phenylthio 2,3,4,6-terta hydroxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-triylhydroxy-β-D-glucopyranoside | 27891-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenylthio 2,3,4,6-terta hydroxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-triylhydroxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl 4-O-(α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside；phenyl 1-thio-β-D-maltoside；1-thio-β-maltoside；phenyl-(O⁴-α-D-glucopyranosyl-1-thio-β-D-glucopyranoside)；Phenyl-(O⁴-α-D-glucopyranosyl-1-thio-β-D-glucopyranosid)；Glc(a1-4)Glc(b)-SPh；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 27891-73-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₁₀S
• 分子量: 434.464
• InChiKey: FGJLUHTXBRGPSV-KFRZSCGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  736.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylthio 2,3,4,6-terta hydroxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-triylhydroxy-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从天然和合成二糖开始合成糖基化 1-脱氧野尻霉素

  摘要：

  亚氨基糖是一类重要的天然产物，在有机合成、生物有机化学和药物化学方面得到了广泛的研究，但这些研究中只有少数是关于糖基化亚氨基糖的。在这里，提出了基于氧化还原胺化方案的糖基化 1-脱氧野尻霉素衍生物的一般合成路线，该方案在过去也被证明是合成 1-脱氧野尻霉素的通用途径。该策略可应用于商业二糖，如四个示例所示，也可应用于非市售二糖，并为此目的合成，如第五个示例所示。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801461
• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 phenylthio 2,3,4,6-terta hydroxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-triylhydroxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在室温下使用1-氯-1,2-苯并恶唑醇3（1H）-一个高效TEMPO介导的糖伯醇氧化为糖醛酸

  摘要：

  使用1-氯-1,2-苯并恶恶唑3（1H）-one和TEMPO证明了各种糖伯醇被氧化为相应的糖醛酸。反应在室温下以良好至极好的收率进行。在温和的反应条件下，伯醇会比仲醇选择性地被氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.021

文献信息

• New Phenyl 6,4′-Substituted-1-Thio-β-Maltosides, Building Blocks for The Synthesis of Linear and Branched Malto-oligosaccharides
  作者：Mohammed Saddik Motawia、Kim Larsen、Carl Erik Olsen、Birger Lindberg Møller

  DOI：10.1055/s-2000-7601

  日期：——

  An efficient strategy to synthesize a number of new phenylthio-maltoside derivatives in yields from 55 to 95% is described. These derivatives can be used as suitable building blocks for stepwise synthesis of starch derived malto-oligosaccharides.

  描述了一种高效的策略，可以合成多种新的苯硫苷麦芽糖衍生物，其产率在55%到95%之间。这些衍生物可以作为分步合成淀粉衍生麦芽寡糖的合适构件。
• Chemical synthesis and NMR spectra of a protected branched-tetrasaccharide thioglycoside, a useful intermediate for the synthesis of branched oligosaccharides
  作者：Mohammed Saddik Motawia、Carl Erik Olsen、Birger Lindberg Møller、Jan Marcussen

  DOI：10.1016/0008-6215(94)90006-x

  日期：1994.1

  6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl- alpha-D-glucopyranosyl) -alpha,beta-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate (9), which was effectively used as the glycosyl donor in the condensation reaction with compound 4, using trimethylsilyl triflate as catalyst, to obtain the branched tetrasaccharides phenyl O-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl)- (1-->4)]-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl)-(1-->6)-O-(2

  过O-乙酰化的1,6-脱水麦芽糖（3）的酸催化硫酚反应生成苯基2,3-二-O-乙酰基-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α -D-吡喃葡萄糖基）-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（4）的定量产率。苯基4-O-α-D-吡喃葡糖基-1-硫代-β-D-吡喃葡糖苷（5）是通过使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为催化剂，通过酸催化麦芽糖八乙酸酯（2）的硫酚基化而得到的。5的标准苄基化反应生成苯基2,3-二-O-苄基-4-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-1-硫代-β-D-葡萄糖苷（6），在丙酮水溶液中用N-溴琥珀酰亚胺处理后，得到2,3,6-三-O-苄基-4-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α- D-吡喃葡萄糖基）-D-吡喃葡萄糖（8）。在无水碳酸钾存在下，用三氯乙腈处理化合物8，得到2,3，完整的NMR解释为10。研究了支链四糖合成的替代方法。苯基硫代糖苷5的化学合
• A facile protocol for direct conversion of unprotected sugars into phenyl 4,6-O-benzylidene-per-O-acetylated-1,2-trans-thioglycosides
  作者：Kim Larsen、Carl Erik Olsen、Mohammed Saddik Motawia

