6,8-dinitro-1-methyl-4-[2-oxo-2-(2-furyl)ethyl]-2-quinolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dinitro-1-methyl-4-[2-oxo-2-(2-furyl)ethyl]-2-quinolone
• 英文别名: 4-[2-(Furan-2-yl)-2-oxoethyl]-1-methyl-6,8-dinitroquinolin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₇
• 分子量: 357.279
• InChiKey: XUSQOKSNUOTVIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 1-methyl-3,6,8-trinitro-2-quinolone 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到6,8-dinitro-1-methyl-4-[2-oxo-2-(2-furyl)ethyl]-2-quinolone
  参考文献：
  名称：

  非天然的1-甲基-2-喹诺酮衍生物的合成。

  摘要：

  非天然的1-甲基-2-喹诺酮衍生物是通过区域选择性CC键形成而合成的。用烯胺处理1-甲基-3,6,8-三硝基-2-喹诺酮（TNQ）时，容易在4-位发生亲核加成，随后烯胺部分水解，随后消除亚硝酸提供的4-酰基甲基-1-甲基-6,8-二硝基-2-喹诺酮类。在三乙胺存在下，TNQ与酮反应可制得相同的产物。本反应使得能够引入被烷基，芳基或杂芳基取代的各种酰基甲基。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1334

文献信息

• Synthesis of Unnatural 1-Methyl-2-quinolone Derivatives
  作者：Motoki Asahara、Taku Katayama、Yasuo Tohda、Nagatoshi Nishiwaki、Masahiro Ariga

  DOI：10.1248/cpb.52.1334

  日期：——

  regioselective C-C bond formation. When 1-methyl-3,6,8-trinitro-2-quinolone (TNQ) was treated with enamines, nucleophilic addition readily occurred at the 4-position, and succeeding hydrolysis of enamine moiety followed by elimination of nitrous acid furnished 4-acylmethyl-1-methyl-6,8-dinitro-2-quinolones. The same products could be prepared by the reaction of TNQ with ketones in the presence of triethylamine

  非天然的1-甲基-2-喹诺酮衍生物是通过区域选择性CC键形成而合成的。用烯胺处理1-甲基-3,6,8-三硝基-2-喹诺酮（TNQ）时，容易在4-位发生亲核加成，随后烯胺部分水解，随后消除亚硝酸提供的4-酰基甲基-1-甲基-6,8-二硝基-2-喹诺酮类。在三乙胺存在下，TNQ与酮反应可制得相同的产物。本反应使得能够引入被烷基，芳基或杂芳基取代的各种酰基甲基。