N-(pyridin-2-yl)furan-2-carboxamide | 35218-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(pyridin-2-yl)furan-2-carboxamide
• 英文别名: N-pyridin-2-ylfuran-2-carboxamide
• CAS: 35218-40-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00461168
• 分子量: 188.186
• InChiKey: LXCQXPGYOJWAAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  237.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyridin-2-yl)furan-2-carboxamide 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-(Furan-2-yl)[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶的合成及一些性质

  摘要：

  摘要 吡啶-2-胺与呋喃-2-甲酰氯在丙-2-醇中的酰化得到N- (吡啶-2-基)呋喃-2-甲酰胺，后者用过量的无水P 2 S 5处理甲苯得到相应的硫代碳酰胺，在碱性介质中用铁氰化钾将其氧化为 2-(furan-2-yl)[1,3]thiazolo[4,5- b]吡啶。产物经受硝化、溴化、羟甲基化、甲酰化和酰化等亲电取代反应，其中取代基仅进入呋喃环的5位。标题化合物与甲基碘的烷基化导致在吡啶氮原子处形成季铵化产物，而根据 Chichibabin 未观察到胺化。

  DOI：

  10.1134/s1070428021120137
• 作为产物：
  描述：

  2-(furan-2-carboxamido)pyridine 1-oxide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(pyridin-2-yl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成N-（吡啶-2-基）酰胺的改进的酰胺偶联程序

  摘要：

  与2-吡啶胺的脱水酰胺偶联具有可变的产率。提出了使用2-氨基吡啶-N-氧化物温和且高产率的N-（吡啶-2-基）酰胺的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.071

文献信息

• A Cross-Coupling Approach to Amide Bond Formation from Esters
  作者：Taoufik Ben Halima、Jaya Kishore Vandavasi、Mohanad Shkoor、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acscatal.7b00245

  日期：2017.3.3

  A palladium-catalyzed cross-coupling between aryl esters and anilines is reported, enabling access to diverse amides. The reaction takes place via activation of the C–O bond by oxidative addition with a Pd–NHC complex, which enables the use of relatively non-nucleophilic anilines that otherwise require stoichiometric activation with strong bases in order to react. High yields of aromatic, aliphatic

  据报道，钯催化的芳基酯和苯胺之间的交叉偶联，使得能够获得各种酰胺。反应是通过Pd-NHC络合物的氧化加成激活C-O键来进行的，这使得能够使用相对非亲核的苯胺，否则需要化学计量的活化才能使强碱发生反应。获得高产率的芳族，脂族和杂环产物。在存在和不存在催化剂的情况下评估了一系列活化酯，这表明催化方法大大增加了在不存在苛刻碱的情况下可用于酰胺键形成的亲电试剂的类型。
• Metal-Free Synthesis of <i>N</i>-(Pyridine-2-yl)amides from Ketones via Selective Oxidative Cleavage of C(O)–C(Alkyl) Bond in Water
  作者：Yanpeng Liu、Honghao Sun、Zhangjian Huang、Cong Ma、Aijun Lin、Hequan Yao、Jinyi Xu、Shengtao Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01956

  日期：2018.12.7

  N-(pyridine-2-yl)amides in water from ketones and 2-aminopyridine via direct oxidative C–C bond cleavage has been developed. A series of ketones, including more challenging inactive aromatic ketones substituted with diverse long-chain alkyl groups, were selectively converted to N-(pyridine-2-yl)amides. Furthermore, the protocol can be applied to aryl alkyl carbinols to afford the corresponding amides in moderate

  已经开发了TBHP / TBAI介导的通过直接氧化CC键从酮和2-氨基吡啶合成水中N-（吡啶-2-基）酰胺的方法。一系列酮，包括被各种长链烷基取代的更具挑战性的惰性芳族酮，被选择性地转化为N-（吡啶-2-基）酰胺。此外，该方案可以应用于芳基烷基甲醇，以中等至良好的产率得到相应的酰胺。
• Copper-catalyzed oxidative amidation between aldehydes and arylamines under mild conditions
  作者：Yongzheng Ding、Xian Zhang、Dongyang Zhang、Yuting Chen、Zhibing Wu、Peiyi Wang、Wei Xue、Baoan Song、Song Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.113

  日期：2015.2

  amide compounds, including heterocyclic amide compounds, were obtained with moderate to good yields ranging from 31–88% by using copper iodide (CuI) to catalyze the oxidative amidation between aldehydes and amines under solvent-free conditions at room temperature in air.

  已经开发了制备酰胺键的简便策略。通过使用碘化铜（CuI）催化室温下无溶剂条件下的空气中醛和胺之间的氧化酰胺化反应，可以得到一系列酰胺化合物，包括杂环酰胺化合物，产率在31％到88％之间，中等至良好。 。
• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS ASK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIDINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE ASK
  申请人：SERONO LAB

  公开号：WO2009027283A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention relates to triazolopyridine compounds according to Formula (I), their use as medicament, for treating autoimmune disorders, inflammatorydiseases, cardiovascular disceases and/or neurodegenerative diseases and a process for their preparation.

  本发明涉及三唑吡啶化合物，其化学式为（I），其用作药物，用于治疗自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病和/或神经退行性疾病，以及其制备方法。
• Ce(<scp>iii</scp>)-catalyzed highly efficient synthesis of pyridyl benzamides from aminopyridines and nitroolefins without external oxidants
  作者：Zhengwang Chen、Xiaowei Wen、Yiping Qian、Pei Liang、Botao Liu、Min Ye

  DOI：10.1039/c7ob03113k

  日期：——

  An efficient Ce(iii)-catalyzed synthesis of amides and oxazolo[4,5-b]pyridines from 2-aminopyridines and nitroolefins via CC bond cleavage has been developed.

  一种高效的Ce(iii)催化合成酰胺和氧杂杂环[4,5-b]吡啶，从2-氨基吡啶和硝基烯烃通过 CC键裂解得到。