1-methyl-6,8-dinitro-2-quinolone | 13974-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-6,8-dinitro-2-quinolone
• 英文别名: 1-methyl-6,8-dinitro-1H-quinolin-2-one；1-Methyl-6,8-dinitro-1H-chinolin-2-on；2(1H)-Quinolinone, 1-methyl-6,8-dinitro-；1-methyl-6,8-dinitroquinolin-2-one
• CAS: 13974-48-6
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₅
• 分子量: 249.183
• InChiKey: NOUOQLSZSCCTJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C(Solv: water (7732-18-5); 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  404.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.549±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-6,8-dinitro-2-quinolone 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 1-methyl-3,6,8-trinitro-2-quinolone
  参考文献：
  名称：

  Rieche et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2239,2247, 2252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-喹啉酮 在 三正丁胺 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-methyl-6,8-dinitro-2-quinolone
  参考文献：
  名称：

  Novel functionalization of 1-methyl-2-quinolone; dimerization and denitration of trinitroquinolone

  摘要：

  New methods for functionalization of 1-methyl-2-quinolone (MeQone) skeleton are provided. The reaction of 1-methyl-3,6,8-trinitro-2-quinolone (TNQ) with amines affords quinolone dimer 1 and 6,8-dinitroquinotone (6,8-DNQ). Dimerization predominantly proceeds at room temperature, and denitration takes place under heated and diluted conditions. We also provide a plausible mechanism for these reactions on the basis of structure-reactivity relationship of amines. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01169-3

文献信息

• Synthesis of Unnatural 1-Methyl-2-quinolone Derivatives
  作者：Motoki Asahara、Taku Katayama、Yasuo Tohda、Nagatoshi Nishiwaki、Masahiro Ariga

  DOI：10.1248/cpb.52.1334

  日期：——

  regioselective C-C bond formation. When 1-methyl-3,6,8-trinitro-2-quinolone (TNQ) was treated with enamines, nucleophilic addition readily occurred at the 4-position, and succeeding hydrolysis of enamine moiety followed by elimination of nitrous acid furnished 4-acylmethyl-1-methyl-6,8-dinitro-2-quinolones. The same products could be prepared by the reaction of TNQ with ketones in the presence of triethylamine

  非天然的1-甲基-2-喹诺酮衍生物是通过区域选择性CC键形成而合成的。用烯胺处理1-甲基-3,6,8-三硝基-2-喹诺酮（TNQ）时，容易在4-位发生亲核加成，随后烯胺部分水解，随后消除亚硝酸提供的4-酰基甲基-1-甲基-6,8-二硝基-2-喹诺酮类。在三乙胺存在下，TNQ与酮反应可制得相同的产物。本反应使得能够引入被烷基，芳基或杂芳基取代的各种酰基甲基。
• A Nitro Group Distorting 2-Quinolone Skeleton
  作者：Masahiro Ariga、Nagatoshi Nishiwaki、Chitose Tanaka、Motoki Asahara、Noriko Asaka、Yasuo Tohda

  DOI：10.3987/com-98-8416

  日期：——
• Dimerization and Denitration of 1-Methyl-3,6,8-trinitro-2-quinolone
  作者：Masahiro Ariga、Nagatoshi Nishiwaki、Mayumi Azuma、Chitose Tanaka、Noriko Asaka、Makoto Shoda、Yasuo Tohda

  DOI：10.3987/com-99-8809

  日期：——
• Rieche et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2239,2247, 2252
  作者：Rieche et al.

  DOI：——

  日期：——
• Novel functionalization of 1-methyl-2-quinolone; dimerization and denitration of trinitroquinolone
  作者：Nagatoshi Nishiwaki、Midori Sakashita、Mayumi Azuma、Chitose Tanaka、Mina Tamura、Noriko Asaka、Kazushige Hori、Yasuo Tohda、Masahiro Ariga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01169-3

  日期：2002.1

  New methods for functionalization of 1-methyl-2-quinolone (MeQone) skeleton are provided. The reaction of 1-methyl-3,6,8-trinitro-2-quinolone (TNQ) with amines affords quinolone dimer 1 and 6,8-dinitroquinotone (6,8-DNQ). Dimerization predominantly proceeds at room temperature, and denitration takes place under heated and diluted conditions. We also provide a plausible mechanism for these reactions on the basis of structure-reactivity relationship of amines. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.