2-((3-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)malononitrile | 882223-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((3-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)malononitrile
• 英文别名: 2-[[3-(1-benzofuran-2-yl)-1-phenylpyrazol-4-yl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 882223-39-4
• 化学式: C₂₁H₁₂N₄O
• 分子量: 336.352
• InChiKey: BPSJPZLQSYBNQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  573.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 2-((3-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)malononitrile 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85 %的产率得到1,6-diamino-4-(3-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Development of a New Benzofuran–Pyrazole–Pyridine-Based Molecule for the Management of Osteoarthritis

  摘要：

  骨关节炎给患者带来沉重负担。目前已知的治疗该疾病的药物主要针对缓解该疾病的症状。因此，开发治疗骨关节炎的药物是医学领域的一项重要挑战。这项工作的基础是开发一种新的苯并呋喃-吡唑-吡啶化合物 8，该化合物具有潜在的抗炎和抗骨关节炎特性。显微分析和光谱数据证实了化合物 8 的化学结构。生物学实验表明，化合物 8 通过抑制 OA 大鼠体内的促炎介质（包括 RANTES、CRP、COMP、CK 和 LPO），具有抗骨关节炎的多功能活性。组织病理学和药代动力学研究证实了后一种分子的安全性。因此，化合物 8 被认为是一种很有前景的抗骨关节炎药物，值得在未来的试验中进行更深入的研究。

  DOI：

  10.3390/molecules28196814
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-((3-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Development of a New Benzofuran–Pyrazole–Pyridine-Based Molecule for the Management of Osteoarthritis

  摘要：

  骨关节炎给患者带来沉重负担。目前已知的治疗该疾病的药物主要针对缓解该疾病的症状。因此，开发治疗骨关节炎的药物是医学领域的一项重要挑战。这项工作的基础是开发一种新的苯并呋喃-吡唑-吡啶化合物 8，该化合物具有潜在的抗炎和抗骨关节炎特性。显微分析和光谱数据证实了化合物 8 的化学结构。生物学实验表明，化合物 8 通过抑制 OA 大鼠体内的促炎介质（包括 RANTES、CRP、COMP、CK 和 LPO），具有抗骨关节炎的多功能活性。组织病理学和药代动力学研究证实了后一种分子的安全性。因此，化合物 8 被认为是一种很有前景的抗骨关节炎药物，值得在未来的试验中进行更深入的研究。

  DOI：

  10.3390/molecules28196814

文献信息

• Synthesis and 2D-QSAR Study of Active Benzofuran-Based Vasodilators
  作者：Nagy Khalifa、Aladdin Srour、Somaia Abd El-Karim、Dalia Saleh、Mohamed Al-Omar

  DOI：10.3390/molecules22111820

  日期：——

  A new series of 2-alkyloxy-pyridine-3-carbonitrile-benzofuran hybrids (4a-x) was synthesized. All the new derivatives were examined via the standard technique for their vasodilation activity. Some of the investigated compounds exhibited a remarkable activity, with compounds 4w, 4e, 4r, 4s, 4f and 4g believed to be the most active hits in this study with IC50 values 0.223, 0.253, 0.254, 0.268, 0.267

  合成了一系列新的2-烷氧基-吡啶-3-甲腈-苯并呋喃杂化物（4a-x）。通过标准技术检查所有新衍生物的血管舒张活性。一些被研究的化合物表现出显着的活性，化合物4w，4e，4r，4s，4f和4g被认为是该研究中最活跃的命中化合物，IC50值分别为0.223、0.253、0.253、0.254、0.268、0.267和0.275 mM分别与所使用的参考标准胺碘酮盐酸盐进行比较（IC50 = 0.300 mM）。使用CODESSA PRO获得具有统计学意义的二维定量结构活性关系（2D-QSAR）模型，该模型描述了新合成的类似物的生物活性（N = 24，n = 4，R²= 0.816，R²cvOO= 0.731，R²cvMO= 0.772 ，F ＝ 21.103，s 2 ＝ 6.191×10-8）。
• El-Zahar, Magdy I.; Abd El-Karim, Somaia S.; Anwar, Manal M., South African Journal of Chemistry, 2009, vol. 62, p. 189 - 199
  作者：El-Zahar, Magdy I.、Abd El-Karim, Somaia S.、Anwar, Manal M.

  DOI：——

  日期：——