3-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 372098-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(1-benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；3-(1-benzofuran-2-yl)-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 372098-13-0
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD02705635
• 分子量: 288.305
• InChiKey: KUBYWZRBTXLMON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 11.0h， 生成 2-(3-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-6-hydro-4,6-dioxo-4H-pyrimido[2,1-b]benzo[1,3]oxazine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  El-Zahar, Magdy I.; Abd El-Karim, Somaia S.; Haiba, Mogedda E., Acta poloniae pharmaceutica, 2011, vol. 68, # 3, p. 357 - 373

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Development of a New Benzofuran–Pyrazole–Pyridine-Based Molecule for the Management of Osteoarthritis

  摘要：

  骨关节炎给患者带来沉重负担。目前已知的治疗该疾病的药物主要针对缓解该疾病的症状。因此，开发治疗骨关节炎的药物是医学领域的一项重要挑战。这项工作的基础是开发一种新的苯并呋喃-吡唑-吡啶化合物 8，该化合物具有潜在的抗炎和抗骨关节炎特性。显微分析和光谱数据证实了化合物 8 的化学结构。生物学实验表明，化合物 8 通过抑制 OA 大鼠体内的促炎介质（包括 RANTES、CRP、COMP、CK 和 LPO），具有抗骨关节炎的多功能活性。组织病理学和药代动力学研究证实了后一种分子的安全性。因此，化合物 8 被认为是一种很有前景的抗骨关节炎药物，值得在未来的试验中进行更深入的研究。

  DOI：

  10.3390/molecules28196814

文献信息

• Design, synthesis and anticervical cancer activity of new benzofuran–pyrazol-hydrazono- thiazolidin-4-one hybrids as potential EGFR inhibitors and apoptosis inducing agents
  作者：Hebat-Allah S. Abbas、Somaia S. Abd El-Karim

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103035

  日期：2019.8

  This study represents the synthetic approaches of a new set of 2-(((3-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)hydrazono)-5-(aryl)thiazolidin-4-one derivatives 4-22 aiming to obtain new antiproliferative candidates against human cervix carcinoma cells (Hela) of EGFR PK inhibiting potency. The cancer cells represented promising sensitivity towards the compounds 6, 7, 11, 13, 14, 16, 17 more

  这项研究代表了一套新的2-（（（3-（苯并呋喃-2-基）-1-苯基-1H-吡唑-4-基）亚甲基）肼基）-5-（芳基）噻唑烷酮-的合成方法4-one衍生物4-22旨在获得针对EGFR PK抑制效力的人宫颈癌细胞（Hela）的新抗增殖候选药物。癌细胞代表对化合物6、7、11、13、14、16、17的有希望的敏感性大于或等于对参考药物阿霉素的敏感性。另外，测试了后一种化合物作为EGFR蛋白激酶抑制剂。结果表明，与参考药物厄洛替尼相比，化合物14显示出更显着的EGFR PK抑制活性（IC50；分别为0.07、0.08 µM）。而且，对化合物14进行了细胞周期分析和凋亡测定，证明了其除了激活caspases-7和-3之外，还具有引起Hela癌细胞G1 / S期阻滞和凋亡的能力。另外，衍生物14增加了p53的表达水平和Bax / Bcl-2的比例，这证实了其作用方式。进行了14的分子对接研究，以研究其与活性位点中EGFR
• Design, Synthesis and Evaluation of Novel Benzimidazoles, Benzothiazoles and Benzofurans Incorporating Pyrazole Moiety as Antiangiogenic Agents
  作者：S. Rida、A. Youssef、M. Badr、A. Malki、Z. Sherif、A. Sultan

  DOI：10.1055/s-0031-1295483

  日期：2012.2

  Novel benzimidazoles, benzothiazoles and benzofurans incorporating pyrazole moiety have been synthesized and screened for their antiangogenic activities, by testing their ability to inhibit human umbilical vein endothelial cell (HUVEC) proliferation, cord formation and migration in response to chemoattractant. 3 compounds 19, 23 and 26 showed antiangiogenic activities at non-cytotoxic concentrations. Compound 19 was the most active with chemotaxis activity data nearly comparable to that of the positive control, TNP-470. Compound 42 showed a significant cytotoxic effect on the tested cancer cell lines and less antiangiogenesis activity compared to compounds 19, 23 and 26. All the tested compounds, in contrary to TNP-470, interfered with the migratory function of HUVECs in response to vascular endothelial growth factor rather than the endothelial cells proliferation or cord formation. Moreover, a docked pose of compounds 19 and 26 was obtained bound to kinase insert domain receptor using Molecular Operating Environment module.

