methyl (2S)-3-hydroxy-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}propanoate | 17136-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-hydroxy-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}propanoate
• 英文别名: (S)-methyl 3-hydroxy-2-(4-methylphenylsulfonamido)propanoate；methyl (2S)-3-hydroxy-2-(p-tolylsulfonylamino)propanoate；methyl (2S)-3-hydroxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 17136-46-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅S
• 分子量: 273.31
• InChiKey: FJVZKRVLOIKGCZ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  460.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-hydroxy-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}propanoate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-N-(p-toluenesulfonyl)-2-hydroxymethylaziridine
  参考文献：
  名称：

  活化与未活化的2-（溴甲基）氮丙啶相对于甲醇钠的反应性：计算和实验相结合的研究

  摘要：

  考虑到显式溶剂分子，通过超分子方法中的DFT计算，分析了活化的2-溴甲基-1-甲苯基氮丙啶和未活化的1-苄基-2-（溴甲基）氮丙啶相对于甲醇钠的反应性差异。 。另外，还评估了表溴醇对甲醇钠的反应性。在研究中的所有三个杂环物种中，甲醇中的甲醇盐直接置换溴化物的障碍都是可比的。然而，发现开环仅对于环氧化物和活化的氮丙啶是可行的，而不是对于未活化的氮丙啶是可行的。根据这些计算分析，在用1当量亲核试剂处理相应的2-（溴甲基）氮丙啶后，手性2-取代的1-甲苯磺酰基氮丙啶的合成可以反转（通过开环/闭环）或保留（通过直接溴化物置换）构型进行，而在保留构型的情况下（通过直接溴化物置换）选择性获得手性2取代的1-苄基氮丙啶。此外，计算结果表明需要溶剂分子的明确说明才能正确描述自由能分布。为了通过实验验证计算结果，将手性1-苄基-2-（溴甲基）氮丙啶和2-溴甲基-1-甲苯基氮丙啶在甲醇中用甲醇钠处理。

  DOI：

  10.1021/jo201255z
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸甲酯盐酸盐 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到methyl (2S)-3-hydroxy-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}propanoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化从氮系联烯醇中非对映选择性合成高取代吗啉

  摘要：

  研究了铑催化的氮拴联烯醇的分子内环化以合成功能化的吗啉。通过使用该策略，通过原子经济途径获得了各种N保护的 2,5- 和 2,6- 二取代以及 2,3,5- 和 2,5,6- 三取代吗啉，收率高至极佳、非对映选择性和对映选择性（产率高达 99%，高达 >99 : 1 dr 和高达 >99.9 ee）。还研究了合成吗啉在臭氧分解、水合、复分解和环氧化反应中的效用。

  DOI：

  10.1039/d3cc00151b

文献信息

• An asymmetric pericyclic cascade approach to 3-alkyl-3-aryloxindoles: generality, applications and mechanistic investigations
  作者：Edward Richmond、Kenneth B. Ling、Nicolas Duguet、Lois B. Manton、Nihan Çelebi-Ölçüm、Yu-Hong Lam、Sezen Alsancak、Alexandra M. Z. Slawin、K. N. Houk、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c4ob02526a

  日期：——

  The reaction of l-serine derived N-arylnitrones with alkylarylketenes generates 3-alkyl-3-aryloxindoles in good yields and excellent enantioselectivities.

  <sc>l</sc>-丝氨酸衍生的<italic>N</italic>-芳基腈与烷基芳基酮烯反应，以高收率和极好的对映选择性生成3-烷基-3-芳氧吲哚。

• Synthesis, conformation and glycosylation reaction of substituted 2,6-dioxabicyclo[3.1.1]heptanes:1,3-anhydro-2,4-di-O-benzyl-α-l-arabinopyranose
  作者：Yuguo Du、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00161-l

  日期：1995.10

  outcome, while glycosylation of the 1,3-anhydro galacto- (19) and manno-pyranose (24) analogues afforded predominantly 1,3-trans ring opening products. Conformational analysis of 10, 19 and 24 revealed that the C-5 head of 10 is flexible. The conformation of 10 in solution is close to E2 while 19 and 24 prefer the B2,5 form.

  摘要通过闭环3-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-α，β-1-阿拉伯吡喃糖基氯（9）的闭环反应，得到标题为1,3-脱水糖（10）的晶体。由甲基β-1-阿拉伯吡喃糖苷经一系列涉及初始选择性3-O-烯丙基化的反应制备。10的甲醇分解得到作为主要产物的1，3-顺式排列的甲基2，4-二-O-苄基-α-1-阿拉伯吡喃糖苷。10与1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖或丝氨酸衍生物的糖基化导致相同的立体化学结果，而1,3-脱水半乳糖（19）和甘露糖基的糖基化-吡喃糖（24）类似物主要提供1,3-反式开环产物。对10、19和24进行的构象分析显示，C-5头10灵活。
• Catalytic Aerobic Synthesis of Aromatic Ethers from Non-Aromatic Precursors
  作者：Marc-Olivier Simon、Simon A. Girard、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201200698

