2-([1,1′-biphenyl]-4-yl )-N-methyl-N-(4-methyl-5-(N-methylsulfamoyl)thiazol-2-yl)acetamide | 348086-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1′-biphenyl]-4-yl )-N-methyl-N-(4-methyl-5-(N-methylsulfamoyl)thiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-methyl-N-[4-methyl-5-(methylsulfamoyl)thiazol-2-yl]-2-(4-phenylphenyl)acetamide；N-methyl-N-[4-methyl-5-(methylsulfamoyl)-1,3-thiazol-2-yl]-2-(4-phenylphenyl)acetamide
• CAS: 348086-79-3
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₃S₂
• 分子量: 415.537
• InChiKey: HWKUDWWCPNCBAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-联苯乙酸 、 N,4-dimethyl-2-(methylamino)thiazole-5-sulfonamide 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到2-([1,1′-biphenyl]-4-yl )-N-methyl-N-(4-methyl-5-(N-methylsulfamoyl)thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有碳酸酐酶抑制作用的噻唑基磺酰胺的铅开发

  摘要：

  与pritelivir结构相关的一系列同类物，N- [5-（氨基磺酰基）-4-甲基-1,3-噻唑-2-基] -N-甲基-2- [4-（2-吡啶基）苯基]乙酰胺制备了用于治疗单纯疱疹病毒感染的解旋酶-引发酶抑制剂。研究了合成的伯磺酰胺和仲磺酰胺作为六种生理和药理相关的人（h）碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）亚型，胞质酶hCA I和II，线粒体hCA VA和VB以及它们的抑制剂的抑制剂。跨膜，与肿瘤相关的hCA IX和XII。低纳摩尔抑制K I检测到所有这些元素的值，并具有非常有趣且定义明确的结构-活性关系。由于许多CA都参与了严重的病理，包括癌症，肥胖，癫痫，青光眼等，因此，这里报道的磺酰胺抑制剂可能会成为候选药物。此外，吡咯韦尔本身是某些CA的有效抑制剂，也抑制了几种哺乳动物的全血酶，这可能是该药物的有利药代动力学特征，可以与血液CA I和II结合转运到全身。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00183

文献信息

• Topische Anwendung von Thiazolylamiden
  申请人：AiCuris GmbH & Co. KG

  公开号：EP1629842B1

  公开（公告）日：2010-04-14
• METHODS FOR DETECTING ANTIVIRAL-DRUG RESISTANT VIRUS
  申请人：Secretary of State for Health and Social Care

  公开号：EP3802888A1

  公开（公告）日：2021-04-14
• US7883713B2
  申请人：——

  公开号：US7883713B2

  公开（公告）日：2011-02-08
• [DE] SEKUNDÄRE 1,3-THIAZOL-5-YL SULFONAMIDDERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ALS ANTIVIRALE MITTEL<br/>[EN] SECONDARY 1,3-THIAZOLE-5-YL SULFONAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES SECONDAIRES DE 1,3-THIAZOL-5-YLSULFONAMIDES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2003007946A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Verbindungen, nämlich sekundäre Thiazolylsulfonamide, der allgemeinen Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel, insbesondere als antivirale Arzneimittel.