2-((3-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)malononitrile | 882223-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((3-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)malononitrile
• 英文别名: 2-[[3-(1-benzofuran-2-yl)-1-phenylpyrazol-4-yl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 882223-39-4
• 化学式: C₂₁H₁₂N₄O
• 分子量: 336.352
• InChiKey: BPSJPZLQSYBNQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  573.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 2-((3-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)malononitrile 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85 %的产率得到1,6-diamino-4-(3-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Development of a New Benzofuran–Pyrazole–Pyridine-Based Molecule for the Management of Osteoarthritis

  摘要：

  骨关节炎给患者带来沉重负担。目前已知的治疗该疾病的药物主要针对缓解该疾病的症状。因此，开发治疗骨关节炎的药物是医学领域的一项重要挑战。这项工作的基础是开发一种新的苯并呋喃-吡唑-吡啶化合物 8，该化合物具有潜在的抗炎和抗骨关节炎特性。显微分析和光谱数据证实了化合物 8 的化学结构。生物学实验表明，化合物 8 通过抑制 OA 大鼠体内的促炎介质（包括 RANTES、CRP、COMP、CK 和 LPO），具有抗骨关节炎的多功能活性。组织病理学和药代动力学研究证实了后一种分子的安全性。因此，化合物 8 被认为是一种很有前景的抗骨关节炎药物，值得在未来的试验中进行更深入的研究。

  DOI：

  10.3390/molecules28196814
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-((3-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Development of a New Benzofuran–Pyrazole–Pyridine-Based Molecule for the Management of Osteoarthritis

  摘要：

  骨关节炎给患者带来沉重负担。目前已知的治疗该疾病的药物主要针对缓解该疾病的症状。因此，开发治疗骨关节炎的药物是医学领域的一项重要挑战。这项工作的基础是开发一种新的苯并呋喃-吡唑-吡啶化合物 8，该化合物具有潜在的抗炎和抗骨关节炎特性。显微分析和光谱数据证实了化合物 8 的化学结构。生物学实验表明，化合物 8 通过抑制 OA 大鼠体内的促炎介质（包括 RANTES、CRP、COMP、CK 和 LPO），具有抗骨关节炎的多功能活性。组织病理学和药代动力学研究证实了后一种分子的安全性。因此，化合物 8 被认为是一种很有前景的抗骨关节炎药物，值得在未来的试验中进行更深入的研究。

  DOI：

  10.3390/molecules28196814

文献信息

• Synthesis and 2D-QSAR Study of Active Benzofuran-Based Vasodilators
  作者：Nagy Khalifa、Aladdin Srour、Somaia Abd El-Karim、Dalia Saleh、Mohamed Al-Omar

  DOI：10.3390/molecules22111820

  日期：——

  A new series of 2-alkyloxy-pyridine-3-carbonitrile-benzofuran hybrids (4a-x) was synthesized. All the new derivatives were examined via the standard technique for their vasodilation activity. Some of the investigated compounds exhibited a remarkable activity, with compounds 4w, 4e, 4r, 4s, 4f and 4g believed to be the most active hits in this study with IC50 values 0.223, 0.253, 0.254, 0.268, 0.267

  合成了一系列新的2-烷氧基-吡啶-3-甲腈-苯并呋喃杂化物（4a-x）。通过标准技术检查所有新衍生物的血管舒张活性。一些被研究的化合物表现出显着的活性，化合物4w，4e，4r，4s，4f和4g被认为是该研究中最活跃的命中化合物，IC50值分别为0.223、0.253、0.253、0.254、0.268、0.267和0.275 mM分别与所使用的参考标准胺碘酮盐酸盐进行比较（IC50 = 0.300 mM）。使用CODESSA PRO获得具有统计学意义的二维定量结构活性关系（2D-QSAR）模型，该模型描述了新合成的类似物的生物活性（N = 24，n = 4，R²= 0.816，R²cvOO= 0.731，R²cvMO= 0.772 ，F ＝ 21.103，s 2 ＝ 6.191×10-8）。
• El-Zahar, Magdy I.; Abd El-Karim, Somaia S.; Anwar, Manal M., South African Journal of Chemistry, 2009, vol. 62, p. 189 - 199
  作者：El-Zahar, Magdy I.、Abd El-Karim, Somaia S.、Anwar, Manal M.

  DOI：——

  日期：——
• Development of a New Benzofuran–Pyrazole–Pyridine-Based Molecule for the Management of Osteoarthritis
  作者：Somaia S. Abd El-Karim、Ahlam H. Mahmoud、Asmaa K. Al-Mokaddem、Noha E. Ibrahim、Hamad M. Alkahtani、Amer Alhaj Zen、Manal M. Anwar

  DOI：10.3390/molecules28196814

  日期：——

  Osteoarthritis is a substantial burden for patients with the disease. The known medications for the disease target the mitigation of the disease’s symptoms. So, drug development for the management of osteoarthritis represents an important challenge in the medical field. This work is based on the development of a new benzofuran–pyrazole–pyridine-based compound 8 with potential anti-inflammatory and anti-osteoarthritis properties. Microanalytical and spectral data confirmed the chemical structure of compound 8. The biological assays indicated that compound 8 produces multifunctional activity as an anti-osteoarthritic candidate via inhibition of pro-inflammatory mediators, including RANTES, CRP, COMP, CK, and LPO in OA rats. Histopathological and pharmacokinetic studies confirmed the safety profile of the latter molecule. Accordingly, compound 8 is considered a promising anti-osteoarthritis agent and deserves deeper investigation in future trials.

  骨关节炎给患者带来沉重负担。目前已知的治疗该疾病的药物主要针对缓解该疾病的症状。因此，开发治疗骨关节炎的药物是医学领域的一项重要挑战。这项工作的基础是开发一种新的苯并呋喃-吡唑-吡啶化合物 8，该化合物具有潜在的抗炎和抗骨关节炎特性。显微分析和光谱数据证实了化合物 8 的化学结构。生物学实验表明，化合物 8 通过抑制 OA 大鼠体内的促炎介质（包括 RANTES、CRP、COMP、CK 和 LPO），具有抗骨关节炎的多功能活性。组织病理学和药代动力学研究证实了后一种分子的安全性。因此，化合物 8 被认为是一种很有前景的抗骨关节炎药物，值得在未来的试验中进行更深入的研究。