感染的方法。化学式（I）：

  公开号：

  US20100183551A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴苯甲酸 在 N-羟乙基哌嗪 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 8-bromophenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  未活化的芳烃的直接C（sp2）-H芳基化反应中的有机催化剂：[1-（2-羟乙基）-哌嗪]-催化的分子间/分子内CH键活化。

  摘要：

  本文介绍的1-（2-羟乙基） -哌嗪的标识为一个新的，高性价比的，高效率的有机催化剂，其促进两者间-和内-分子直接C（SP 2）在未活化的芳烃的芳基化-H叔丁醇钾的存在。当未活化的苯与芳基卤化物（Ar–X； X = I，Br，Cl）朝联芳基合成的分子间C–H芳基化在仅有10 mol％有机催化剂存在下顺利进行，而分子内C–H芳基化催化体系，分别由40摩尔％的催化剂和添加剂（4-二甲基氨基吡啶（DMAP））组成。新型催化剂还能够同时在一个锅中同时进行分子间和分子内直接芳基化。机理研究证实了芳基自由基阴离子的参与，并通过单电子转移（SET）机制进行。较大的底物范围，较高的官能团耐受性，竞争实验，克级合成和动力学研究进一步凸显了该方法的重要性和通用性以及新催化剂的相容性。据我们所知，这是关于任何有机催化剂的第一份报告，该报告以单一形式详细报告了未活化芳烃的分子间和分子内直接C（sp 2）-H芳基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01019

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–H Activation and Cyclization of Anilides with 2-Iodoacetates and 2-Iodobenzoates: An Efficient Method toward Oxindoles and Phenanthridones
  作者：Chien-Hong Cheng、Parthasarathy Gandeepan、Pachaiyappan Rajamalli

  DOI：10.1055/s-0035-1561856

  日期：——

  Abstract A concise approach to the synthesis of oxindoles and phenanthridones from anilides is described. In the presence of catalytic amount of Pd(OAc)2, 2-iodoacetates and 2-iodobenzoates can be used to functionalize ortho C–H bond of anilides, which subsequently undergo intramolecular cyclization to give the products. A possible reaction mechanism that involves a PdII/PdIV catalytic cycle is proposed

  摘要 描述了一种由苯胺合成羟吲哚和菲啶酮的简洁方法。在存在催化量的Pd（OAc）2的情况下，可以使用2-碘乙酸酯和2-碘苯甲酸酯官能化苯甲酸酯的邻位C-H键，随后进行分子内环化以生成产物。在详细的机理研究的支持下，提出了可能的涉及Pd II / Pd IV催化循环的反应机理。 描述了一种由苯胺合成羟吲哚和菲啶酮的简洁方法。在存在催化量的Pd（OAc）2的情况下，可以使用2-碘乙酸酯和2-碘苯甲酸酯官能化苯甲酸酯的邻位C-H键，随后进行分子内环化以生成产物。在详细的机理研究的支持下，提出了可能的涉及Pd II / Pd IV催化循环的反应机理。
• Metal-Oxidant-Free Cobalt-Catalyzed C(sp²)–H Carbonylation of <i>ortho</i>-Arylanilines: An Approach toward Free (<i>NH</i>)-Phenanthridinones
  作者：Fei Ling、Chaowei Zhang、Chongren Ai、Yaping Lv、Weihui Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00730

  日期：2018.5.18

  A traceless directing group assisted Co-catalyzed C(sp2)–H carbonylation of ortho-arylanilines for the synthesis of free (NH)-phenanthridinones in metal-based-oxidant-free fashion was accomplished. This protocol employs diisopropyl azodicarboxylate as the CO source and oxygen as the sole oxidant, and provides good yields with various functional tolerance. The methodology has been applied for the total

  一个无痕的指导小组以金属基无氧化剂的方式辅助了邻芳基苯胺的共催化C（sp 2）–H羰基化合成了游离的（NH）-菲啶酮。该方案采用偶氮二羧酸二异丙酯作为一氧化碳源，氧气作为唯一的氧化剂，并具有良好的收率和各种功能耐受性。该方法已应用于PARP抑制剂PJ-34的全合成。此外，动力学同位素效应实验表明，CH键断裂可能发生在速率确定步骤中。
• 一种无金属参与高效制备菲啶酮及其衍生物的方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN113024462A

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明公开了一种无金属参与高效制备菲啶酮及衍生物的方法。所述制备方法包括如下步骤：式Ⅱ所示化合物在三氟甲磺酸甲酯的催化下，经环化反应即得式Ⅰ所示菲啶酮类化合物。本发明采用三氟甲磺酸酯催化邻芳基苯基异氰酸酯环化反应一步生成菲啶酮类化合物，为合成具有生物活性的取代菲啶酮类衍生物提供了一个实用的方法，该方法避免使用任何金属试剂，环境友好，易于操作，且产率较高、后处理简便，另外，由该方法得到的底物可设计性强，可根据实际需要设计合成出所需结构的化合物，实用性较强。
• 一种菲啶酮类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107641101B

  公开（公告）日：2019-07-26

  本发明提供了一种菲啶酮类化合物的制备方法：以式I所示的N‑甲酰基邻芳基苯胺衍生物I为原料，铜盐为催化剂，氟试剂为氧化剂，溶于有机溶剂中，在耐压密封管中于50～90℃下反应12～30h，所得反应液分离纯化制得式II所示的菲啶酮类化合物。本发明的合成方法具有反应步骤简单，底物适应性好，原子经济性高，反应过程避免使用昂贵且有毒的催化剂或配体，安全环保，各类取代基均可以实现环化。本发明氧化C‑H/C‑H环化，是一种合成各种含取代基的菲啶酮类化合物的新路线。
• Macrocyclic compounds as antiviral agents
  申请人：Harper Steven

  公开号：US08927569B2

  公开（公告）日：2015-01-06

  A class of macrocyclic compounds of formula (I), wherein R1, R3, R4, Ra, Rb, A, Z, Y, X, M, W, n and m are defined herein, that are useful as inhibitors of viral proteases, particularly the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, are provided. Also provided are processes 5 for the synthesis and use of such macrocyclic compounds for treating or preventing HCV infection. Formula (I):

  提供一类宏环化合物，其化学式为(I)，其中R1、R3、R4、Ra、Rb、A、Z、Y、X、M、W、n和m在此定义，该类化合物可用作病毒蛋白酶抑制剂，特别是乙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂。同时提供了合成和使用这种宏环化合物用于治疗或预防HCV感染的方法。化学式(I)如下：