1-methyl-3,6,8-trinitro-2-quinolone | 98993-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3,6,8-trinitro-2-quinolone
• 英文别名: 2(1H)-Quinolinone, 1-methyl-3,6,8-trinitro-；1-methyl-3,6,8-trinitroquinolin-2-one
• CAS: 98993-72-7
• 化学式: C₁₀H₆N₄O₇
• 分子量: 294.18
• InChiKey: GXVCAPUIZBOAHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213 °C
• 沸点：
  457.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3,6,8-trinitro-2-quinolone 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-Amino-3-chloro-1-methyl-6,8-dinitroquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A direct and vicinal functionalization of the 1-methyl-2-quinolone framework: 4-alkoxylation and 3-chlorination

  摘要：

  1-甲基-2-喹啉骨架的双官能团化，4-烷氧化和3-氯化，通过将3-硝化的2-喹啉与钠烷氧化物和NCS顺序处理而实现。

  DOI：

  10.1039/c6ob00868b
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-喹啉酮 在 硝酸 作用下， 以90%的产率得到1-methyl-3,6,8-trinitro-2-quinolone
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Arylation of Phenols: Construction of a New Family of 1-Methyl-2-quinolones

  摘要：

  研究发现，1-甲基-3,6,8-三硝基-2-喹啉酮是苯环上亲电芳基化的合适底物，可生成（1,2-二氢-4-喹啉基）苯酚。由此产生的产物构成了一个新的 1-甲基-2-喹啉酮家族，这种化合物通常作为部分结构存在于生物活性化合物中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.2235

文献信息

• <i>cine</i>-Substitution of 1-Methyl-3,6,8-trinitro-2-quinolone
  作者：Nagatoshi Nishiwaki、Aya Tanaka、Mitsue Uchida、Yasuo Tohda、Masahiro Ariga

  DOI：10.1246/bcsj.69.1377

  日期：1996.5

  cine-Substitution of 1-methyl-3,6,8-trinitro-2-quinolone by 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of NEt3 occurred efficiently, affording 4-functionalized 6,8-dinitro-2-quinolone derivatives. The addition intermediate was isolated in the reaction with CH2(CO2Et)2 and EtONa. Conversion of the isolated intermediate into the cine-substituted product was performed. These results indicate that the present

  在 NEt3 存在下，1-甲基-3,6,8-三硝基-2-喹诺酮被 1,3-二羰基化合物有效取代，得到 4-功能化的 6,8-二硝基-2-喹诺酮衍生物。在与CH 2 (CO 2 Et) 2 和EtONa的反应中分离出加成中间体。将分离的中间体转化为电影取代的产物。这些结果表明目前的电影替代是通过加消机制进行的。
• Direct amino-halogenation and aziridination of the 2-quinolone framework by sequential treatment of 3-nitro-2-quinolone with amine and N-halosuccinimide
  作者：Feiyue Hao、Haruyasu Asahara、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.028

  日期：2017.3

  sequential treatment of 3-nitro-2-quinolones with amines and N-halosuccinimides under mild conditions facilitated the direct amino-halogenation and aziridination at the 4- and 3-positions of the 2-quinolone framework. The selectivity of the functionalization was influenced by the electronic properties of the substituents on the benzene moiety of the nitroquinolone. The electron-withdrawing nitro group

  胺和氮对3-硝基-2-喹诺酮类药物的序贯处理-卤代琥珀酰亚胺在温和条件下促进了2-喹诺酮骨架的4-位和3-位的直接氨基卤化和叠氮化。官能化的选择性受硝基喹诺酮苯部分上取代基的电子性质的影响。吸电子的硝基促进了氨基的卤代，并且用卤素或氢取代硝基显着提高了叠氮化的选择性。此外，在4-位引入琥珀酰亚胺基团而不是烷基氨基基团，提供了4-氨基-3-氯-2-喹诺酮衍生物的掩蔽形式。此外，使制得的双官能化喹诺酮经受Suzuki-Miyaura偶联反应，开环和肼解，得到不同官能化的喹诺酮。
• Synthesis of Unnatural 1-Methyl-2-quinolone Derivatives
  作者：Motoki Asahara、Taku Katayama、Yasuo Tohda、Nagatoshi Nishiwaki、Masahiro Ariga

  DOI：10.1248/cpb.52.1334

  日期：——

  regioselective C-C bond formation. When 1-methyl-3,6,8-trinitro-2-quinolone (TNQ) was treated with enamines, nucleophilic addition readily occurred at the 4-position, and succeeding hydrolysis of enamine moiety followed by elimination of nitrous acid furnished 4-acylmethyl-1-methyl-6,8-dinitro-2-quinolones. The same products could be prepared by the reaction of TNQ with ketones in the presence of triethylamine

  非天然的1-甲基-2-喹诺酮衍生物是通过区域选择性CC键形成而合成的。用烯胺处理1-甲基-3,6,8-三硝基-2-喹诺酮（TNQ）时，容易在4-位发生亲核加成，随后烯胺部分水解，随后消除亚硝酸提供的4-酰基甲基-1-甲基-6,8-二硝基-2-喹诺酮类。在三乙胺存在下，TNQ与酮反应可制得相同的产物。本反应使得能够引入被烷基，芳基或杂芳基取代的各种酰基甲基。
• Diels-alder reaction of 1-methyl-3,6,8-trinitro-2-quinolone
  作者：Motoki Asahara、Moriaki Nagamatsu、Yasuo Tohda、Nagatoshi Nishiwaki、Masahiro Ariga

  DOI：10.1002/jhet.5570410526

  日期：2004.9

  1-Methyl-3,6,8-trinitro-2-quinolone (1) behaved as the dienophile in Diels-Alder reactions with dienes. When cyclopentadiene was used, cycloadduct 4 was obtained, which was then aromatized on treatment with triethylamine. In the reaction of 1 with hydrazone of 2-butenal, phenanthridine derivative 7 was produced.

  1-甲基-3,6,8-三硝基-2-喹诺酮（1）在Diels-Alder与二烯的反应中表现为亲二烯体。当使用环戊二烯时，获得环加合物4，然后在用三乙胺处理后将其芳构化。在1与2-丁醛的reaction的反应中，生成了菲啶衍生物7。
• Rieche et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2239,2247, 2252
  作者：Rieche et al.

  DOI：——

  日期：——