β-aminoethylmaltose | 942038-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: β-aminoethylmaltose
• 英文别名: 2-aminoethyl α-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside；Glc(a1-4)Glc(b)-O-EtNH2；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-(2-aminoethoxy)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 942038-33-7
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₁₁
• 分子量: 385.368
• InChiKey: NYYJQOXDRKDQEO-FDVDPPCYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C
• 沸点：
  706.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-aminoethylmaltose 、 1-甲基苯唑 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以205 mg的产率得到2-(N-methylanthranilyl)aminoethyl α-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A versatile strategy to synthesize N-methyl-anthranilic acid-labelled glycoprobes for fluorescence-based screening assays

  摘要：

  这里我们提出了一种通用策略，即使用N-甲基-氨基苯甲酸标记碳水化合物，以生成用于基于荧光的筛选和碳水化合物-蛋白质相互作用研究的糖工具。

  DOI：

  10.1039/d0cc03882b
• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 在 吡啶 、 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 β-aminoethylmaltose
  参考文献：
  名称：

  串联质谱法表征质子化模型二糖和化学动力学模拟。

  摘要：

  本文已通过将串联质谱（MS）与碰撞化学动力学模拟耦合来研究原型二糖的片段化机理。这些计算是通过明确考虑质子化糖与中性目标气体之间的碰撞而进行的，这导致每个系统的轨迹整体，从中可以获得反应产物和机理而无需预先施加它们。研究了纤维二糖，麦芽糖和龙胆二糖的β-氨基乙基和氨基丙基衍生物，以观察其立体化学和糖苷键位置的差异。MS / MS和MS / MS / MS的化学动力学模拟用于为一些实验观察到的产物离子提供一些主要和次要的碎裂机理。

  DOI：

  10.1002/cphc.201700202

文献信息

• Preparation of aminoethyl glycosides for glycoconjugation
  作者：Robert Šardzík、Gavin T Noble、Martin J Weissenborn、Andrew Martin、Simon J Webb、Sabine L Flitsch

  DOI：10.3762/bjoc.6.81

  日期：——

  The synthesis of a number of aminoethyl glycosides of cell-surface carbohydrates, which are important intermediates for glycoarray synthesis, is described. A set of protocols was developed which provide these intermediates, in a short number of steps, from commercially available starting materials.

  描述了细胞表面碳水化合物的许多氨基乙基糖苷的合成，它们是 glycoarray 合成的重要中间体。开发了一套方案，这些方案可以在很短的步骤中从市售的起始材料中提供这些中间体。
• Ugi Reaction Mediated Detergent Assembly for Membrane Protein Studies
  作者：Meifang Yang、Weiling Luo、Wei Zhang、Huixia Wang、Dongxiang Xue、Yiran Wu、Suwen Zhao、Fei Zhao、Xing Zheng、Houchao Tao

  DOI：10.1002/asia.202200372

  日期：2022.8

  Ugi reaction mediated modular assembly strategy allows convenient diversification of detergents. New detergents were evaluated over a broad spectra of membrane proteins. Optimum detergent M-23-M was further illustrated its application in the NMR study of a G protein-coupled receptor.

  Ugi 反应介导的模块化组装策略允许洗涤剂的方便多样化。在广泛的膜蛋白范围内评估了新的去污剂。最佳去污剂 M-23-M 进一步说明了其在 G 蛋白偶联受体核磁共振研究中的应用。
• Transition‐Linker Containing Detergents for Membrane Protein Studies
  作者：Weiling Luo、Meifang Yang、Yitian Zhao、Huixia Wang、Xiaodi Yang、Wei Zhang、Fei Zhao、Suwen Zhao、Houchao Tao

  DOI：10.1002/chem.202202242

  日期：2022.12.9

  T-DDMs for membrane proteins: A series of “hydrophobicity-neutral” linkers were incorporated between the hydrophobic tail and hydrophilic maltose of the traditional detergent DDM. This remodeling strategy yielded T-DDMs, among which superior detergents with excellent physical properties and stabilization capability were identified, as illustrated in the NMR study of A2AAR.

  用于膜蛋白的 T-DDM：在传统洗涤剂 DDM 的疏水性尾部和亲水性麦芽糖之间加入了一系列“疏水性中性”接头。如 A 2A AR的核磁共振研究所示，这种重塑策略产生了 T-DDM，其中鉴定出具有优异物理特性和稳定能力的优质洗涤剂。
• Carbohydrate Microarrays for Assaying Galactosyltransferase Activity
  作者：Sungjin Park、Injae Shin

  DOI：10.1021/ol070250l

  日期：2007.4.1

  Carbohydrate microarrays have been used recently for the rapid analysis of glycan-protein or glycan-cell interactions and for the detection of pathogens. As a demonstration of its significance and versatility, the microarray technology has been applied in this effort to assay glycosyltransferase activities. In addition, carbohydrate microarray based methods have been employed to quantitatively determine binding affinities between lectins and carbohydrates.
• A versatile strategy to synthesize <i>N</i>-methyl-anthranilic acid-labelled glycoprobes for fluorescence-based screening assays
  作者：Isabelle Bertin-Jung、Anne Robert、Nick Ramalanjaona、Sandrine Gulberti、Catherine Bui、Jean-Baptiste Vincourt、Mohamed Ouzzine、Jean-Claude Jacquinet、Chrystel Lopin-Bon、Sylvie Fournel-Gigleux

  DOI：10.1039/d0cc03882b

  日期：——

  Here we propose a general strategy to label carbohydrates with N-methyl-anthranilic acid to generate glycotools for fluorescence-based screening and carbohydrate–protein interaction studies.

  这里我们提出了一种通用策略，即使用N-甲基-氨基苯甲酸标记碳水化合物，以生成用于基于荧光的筛选和碳水化合物-蛋白质相互作用研究的糖工具。