(+/-)-phthalic acid mono-menthyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-phthalic acid mono-menthyl ester
• 英文别名: (+/-)-Phthalsaeure-mono-menthylester；(+/-)-O-(2-Carboxy-benzoyl)-menthol；Mono-(1S)-(+)-Menthyl Phthalate；2-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxycarbonylbenzoic acid
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: LJFJPDHXAWVDSA-ZENOOKHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-phthalic acid mono-menthyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (-)-单-(1R)-薄荷基邻苯二甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种采用改性均相催化剂制备L-薄荷醇的方法

  摘要：

  一种采用改性均相催化剂制备L‑薄荷醇的方法，包括改性均相催化剂的制备、异胡薄荷醇的制备、D，L‑薄荷醇的制备和L‑薄荷醇的制备，改性均相催化剂通过2，6‑二甲基吡啶和酮化合物制备配体，配体再与烷基铝反应得到有机铝化合物，L‑薄荷醇的制备是将D,L‑薄荷醇经过化学诱导手性拆分得到L‑薄荷醇。本发明通过使用有机铝化合物作为香茅醛的闭环的催化剂，使异胡薄荷醇收率提高，对产物异胡薄荷醇的选择性高，所用的有机铝催化剂易于合成，对反应的立体选择性高，且易结晶回收；通过化学诱导的方法拆分D,L‑薄荷醇，方法操作简单，各步反应收率高，反应条件稳定，产物不会发生部分消旋的状况，产品损失小。

  公开号：

  CN110845305B
• 作为产物：
  描述：

  香茅醛 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 C₂₄H₂₆AlNO₂ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 10.0~80.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (+/-)-phthalic acid mono-menthyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种采用改性均相催化剂制备L-薄荷醇的方法

  摘要：

  一种采用改性均相催化剂制备L‑薄荷醇的方法，包括改性均相催化剂的制备、异胡薄荷醇的制备、D，L‑薄荷醇的制备和L‑薄荷醇的制备，改性均相催化剂通过2，6‑二甲基吡啶和酮化合物制备配体，配体再与烷基铝反应得到有机铝化合物，L‑薄荷醇的制备是将D,L‑薄荷醇经过化学诱导手性拆分得到L‑薄荷醇。本发明通过使用有机铝化合物作为香茅醛的闭环的催化剂，使异胡薄荷醇收率提高，对产物异胡薄荷醇的选择性高，所用的有机铝催化剂易于合成，对反应的立体选择性高，且易结晶回收；通过化学诱导的方法拆分D,L‑薄荷醇，方法操作简单，各步反应收率高，反应条件稳定，产物不会发生部分消旋的状况，产品损失小。

  公开号：

  CN110845305B

文献信息

• New chiral rhodium(II) carboxylates and their use as catalysts in carbenoid transformations
  作者：Leigh Ferris、David Haigh、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02085-3

  日期：1996.1

  New chiral dirhodium(II) carboxylates 11–15 have been prepared from the half phthalate esters 6–8 and the pyrroles 9 and 10, and their use as catalysts for the decomposition of diazocarbonyl compounds 16 and 18 investigated.

  由半邻苯二甲酸酯6-8和吡咯9和10制备了新的手性吡啶鎓（II）羧酸盐11-15，并研究了它们用作分解重氮羰基化合物16和18的催化剂的用途。
• Pickard; Littlebury, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 116
  作者：Pickard、Littlebury

  DOI：——

  日期：——
• Laine et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 1346,1348
  作者：Laine et al.

  DOI：——

  日期：——
• 一种采用改性均相催化剂制备L-薄荷醇的方法
  申请人：安徽一帆香料有限公司

  公开号：CN110845305B

  公开（公告）日：2022-06-28

  一种采用改性均相催化剂制备L‑薄荷醇的方法，包括改性均相催化剂的制备、异胡薄荷醇的制备、D，L‑薄荷醇的制备和L‑薄荷醇的制备，改性均相催化剂通过2，6‑二甲基吡啶和酮化合物制备配体，配体再与烷基铝反应得到有机铝化合物，L‑薄荷醇的制备是将D,L‑薄荷醇经过化学诱导手性拆分得到L‑薄荷醇。本发明通过使用有机铝化合物作为香茅醛的闭环的催化剂，使异胡薄荷醇收率提高，对产物异胡薄荷醇的选择性高，所用的有机铝催化剂易于合成，对反应的立体选择性高，且易结晶回收；通过化学诱导的方法拆分D,L‑薄荷醇，方法操作简单，各步反应收率高，反应条件稳定，产物不会发生部分消旋的状况，产品损失小。