  合成了一些新型苯并咪唑、苯并噻唑和苯并呋喃化合物，并将其与吡唑基团结合，筛选其抗血管生成活性，通过测试它们抑制人脐静脉内皮细胞（HUVEC）增殖、管道形成和对趋化因子的迁移能力。三个化合物19、23和26在非细胞毒浓度下显示出抗血管生成活性。化合物19的活性最强，其趋化活性数据几乎可与阳性对照TNP-470相媲美。化合物42对测试的癌细胞系表现出显著的细胞毒性作用，但与化合物19、23和26相比，其抗血管生成活性较低。所有测试化合物与TNP-470相反，干扰了HUVEC对血管内皮生长因子的迁移功能，而不是内皮细胞的增殖或管道形成。此外，使用分子操作环境模块获得了化合物19和26与激酶插入域受体结合的对接构象。
• A simple procedure for the synthesis of novel 3-(benzofur-2-yl)pyrazole-based heterocycles
  作者：Mohammed A. Baashen、Bakr F. Abdel-Wahab、Gamal A. El-Hiti

  DOI：10.1007/s11696-017-0209-5

  日期：2017.11

  Abstract3-(Benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde was used, as a precursor for the synthesis of a series of novel heterocycles by facile reactions with 3-oxo-3-phenylpropanenitrile, 2-cyanoethanethioamide, and various hydrazides such as cyanoacetohydrazide, acetohydrazide, and carbohydrazide derivatives. The structures of the products were confirmed by various spectroscopic methods along

  摘要3-（苯并呋喃-2-基）-1-苯基-1 H-吡唑-4-甲醛被用作通过与3-氧代-3-苯基丙烷腈2的容易反应合成一系列新杂环的前体-氰基乙硫酰胺，以及各种酰肼，如氰基乙酰肼，乙酰肼和碳酰肼衍生物。产物的结构通过各种光谱学方法与X射线晶体结构一起证实。 图形概要
• Synthesis and anti-microbial activity of some 1- substituted amino-4,6-dimethyl-2-oxo-pyridine-3-carbonitrile derivatives
  作者：Rizk E. Khidre、Ameen A. Abu-Hashem、Mohamed El-Shazly

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.018

  日期：2011.10

  A new series of 1- substituted amino-4,6-dimethyl-2-oxo-pyridine-3-carbonitrile such as hydrazide hydrazones 3a-h; ethane-1,2-diaminopyridine 6; phthalimidopyridines 8a,b; hydrazides 10a,b; urea 11a and thiourea 11b were synthesized in a good to excellent yield in step efficient process, using 1-amino-4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile (1) as a key intermediate. The antibacterial

  一类新的1-取代的氨基-4,6-二甲基-2-氧代吡啶-3-甲腈，如酰肼3a-h；乙烷-1,2-二氨基吡啶6 ; 邻苯二甲酰亚胺吡啶8a，b ; 酰肼10a，b ; 尿素11A和硫脲11B在一个良好的在步骤有效的方法高收率合成，使用1-氨基-4,6-二甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈（1）作为关键中间体。评价了合成化合物的抗菌和抗真菌活性。获得的数据表明，大多数受试化合物均显示出抗菌和抗真菌活性，特别是化合物8a和8b显示出与众所周知的抗菌和抗真菌剂相当的作用。
• Utility of 2-Acetyl Benzofuran for the Synthesis of New Heterocycles as Potential Anticancer Agents
  作者：Anhar Abdel-Aziem

  DOI：10.1002/jhet.2906

  日期：2017.11

  series of benzofuran derivatives containing thiazole, thiadiazine, and pyridotriazolopyrimidine were synthesized starting from 1‐(benzofuran‐2‐yl)‐3‐(1H–indol‐3‐yl)prop‐2‐en‐1‐one. Also, triazolopyrimidine derivatives were prepared from the reaction of 2‐acetylbenzofuran and pyrazole‐4‐carbaldehyde with 2‐thiobarbutyric acid and reaction of the product with hydrazonoyl halides. The structures of the

  从1-（苯并呋喃-2-基）-3-（1 H开始合成了一系列包含噻唑，噻二嗪和吡啶三唑并嘧啶的苯并呋喃衍生物–indol-3-yl）prop-2-en-1-one。同样，三唑并嘧啶衍生物是由2-乙酰基苯并呋喃和吡唑-4-甲醛与2-硫代巴丁酸反应，以及产物与酰卤反应制得的。根据元素分析，光谱数据和可能的替代合成路线，阐明了新合成化合物的结构。美国国家癌症研究所已通过两步验证了针对60种不同的代表白血病，黑素瘤和肺癌，结肠癌，脑癌，卵巢癌，乳腺癌，前列腺癌和肾癌的人类肿瘤细胞系的抗癌活性。结果显示吡唑啉-1-硫代碳酰肼4b，三唑并嘧啶20d和嘧啶硫酮25 具有针对大多数细胞系的有希望的抗肿瘤活性。