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00408-1

  日期：2003.1

  A short and practical methodology for conversion of unprotected D-glucose, maltose, cellobiose and lactose into the corresponding phenyl 4,6-O-benzylidine-per-O-acetylated-1,2-trans-thioglycosides is described. The protocol is based on the execution of five reaction steps (bromoacetylation, thiophenolysis under phase transfer catalysis conditions, deacetylation, benzylidenation and acetylation) in

  描述了将未保护的D-葡萄糖，麦芽糖，纤维二糖和乳糖转化为相应的苯基4，6-O-亚苄基-每个-O-乙酰化的1,2-反式-硫代糖苷的简短实用的方法。该方案基于五个连续的步骤（溴乙酰化，相转移催化条件下的硫酚解，脱乙酰基，苄基化和乙酰化）的执行，并且无需色谱纯化即可快速获得纯结晶产物形式的标题化合物。
• Indirect and direct approaches in the synthesis of a new mono-6-O-benzyl methylated γ-cyclodextrin as chiral selector for enantioselective gas chromatography
  作者：Thomas Chaise、Pascal Cardinael、Séverine Tisse、Jean-Claude Combret、Jean-Philippe Bouillon

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.01.015

  日期：2008.2

  results clearly show the higher efficiency of the direct approach but demonstrate the feasibility of the insertion of a modified maltose derivative (indirect method). The new mono-6-O-modified methylated γ-cyclodextrin was used as a selector for the preparation of the new chiral stationary phase. Preliminary enantioselective gas chromatography applications are also reported.

  使用间接和直接方法合成了6 I - O-苄基-2 I-VIII，3 I-VIII，6 II-VIII-三毛-O-甲基-γ-环糊精。第一种间接策略由多步骤序列组成，包括全甲基化的α-环糊精的开环，6- O-苄基甲基化的二糖衍生物的链延长和大环化。直接方法处理选择性6--6 O-TBDMS对γ-环糊精的保护，全甲基化，脱保护和苄基化序列。结果清楚地表明了直接方法的较高效率，但证明了插入修饰的麦芽糖衍生物（间接方法）的可行性。新的单6-O-修饰的甲基化的γ-环糊精被用作制备新的手性固定相的选择剂。还报道了对映选择性气相色谱的初步应用。
• Novel Molecular Clamp Method for Anomeric Stereocontrol of Glycosylation
  作者：Masahiro Wakao、Koichi Fukase、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1055/s-1999-2997

  日期：1999.12

  Stereocontrolled glycosylation is described by using a molecular clamp, which binds a glycosyl donor to an acceptor and controls their spatial arrangement. An α(1 → 4) glycosidic linkage was formed in a good yield with high selectivity by the use of phthaloyl bridge bound to both 6-positions of a glycosyl donor and an acceptor. β-Selective glycosylation was effected by the use of a silyl bridge attached to the same 6-positions of the same glycosyl donor and acceptor. Application of this method to the synthesis of a maltotetraose derivative is also described.

  通过使用分子钳描述了立体控制糖基化，分子钳将糖基供体与受体结合在一起，并控制它们的空间排列。通过使用与糖基供体和受体的两个 6 位结合的邻苯二甲酰桥，以高产率和高选择性形成了δ（1 → 4）糖苷键。δ-选择性糖基化是通过使用连接到同一糖基供体和受体的相同 6 位的硅桥来实现的。此外，还介绍了这种方法在合成麦芽四糖衍生物中的应用。