1,2,3,6,2',3',4',6'-octa-O-methylmaltose | 24807-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,6,2',3',4',6'-octa-O-methylmaltose
• 英文别名: permethylated maltose；Methyl-(hepta-O-methyl-α,β-cellobiosid)；Octamethyl-maltose
• CAS: 24807-91-8
• 化学式: C₂₀H₃₈O₁₁
• 分子量: 454.515
• InChiKey: YLGXILFCIXHCMC-JGCRGOPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.16
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6,2',3',4',6'-octa-O-methylmaltose 、 乙酸酐 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 生成 4-O-acetyl-1,5-anhydro-2,3,6-tri-O-methyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  还原解聚法测定多糖键和支链。气液相色谱法和气液相色谱质谱法参考数据。

  摘要：

  制备了一系列部分甲基化的无水D-醛糖醇乙酸酯，并通过glc和glc-ms分析。参比化合物是通过还原裂解全甲基化和部分甲基化的标准甲基糖苷以及标准的二，三和四已知组成和连接的糖。结构表征包括使用DB-225毛细管色谱柱在glc上的保留时间以及在化学和电离模式下的质谱分析。这个编译的库允许进一步评估还原性切割程序用于确定新的和更复杂的寡糖的连接或分支（或两者）的适用性。该技术已应用于微克量的细菌膜寡糖和从甘露糖苷病患者的尿液中获得的糖类。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90691-8
• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以90.5%的产率得到1,2,3,6,2',3',4',6'-octa-O-methylmaltose
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖二糖异头对的空间拥挤衍生物的合成。

  摘要：

  碳水化合物的衍生化具有相当大的意义，因为该衍生物可用于质谱领域的结构研究。我们在这里报告了一系列各种键和立体异构体葡萄糖-葡萄糖二糖的空间拥挤衍生物的合成，其推动力是了解这些衍生基团对糖苷键断裂的影响以及用于识别糖基键的方法的发展。异头配置。已经合成了全烷基化的（甲基，乙基，丙基，丁基和戊基），过酸酯化的（乙酰基，新戊酰基，甲基磺酰基）和全甲硅烷基化的（叔丁基-二甲基甲硅烷基）葡萄糖-葡萄糖二糖衍生物。报告。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.05.016

文献信息

• Congruent Strategies for Carbohydrate Sequencing. 1. Mining Structural Details by MS<i>ⁿ</i>
  作者：David Ashline、Suddham Singh、Andy Hanneman、Vernon Reinhold

  DOI：10.1021/ac050724z

  日期：2005.10.1

  Excessive fragmentation is the property of small oligomers where collisional energy within a smaller number of oscillators dissipates through extensive fragmentation. The procedures discussed in this report are unified into a singular strategy using an ion trap mass spectrometer with the sensitivity expected for electron multiplier detection. Although a small set of structures have been discussed, the

  该报告是三份系列报告中的第一份，主要针对建立一致的碳水化合物测序策略。这些报告分为（i）通过MSn分解解释小低聚物结构所有方面的分析考虑因素；（ii）使用离子片段库和相关工具进行高通量分析的数据库支持；以及（iii）用于分析的结论算法。从MSn拆卸途径定义寡糖拓扑结构。这份第一份报告的分析性贡献探索了通过离子阱质谱法暴露的结构细节的局限性，其中样品制备为甲基衍生物，并作为金属离子加合物进行了分析。这项数据挖掘工作着眼于将小寡聚物的片段与立体特异性聚糖结构相关联，结果归因于金属离子加合和分析物构象的结合。容易的糖苷裂解引入了一个不稳定性点（吡喃糖基-1-烯），该点在碰撞激活后会引发随后的环断裂。产物质量和离子强度随残基间键合，支化位置和单体立体化学而变化。过度碎片化是小型低聚物的特性，少数振荡器中的碰撞能量会通过大量碎片化消散。使用离子阱质谱仪将本报告中讨论的程序统一为单一策略，其灵敏度可预
• Cleavage of interglycosidic linkages in per(trimethylsilyl)ated and permethylated carbohydrates with iodotrimethylsilane
  作者：Susumu Honda、Tsunehiko Ichii、Kazuaki Kakehi

