methyl 2-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)acetate | 43195-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)acetate
• 英文别名: methyl L-menthoxyacetate；O-((1R)-menthyl)-glycolic acid methyl ester；O-((1R)-Menthyl)-glykolsaeure-methylester；((1R)-Menthyloxy)-essigsaeure-methylester；methyl 2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyacetate
• CAS: 43195-93-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: LLZGWCXWFQLBIC-GRYCIOLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)acetate 在 Ru-MACHO 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.5 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以87%的产率得到2-(L-menthoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  酯的催化加氢。高效催化剂和合成（R）-1,2-丙二醇和2-（1-甲氧基）乙醇的方法的开发

  摘要：

  已经开发了用于通过氢化还原酯的钌催化剂。还已经开发了用于（R）-1，2-丙二醇和2-（1-薄荷脑氧基）乙醇的酯的氢化方法。该催化剂对酯在甲醇中的氢化显示出良好的催化活性。乳酸甲酯在30°C下还原，其周转率（TON）高达4000。由（R）-乳酸甲酯氢化制得的（R）-1,2-丙二醇的光学纯度高于经（R）-乳酸的氢化。羟基丙酮的不对称氢化。开发了一种氢化方法来代替2-（1-薄荷醇）乙醇生产中所用的氢化锂铝（LAH）还原反应。

  DOI：

  10.1021/op200234j
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (-)-孟氧基乙酸 在 硫酸 作用下， 生成 methyl 2-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  Doll; Bournot, Pharmazie, 1949, vol. 4, p. 224,226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biosynthesis of Penicillins. VII.¹ Oxy- and Mercaptoacetic Acids
  作者：Quentin F. Soper、Calvert W. Whitehead、Otto K. Behrens、Joseph J. Corse、Reuben G. Jones

  DOI：10.1021/ja01189a003

  日期：1948.9
• CCLXII.—Optical activity and the polarity of substituent groups. Part XX. Aliphatic and aromatic ethers of l-menthol
  作者：H. Gordon Rule、Henry Tod

  DOI：10.1039/jr9310001929

  日期：——
• TRPM8 ANTAGONISTS
  申请人：Moriconi Alessio

  公开号：US20140371276A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The invention relates to compounds acting as selective antagonists of Transient Receptor Potential cation channel subfamily M member 8 (TRPM8), and having formula (I). Said compounds are useful in the treatment of diseases associated with activity of TRPM8 such as pain, inflammation, ischaemia, neurodegeneration, stroke, psychiatric disorders, itch, irritable bowel diseases, cold induced and/or exhacerbated respiratory disorders and urological disorders.
• US9585875B2
  申请人：——

  公开号：US9585875B2

  公开（公告）日：2017-03-07
• CN115477606
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——