  日期：2012.7.23

  Only little waste: Aryl ether formation is accomplished by oxidative condensation of alcohols and 2‐cyclohexenones. The reaction complements the existing methods used by synthetic chemists to obtain aryl ethers, and allows a straightforward access to a wide range of functionalized products. In addition, the catalytic reaction with O2 as the oxidant generates water as the only by‐product and provides

  只有很少的浪费：芳基醚的形成是通过醇和2-环己烯酮的氧化缩合完成的。该反应是合成化学家用于获得芳基醚的现有方法的补充，并允许直接获得各种功能化的产物。此外，以O 2为氧化剂的催化反应生成水作为唯一的副产物，并为芳基醚提供了“更绿色”的方法。
• Discovery of Cell-Permeable Inhibitors That Target the BRCT Domain of BRCA1 Protein by Using a Small-Molecule Microarray
  作者：Zhenkun Na、Sijun Pan、Mahesh Uttamchandani、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/anie.201405169

  日期：2014.8.4

  BRCTs are phosphoserine‐binding domains found in proteins involved in DNA repair, DNA damage response and cell cycle regulation. BRCA1 is a BRCT domain‐containing, tumor‐suppressing protein expressed in the cells of breast and other human tissues. Mutations in BRCA1 have been found in ca. 50 % of hereditary breast cancers. Cell‐permeable, small‐molecule BRCA1 inhibitors are promising anticancer agents

  BRCT是在与DNA修复，DNA损伤反应和细胞周期调控有关的蛋白质中发现的磷酸丝氨酸结合结构域。BRCA1是一种在乳腺癌和其他人体组织的细胞中表达的含有BRCT域的肿瘤抑制蛋白。BRCA1中的突变已在约1中找到。50％的遗传性乳腺癌。具有细胞渗透性的小分子BRCA1抑制剂是有前途的抗癌药，但目前尚无。在此，借助基于微阵列的平台，我们发现了首个针对BRCA1的细胞渗透性蛋白-蛋白相互作用（PPI）抑制剂。通过靶向（BRCT）2结构域，我们显示化合物15和其前药，15b的抑制肿瘤细胞中BRCA1的活性，使这些细胞对电离辐射诱导的细胞凋亡敏感，并与Olaparib（一种多聚ADP-核糖聚合酶的小分子抑制剂）和Etoposide（一种小分子抑制剂）联合使用时，表现出协同抑制作用。拓扑异构酶II）。与以前报道的基于肽的BRCA1 PPI抑制剂不同，我们的化合物呈小分子样，可以直接施用于肿瘤细胞，因此使它们可用于未来BRCA1
• Reactivity of Dehydroamino Acids and Dehydrodipeptides TowardsN-Bromosuccinimide: Synthesis of β-Bromo- and β,β-Dibromodehydroamino Acid Derivatives and of Substituted 4-Imidazolidinones
  作者：Paula M. T. Ferreira、Luís S. Monteiro、Goreti Pereira、Liliana Ribeiro、Joana Sacramento、Liseta Silva

  DOI：10.1002/ejoc.200700669

  日期：2007.12

  high-yielding method for the synthesis of N,N-diacyldehydroamino acid derivatives to prepare N-monoprotected dehydroamino acids and dehydrodipeptides. Thus, several dehydroalanine, dehydroaminobutyric acid and dehydrophenylalanine derivatives have been prepared by treating the corresponding L-serine, L-threonine and D,L-3-phenylserine (threo-type) derivatives with 1 equiv. of di-tert-butyl dicarbonate and 4-(d

  我们开发了对我们先前报道的用于合成 N，N-二酰基脱氢氨基酸衍生物的高产方法的改进，以制备 N-单保护脱氢氨基酸和脱氢二肽。因此，通过用1当量处理相应的L-丝氨酸、L-苏氨酸和D,L-3-苯基丝氨酸（苏型型）衍生物制备了几种脱氢丙氨酸、脱氢氨基丁酸和脱氢苯丙氨酸衍生物。二叔丁基二碳酸酯和4-(二甲氨基)吡啶。反应进行，最初形成 O-叔丁基碳酸酯，通过用 N,N,N',N'-四甲基胍处理，进行 β 消除，得到相应的脱氢氨基酸衍生物。这种两步法可以作为一锅法进行，并且是立体选择性的，仅给出 Z 异构体。N-单保护的脱氢氨基酸用 N-溴代琥珀酰亚胺处理，然后用三乙胺处理，得到几种 β,β-二溴脱氢丙氨酸或 β-溴-、β-烷基-或 β-芳基脱氢丙氨酸。后者作为 E 和 Z 异构体的混合物获得。使用脱氢苯丙氨酸和使用 4-甲苯磺酰基作为 N-保护基团时，观察到对 Z 异构体形成的立体选择性增加。在脱氢二肽的情况下，当