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88138-5

  日期：1983.4

  Abstract Iodotrimethylsilane in carbon tetrachloride cleaves interglycosidic linkages in per(trimethylsilyl)ated disaccharides to give iodinolysis products that may be readily hydrolyzed to component monosaccharides. The cleavage rate is dependent on the type of interglycosidic linkage, and is in the order (1→4) (1→2) (1→3) (1→6) for derivatives of β-linked glucobioses. This iodinolysis reagent is

  摘要四氯化碳中的碘三甲基硅烷裂解了过（三甲基甲硅烷基）化的二糖中的糖苷键，从而提供了碘解产物，该产物易于水解为单糖组分。切割速率取决于糖苷间键的类型，并且对于β-连接的葡糖生物酶的衍生物而言，其切割顺序为（1→4）（1→2）（1→3）（1→6）。这种碘分解试剂对全甲基化碳水化合物中的糖苷间键更具反应性。不论连接类型如何，所检查的全甲基化衍生物中的所有连接均被完全裂解。用碘代三甲基硅烷进行碘分解，然后用水处理产物，提供了一种快速温和的水解过甲基化碳水化合物的方法。
• Chemical properties and antiulcerogenic activity of a galactomannoglucan from Syagrus oleracea
  作者：Bernadete Pereira da Silva、José Paz Parente

  DOI：10.1016/j.foodchem.2010.05.066

  日期：2010.12

  A galactomannoglucan (GMG) with an estimated weight-average molar mass of 415,000 g/mol was obtained from an aqueous extract of the mesocarp of fruits of Syagrus oleracea (Mart.) Becc. by fraction-ation by Sephacryl S-300 HR and Sephadex G-25. Chemical and spectroscopic studies indicated that GMG has a chain of (1 -> 4)-linked beta-D-rnannopyranosyl residues attached to an initial chain of (1 -> 3)-linked beta-D-galactopyranosyl residues and a terminal chain of (1 -> 4)-linked alpha-D-glucopyranosyl residues which comprised galactose, mannose and glucose in the molar ratio of 30:33:37. Results of the present study indicated that the polysaccharide GMG of S. oleracea significantly inhibited gastric lesions induced by ethanol, showing a gastroprotective property. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Determination of polysaccharide linkage and branching by reductive depolymerization. Gas-liquid chromatography and gas-liquid chromatography-mass spectrometry reference data
  作者：Agnes Van Langenhove、Vernon N. Reinhold

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90691-8

  日期：1985.11

  A series of partially methylated anhydro-D-alditol acetates has been prepared and analyzed by g.l.c. and g.l.c.-m.s. The reference compounds were obtained by reductive cleavage of permethylated and partially methylated standard methyl glycosides, and standard di-, tri-, and tetra-saccharides of known composition and linkage. Structural characterization included retention times on g.l.c. using DB-225

  制备了一系列部分甲基化的无水D-醛糖醇乙酸酯，并通过glc和glc-ms分析。参比化合物是通过还原裂解全甲基化和部分甲基化的标准甲基糖苷以及标准的二，三和四已知组成和连接的糖。结构表征包括使用DB-225毛细管色谱柱在glc上的保留时间以及在化学和电离模式下的质谱分析。这个编译的库允许进一步评估还原性切割程序用于确定新的和更复杂的寡糖的连接或分支（或两者）的适用性。该技术已应用于微克量的细菌膜寡糖和从甘露糖苷病患者的尿液中获得的糖类。
• Synthesis of sterically crowded derivatives of anomeric pairs of d-glucose disaccharides
  作者：Sanford Mendonca、Roger A. Laine

  DOI：10.1016/j.carres.2005.05.016

  日期：2005.9

  Derivatization of carbohydrates is of considerable interest since the derivatives can be used for structural studies in the field of mass spectrometry. We report here the synthesis of a series of sterically crowded derivatives of various linkage and stereo-isomeric glucose-glucose disaccharides with the impetus being to understand the effect of these derivatized groups on fragmentation of the glycosidic

  碳水化合物的衍生化具有相当大的意义，因为该衍生物可用于质谱领域的结构研究。我们在这里报告了一系列各种键和立体异构体葡萄糖-葡萄糖二糖的空间拥挤衍生物的合成，其推动力是了解这些衍生基团对糖苷键断裂的影响以及用于识别糖基键的方法的发展。异头配置。已经合成了全烷基化的（甲基，乙基，丙基，丁基和戊基），过酸酯化的（乙酰基，新戊酰基，甲基磺酰基）和全甲硅烷基化的（叔丁基-二甲基甲硅烷基）葡萄糖-葡萄糖二糖衍生物。报告。