betulafolienetriol | 6892-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: betulafolienetriol
• 英文别名: 3α,12β,20S-trihydroxydammar-24-ene；betulafolientriol；(3R,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-17-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,12-diol
• CAS: 6892-79-1
• 化学式: C₃₀H₅₂O₃
• 分子量: 460.741
• InChiKey: PYXFVCFISTUSOO-WMQFBVARSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-200 °C
• 沸点：
  559.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  betulafolienetriol 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 人参皂甙 Rh2
  参考文献：
  名称：

  人参皂苷，人参糖苷的半合成类似物

  摘要：

  摘要在氧化银存在的条件下，将dammar-24-ene-3,12β，20（S）-三醇与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（A）糖基化二氯甲烷中得到乙酰化的3-，12-，20-，3,12-二-和3,20-二-O-β-d-吡喃葡萄糖基衍生物的混合物，总产率为83-84.5％ 。在相似的条件下，达玛-24-烯-3,12β，20（S）-三醇的3-O-乙酰基衍生物得到12-和20-O-β-d-吡喃葡萄糖基衍生物的混合物。在氰化汞存在的条件下，在硝化甲烷中，将异黄酮三醇[dammar-24-ene-3α，12β，20（S）-三醇]与糖基溴化物A和3,4,6-三-O-乙酰基-β缩合-在2,4存在下的d-吡喃葡萄糖1,2-（原乙酸叔丁酯）

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85045-6

文献信息

• Synthesis of 20S-protopanaxadiol 20-O-β-D-glucopyranoside, a metabolite of Panax ginseng glycosides, and compounds related to it
  作者：L. N. Atopkina、V. A. Denisenko

  DOI：10.1007/s10600-006-0179-2

  日期：2006.7

  A preparative semi-synthetic method was developed to prepare 20S-protopanaxadiol 20-O-β-Dglucopyranoside (1), a metabolite of Panax ginseng glycosides. The 20-O-•-D-glucopyranosides of 20S-hydroxydammar-24-en-3,12-dione, 3β,20S-dihydroxydammar-24-en-12-one, and 3β,12α, 20S-trihydroxydammar-24-ene were synthesized for the first time.

  开发了一种准备性的半合成方法，以制备人参苷的代谢产物20S-原人参二醇20-O-β-D-葡萄糖苷 (1)。首次合成了20S-羟基达马烯-24-酮-3,12-二酮、3β,20S-二羟基达马烯-24-酮和3β,12α,20S-三羟基达马烯-24-烯的20-O-β-D-葡萄糖苷。
• Synthesis of 3β,20S-dihydroxydammar-24-en-12-one 3,20-di-O-β-D-glucopyranoside (chikusetsusaponin-LT8), a glycoside from Panax japonicus
  作者：L. N. Atopkina、V. A. Denisenko

  DOI：10.1007/s10600-006-0035-4

  日期：2006.1

  A method for preparative production of 3β,20S-dihydroxydammar-24-en-12-one 3,20-di-O-β-D-glucopyranoside (1), a glycoside from Panax japonicus, chikusetsusaponin-LT8 was developed. Chemical transformation of betulafolientriol, a component of Betula leaves extract, produced the 12-keto-20S-protopanaxadiol (3β,20S-dihydroxydammar-24-en-12-one) (2), exhaustive glycosylation of which by 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromide (3) under Koenigs—Knorr reaction conditions with subsequent removal of protecting groups formed 3β,20S-dihydroxydammar-24-en-12-one 3,20-di-O-β-D-glucopyranoside (1). The principal glycosylation product was 3β,20S-dihydroxydammar-24-en-12-one 3-O-β-D-glucopyranoside if equimolar amounts of (2) and (3) were used.

  一种制备3β,20S-二羟基达玛烯-24-酮3,20-二-O-β-D-葡萄糖苷（1）的工艺被开发出来，该化合物是来自日本人参的糖苷，名为筑雪皂苷-LT8。通过对白桦叶提取物成分白桦醇三醇进行化学转化，得到12-酮-20S-原人参二醇（3β,20S-二羟基达玛烯-24-酮）（2）。在Koenigs—Knorr反应条件下，用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖苷溴化物（3）对其进行彻底的糖苷化，随后去除保护基团，形成3β,20S-二羟基达玛烯-24-酮3,20-二-O-β-D-葡萄糖苷（1）。如果使用等摩尔的（2）和（3），主要的糖苷化产物是3β,20S-二羟基达玛烯-24-酮3-O-β-D-葡萄糖苷。
• Synthesis of 3α,20S-Dihydroxydammar-24-en-12-One β-D-Glucopyranosides
  作者：L. N. Atopkina、V. A. Denisenko

  DOI：10.1007/s10600-020-03174-0

  日期：2020.9

  3α,20S-Dihydroxydammar-24-en-12-one 3-, 20-, and 3,20-di-O-β-D-glucopyranosides, close structural analogs of chikusetsusaponin-LT8 glycoside from Panax japonicus, were synthesized for the first time. Condensation of 3,20S-dihydroxydammar-24-en-12-one (1) with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide (6) in the presence of Ag2O gave a mixture of the three acetylated 3-, 20-, and 3,20-di-O-β-Dglucopyranosides 7–9 with 7 dominating (34.6%). Glycosylation of 3α-acetoxy-20S-hydroxydammar-24-en-12-one by glycosyl donor 6 led to regio- and stereoselective formation of acetylated 20-O-β-Dglucopyranoside 10 (48.6%). Subsequent removal of the protecting groups by sodium methoxide gave the corresponding free 3-, 20-, and 3,20-di-O-β-D-glucopyranosides 11–13.

  首次合成了 3α,20S-二羟基达玛-24-烯-12-酮 3-、20-和 3,20-二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，它们是三七皂苷-LT8 的近似结构类似物。在 Ag2O 存在下，3,20S-二羟基达玛-24-烯-12-酮（1）与 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖溴化物（6）缩合，得到了三种乙酰化的 3-、20-和 3,20- 二-O-β-吡喃葡萄糖苷 7-9 的混合物，其中以 7 为主（34.6%）。糖基供体 6 对 3α-乙酰氧基-20S-羟基达玛-24-烯-12-酮进行糖基化，可形成具有区域和立体选择性的乙酰化 20-O-β-Dglucopyranoside 10（48.6%）。随后用甲醇钠去除保护基团，得到相应的游离 3-、20- 和 3,20- 二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 11-13。
• Compounds and their preparation for the treatment of Alzheimer's disease by inhibiting beta-amyloid peptide production
  申请人：Landry W. Donald

  公开号：US20060014729A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The present invention provides novel dammarane compounds, compositions (e.g., pharmaceutical compositions) comprising the dammarane compounds, and methods for the synthesis of these dammarane compounds. Additionally, the present invention provides methods for inhibiting beta-amyloid peptide production and methods for treating or preventing a pathological condition, particularly, neurodegeneration diseases (e.g., Alzheimer's disease), using these dammarane compounds.

  本发明提供了新型的丹麦烷化合物、包括药物组合物在内的组合物（例如药物组合物），以及合成这些丹麦烷化合物的方法。此外，本发明还提供了抑制β-淀粉样肽生成的方法以及使用这些丹麦烷化合物治疗或预防病理状况，尤其是神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病）的方法。
• Tanaka,O. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 1204 - 1211
  作者：Tanaka,O. et al.

  DOI：——

  日期：——