4-O-acetyl-1,5-anhydro-2,3,6-tri-O-methyl-D-glucitol | 81847-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-acetyl-1,5-anhydro-2,3,6-tri-O-methyl-D-glucitol
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 81847-57-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: BPVFAUHKDUHQHN-LNFKQOIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-[O²,O³,O⁶-trimethyl-O⁴-(tetra-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside] 生成 4-O-acetyl-1,5-anhydro-2,3,6-tri-O-methyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  JUN, JONG-GAR;GRAY, G. R., CARBOHYDR. RES., 163,(1987) N 2, 247-261

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Analysis of the positions of substitution of acetate and butyrate groups in cellulose acetate–butyrate by the reductive-cleavage method
  作者：Nanxiong Yu、Gary R. Gray

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00255-9

  日期：1998.11

  Abstract The degree of substitution (ds) and the distribution pattern of the two ester substituents in commercial samples of cellulose acetate–butyrate (CAB) were determined by sequential neutral methylation, direct reductive cleavage and in situ acetylation. When the reductive-cleavage reaction was conducted with 35 equiv (per anhydroglucose unit) of Et 3 SiH, 70 equiv of MeSO 3 SiMe 3 , and 14 equiv

  摘要通过顺序中性甲基化，直接还原裂解和原位乙酰化测定商业化醋酸丁酸纤维素（CAB）样品中的取代度（ds）和两个酯取代基的分布方式。当在室温下用35当量的Et 3 SiH，70当量的MeSO 3 SiMe 3和14当量的BF 3·OEt 2进行还原裂解反应7天时，O-乙酰基将其转化为O-乙基，将O-丁酰基转化为O-丁基，同时还原性切割糖苷键。产物的乙酰化得到27种部分甲基化，乙基化和丁基化的4-O-乙酰基-1,5-脱水-d-葡萄糖醇衍生物，这些衍生物经GLC-CIMS（NH 3）和GLC-EIMS鉴定。GLC曲线的积分和摩尔响应的校正给出了每种产物的摩尔百分比。根据这些数据，确定了在脱水葡萄糖单元的每个位置上每种酯的分数取代度。两种酯在每个位置的总取代度分数和总ds值也由连续的中性甲基化，酰基-乙基交换和还原性裂解确定，因此所获得的值与由连续的中性甲基化和直接还原切割。
• Determination of polysaccharide linkage and branching by reductive depolymerization. Gas-liquid chromatography and gas-liquid chromatography-mass spectrometry reference data
  作者：Agnes Van Langenhove、Vernon N. Reinhold

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90691-8

  日期：1985.11

  A series of partially methylated anhydro-D-alditol acetates has been prepared and analyzed by g.l.c. and g.l.c.-m.s. The reference compounds were obtained by reductive cleavage of permethylated and partially methylated standard methyl glycosides, and standard di-, tri-, and tetra-saccharides of known composition and linkage. Structural characterization included retention times on g.l.c. using DB-225

  制备了一系列部分甲基化的无水D-醛糖醇乙酸酯，并通过glc和glc-ms分析。参比化合物是通过还原裂解全甲基化和部分甲基化的标准甲基糖苷以及标准的二，三和四已知组成和连接的糖。结构表征包括使用DB-225毛细管色谱柱在glc上的保留时间以及在化学和电离模式下的质谱分析。这个编译的库允许进一步评估还原性切割程序用于确定新的和更复杂的寡糖的连接或分支（或两者）的适用性。该技术已应用于微克量的细菌膜寡糖和从甘露糖苷病患者的尿液中获得的糖类。
• A new catalyst for reductive cleavage of methylated glycans
  作者：Jong-Gab Jun、Gary R. Gray

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80185-4

  日期：1987.6

  carrying out reductive cleavage, namely, a mixture of 5 equivalents of trimethylsilyl methanesulfonate (Me3SiOSO2Me) and 1 equivalent of boron trifluoride etherate (BF3 . Et2O) per equivalent of acetal. This new catalyst was found to accomplish the reductive cleavage of per-O-methylated, 4-linked D-glucopyranosyl residues and 4-linked D-glucitol residues, to give only the expected derivatives of 1,5-anhydro-D-glucitol

  几种过氧甲基化的D-葡聚糖和D-果聚糖用作模型，以试图鉴定用于进行还原裂解的新催化剂。这些模型研究包括数种D-葡聚糖，它们含有4个连接的D-葡萄糖吡喃糖基残基，一个具有4个连接的D-葡萄糖醇残基，因为以前发现这两种类型的残基都会造成很大一部分人为的产品。这些研究导致开发了用于进行还原裂解的新催化剂，即每当量乙缩醛含有5当量的甲磺酸三甲基甲硅烷基甲烷磺酸盐（Me3SiOSO2Me）和1当量的三氟化硼醚化物（BF3.Et2O）混合物。发现这种新催化剂可完成对O-甲基化的4联D-吡喃葡萄糖基残基和4联D-葡萄糖醇残基的还原裂解，分别仅给出1,5-脱水-D-葡萄糖醇和D-葡萄糖醇的预期衍生物。Me3SiOSO2Me和BF3的混合物。Et 2 O还催化过O-甲基化的蔗糖和菊粉的D-果糖呋喃糖基残基的还原裂解，仅得到预期的2,5-脱水D-甘露糖醇和2,5-脱水D-葡萄糖醇的衍生物。实际上，当单独使用时
• Structural analysis of sialic acid-containing carbohydrates by the reductive-cleavage method
  作者：Vandana Srivastava、Gary R. Gray

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84124-o

  日期：1993.10

  was investigated using fully methylated methyl alpha- and beta-N-acetylneuraminic acid (1 and 2, respectively). Both compounds were fully stable to reductive cleavage in the presence of borane dimethylsulfide and boron trifluoride etherate but were slowly degraded in the presence of triethylsilane and promoters such as trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, boron trifluoride etherate, or a mixture

  使用完全甲基化的甲基α-和β-N-乙酰神经氨酸（分别为1和2）研究了还原裂解法在含唾液酸的碳水化合物的结构分析中的适用性。两种化合物在硼烷二甲硫醚和三氟化硼醚化物的存在下对还原裂解是完全稳定的，但是在三乙基硅烷和促进剂如三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐，三氟化硼醚化物或三甲基甲硅烷基甲烷磺酸盐和三氟化硼醚化物的混合物的存在下缓慢降解。但是，在用硼氢化钠选择性还原1和2的酯基后，产物（分别为3和4）进行了快速还原裂解，得到了预期的脱水醛糖醇，通过GLC-分析将其表征为乙酸盐（8和11）。小姐。主要产物还通过1 H NMR光谱表征为其苯甲酸酯（9）。使用3'-唾液乳糖，即α-Neu5Ac-（2-> 3）-β-D-Galp-（1-4）-D-Glc证明了这种分析方法的有用性。甲基化和酯还原的三糖（13）用Me2S.BH3-BF3.ET2O还原裂解，产物被乙酰化。通过GLC-MS分析发现，预期末端（非还原
• Analysis of linkage positions in d-glucopyranosyl residues by the reductive-cleavage method
  作者：David Rolf、John A. Bennek、Gary R. Gray

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85159-4

  日期：1985.3