((benzyloxy)carbonyl)-L-valyl-L-serine | 72635-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((benzyloxy)carbonyl)-L-valyl-L-serine
• 英文别名: Cbz-L-Val-L-Ser-OH；Cbz-Val-Ser-OH；Z-Val-ser-OH；(2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 72635-81-5
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₆
• 分子量: 338.36
• InChiKey: VNPGEDJLONFGEL-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  628.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  存于室温、密封且干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((benzyloxy)carbonyl)-L-valyl-L-serine 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal N-甲基吗啉 、 吡啶 、 盐酸 、 六氯乙烷 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 乙酸酐 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 398.42h， 生成 3,4,5-trimethoxy-N-[(10S,13S)-12-oxo-10-propan-2-yl-8,37,40-trioxa-4,11,22,34,39-pentazadecacyclo[27.6.1.12,5.16,9.115,19.118,21.07,20.020,24.023,28.033,36]tetraconta-1(35),2,4,6,9(39),15(38),16,18,23(28),24,26,29(36),30,32-tetradecaen-13-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIAZONAMIDE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES DE DIAZONAMIDE

  摘要：

  提供具有抗有丝分裂活性的新型重氮胺类似物，可用于治疗癌症和其他增殖性疾病。

  公开号：

  WO2009143485A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl ((benzyloxy)carbonyl-L-valyl)-L-serinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ((benzyloxy)carbonyl)-L-valyl-L-serine
  参考文献：
  名称：

  肽的简化β-糖基化

  摘要：

  一个简单而有效的S-苯基硫糖苷活化系统，即N-碘琥珀酰亚胺和催化三氟甲磺酸铜（I），可促进“单肽”，“二肽”和“三肽”的丝氨酸和苏氨酸羟基上的β-O-糖基化。相同的活化剂组合可促进含有天冬酰胺的单肽，二肽和三肽的羧酰胺β-​​N-糖基化，以及核苷羧酰胺和磺酰胺。三氟甲磺酸铜（I）方法的一个重要特征是，很大程度上避免了不希望的酰胺O-糖基化。对于两组重要的生物重要受体位点（H O –和–CO N H 2），β-GlcNAc等效供体被证明可以有效地提供联系。已基于整体氢解作用开发了简化的脱保护序列，该序列可顺利产生亲本糖肽。生物蛋白的核心糖肽区域Ñ -glycosylation，由N表示4 - （β- Ñ乙酰基d-2葡糖）-Asp -甘氨酸-苏氨酸-OH，已经在溶液中制备，纯化，表征为完全脱保护的（单）糖基化三肽。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.082

文献信息

• Ecological Base-Conditioned Preparation of Dipeptides Using Unprotected α-Amino Acids Containing Hydrophilic Side Chains
  作者：Tetsuya Ezawa、Seunghee Jung、Yuya Kawashima、Takuya Noguchi、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1246/bcsj.20170035

  日期：2017.6.15

  The coupling reactions of 3-phenylpropanoic acid and N-carboxybenzyl α-amino acids with unprotected α-amino acids containing hydrophilic side chains such as aliphatic alcohol, aromatic alcohol, thiol, carboxylic acid, and amide afforded the corresponding amides in 66–96% yield without racemization via the corresponding mixed carbonic carboxylic anhydrides under basic conditions through an ecological

  3-苯基丙酸和N-羧基苄基α-氨基酸与含有亲水侧链的未保护α-氨基酸如脂肪醇、芳香醇、硫醇、羧酸和酰胺的偶联反应得到66-96%的相应酰胺通过生态绿色合成方法，在碱性条件下通过相应的混合碳酸酐不发生外消旋化的收率。
• DIAZONAMIDE ANALOGS WITH IMPROVED SOLUBILITY
  申请人：HANSON Gunnar James

  公开号：US20090163446A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Diazonamide A analogs, and the salts, esters and conjugates thereof, having improved aqueous solubility are provided. Also provided are pharmaceutical compositions, and methods for preparing and using such compounds and compositions for the treatment of proliferative diseases.

  提供了具有改善水溶性的Diazonamide A类似物，以及其盐、酯和共轭物。还提供了用于治疗增殖性疾病的药物组合物，以及制备和使用这些化合物和组合物的方法。
• [EN] INDOLINE ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTICANCÉREUX À BASE D'INDOLINE
  申请人：JOYANT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009134938A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Indoline compounds having anti-mitotic activity, useful for the treatment of cancer and other proliferative disorders are provided.

  吲哚啉化合物具有抗有丝分裂活性，可用于治疗癌症和其他增殖性疾病。
• Synthesis and antipepsin activities of peptides having a valine or valylvaline moiety at the N-terminus.
  作者：KOZO OKADA、YOTARO KUROSAWA、SOTOO NAGAI

  DOI：10.1248/cpb.27.2163

  日期：——

  A series of peptides having a valine or valyvaline moiety at the N-terminus, 1-13, was prepared and their antipepsin activities were tested. All of the peptides possessing an N-acyl-Val-Val moiety, except one, showed some inhibitory activity against pepsin, while compounds lacking N-acyl-Val-Val showed no inhibition even at a concentration of 50 μg/ml. Compound 12, a pepstatin analog, in which a tyrosine residue is present instead of AHMHA of pepstatins, was the most potent inhibitor among the synthetic peptides, but its activity was markedly lower than that of pepstatin A. Compounds 10, 12, and 13 showed neither agonistic nor antagonistic effects on pepstatin A, suggesting major differences in binding abilities of the synthetic peptides and of pepstatin A to the enzyme. The importance of the AHMHA residue of pepstatins in relation to the inhibitory activity is discussed.

  合成了一系列在N端具有缬氨酸或二缬氨酸基团的肽，编号为1-13，并测试了它们的抗胃蛋白酶活性。所有具有N-酰基-缬-缬二肽基团的肽，除了一个，显示出一定的抑制胃蛋白酶活性，而缺乏N-酰基-缬-缬二肽基团的化合物即使在50μg/ml的浓度下也没有抑制作用。化合物12是pepstatin的类似物，其中的酪氨酸残基替代了pepstatins中的AHMHA，是合成肽中抑制作用最强的，但其活性明显低于pepstatin A。化合物10、12和13对pepstatin A既没有激动作用也没有拮抗作用，这表明合成肽和pepstatin A与酶的结合能力存在显著差异。文中讨论了pepstatins中AHMHA残基对抑制活性的重要性。
• [EN] MALT1 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE MALT1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2017040304A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Provided herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutical compositions thereof, which may be useful as MALT1 inhibitors. Also provided are for the treatment of proliferative disorders (e.g., cancer (e.g., non-Hodgkin' s lymphoma, diffuse large B-cell lymphoma, MALT lymphoma), benign neoplasm, a disease associated with angiogenesis,an autoimmune disease, an inflammatory disease, an autoinflammatory disease) by administering a compound of Formula (I).

  本文提供了化合物的化学式(I)及其药物组合物，可用作MALT1抑制剂。还提供了通过给予化合物的化学式(I)来治疗增生性疾病（例如癌症（例如非霍奇金淋巴瘤、弥漫性大B细胞淋巴瘤、MALT淋巴瘤）、良性肿瘤、与血管生成有关的疾病、自身免疫疾病、炎症性疾病、自身炎症性疾病）的方法。