(R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(4-methylphenyl)sulfonamido-1-propanol | 188816-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(4-methylphenyl)sulfonamido-1-propanol
• 英文别名: (R)-N-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxypropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxypropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 188816-48-0
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₄SSi
• 分子量: 359.562
• InChiKey: DZUNSOUOFDZJGX-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(4-methylphenyl)sulfonamido-1-propanol 在 copper(II) 2-ethylhexanoate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 N-(((2S,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-tosylmorpholin-2-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜促进烯烃的氧化反应立体选择性合成吗啉

  摘要：

  报道了一种新的 2-乙基己酸铜 (II) 促进的醇和胺在烯烃上的加成（氧胺化）。醇加成是分子内的，而与胺的偶联发生在分子间。合成了几种 2-氨基甲基吗啉，收率和非对映选择性都非常好。

  DOI：

  10.1021/ol301984b
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-3-hydroxy-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}propanoate 在 咪唑 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(4-methylphenyl)sulfonamido-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  通过TEMPO氧化制备光学活性α-氨基醛的有效温和方法

  摘要：

  TEMPO氧化方法已成功地用于制备各种受保护的旋光性α-氨基醛，且不发生外消旋作用，并且收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00299-3

文献信息

• Reactivity of Activated versus Nonactivated 2-(Bromomethyl)aziridines with respect to Sodium Methoxide: A Combined Computational and Experimental Study
  作者：Hannelore Goossens、Karel Vervisch、Saron Catak、Sonja Stanković、Matthias D’hooghe、Frank De Proft、Paul Geerlings、Norbert De Kimpe、Michel Waroquier、Veronique Van Speybroeck

  DOI：10.1021/jo201255z

  日期：2011.11.4

  1-benzyl-2-(bromomethyl)aziridine with respect to sodium methoxide was analyzed by means of DFT calculations within the supermolecule approach, taking into account explicit solvent molecules. In addition, the reactivity of epibromohydrin with regard to sodium methoxide was assessed as well. The barriers for direct displacement of bromide by methoxide in methanol are comparable for all three heterocyclic

  考虑到显式溶剂分子，通过超分子方法中的DFT计算，分析了活化的2-溴甲基-1-甲苯基氮丙啶和未活化的1-苄基-2-（溴甲基）氮丙啶相对于甲醇钠的反应性差异。 。另外，还评估了表溴醇对甲醇钠的反应性。在研究中的所有三个杂环物种中，甲醇中的甲醇盐直接置换溴化物的障碍都是可比的。然而，发现开环仅对于环氧化物和活化的氮丙啶是可行的，而不是对于未活化的氮丙啶是可行的。根据这些计算分析，在用1当量亲核试剂处理相应的2-（溴甲基）氮丙啶后，手性2-取代的1-甲苯磺酰基氮丙啶的合成可以反转（通过开环/闭环）或保留（通过直接溴化物置换）构型进行，而在保留构型的情况下（通过直接溴化物置换）选择性获得手性2取代的1-苄基氮丙啶。此外，计算结果表明需要溶剂分子的明确说明才能正确描述自由能分布。为了通过实验验证计算结果，将手性1-苄基-2-（溴甲基）氮丙啶和2-溴甲基-1-甲苯基氮丙啶在甲醇中用甲醇钠处理。
• Solution- and Solid-Phase Synthesis of 4-Hydroxy-4,5-dihydroisoxazole Derivatives from Enantiomerically Pure <i>N</i>-Tosyl-2,3-aziridine Alcohols
  作者：Paolo Righi、Noemi Scardovi、Emanuela Marotta、Peter ten Holte、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1021/ol0170152

  日期：2002.2.1

  N-tosyl-2,3-aziridine alcohols are directly converted into 4-hydroxy-4,5-dihydroisoxazole 2-oxides through oxidation to the corresponding aldehydes followed by in situ tandem nitroaldol-intramolecular cyclization. This study was concerned with (i) the selection of a suitable aziridine activation, (ii) the preparation of the target 4-hydroxy-4,5-dihydroisoxazole derivatives in solution, and (iii) the elaboration

  [反应：见正文]对映体纯的N-甲苯磺酰基-2,3-氮丙啶醇通过氧化成相应的醛，然后进行原位串联的硝基羟醛-分子内环化反应，直接转化为4-羟基-4,5-二氢异恶唑2-氧化物。这项研究涉及（i）选择合适的氮丙啶活化剂，（ii）在溶液中制备目标4-羟基-4,5-二氢异恶唑衍生物，以及（iii）使用羟基Merrifield负载的硝基乙酸酯。
• Domino Sequences Involving Stereoselective Hydrazone-Type Heck Reaction and Denitrogenative [1,5]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Shuling Yu、Lijin Zhou、Sihan Ye、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1021/jacs.3c01075

  日期：——

  via an acid-promoted condensation. A key strategic advantage of this Heck paradigm is that the resultant Heck product allylic diazene rapidly undergoes stereospecific denitrogenative [1,5]-sigmatropic rearrangement, eventually furnishing a domino sequence toward 3-substituted tetrahydropyridine (THP) with high enantioselectivity. The substrate-induced diastereoselective version has also been realized

  尽管烯烃伙伴与各种亲电试剂的 Heck 反应取得了巨大成功，但以碳═杂原子对应物为中心的变体仍然难以捉摸。在此，我们报道了N -[( Z )-3-碘代烯丙基]-氨基乙醛和水合肼 (NH 2 NH 2 –H 2)的 Pd(0) 催化的不对称分子内腙型 Heck 反应O), 其中所需的腙是通过酸促进的缩合原位生成的。这种 Heck 范式的一个关键战略优势是生成的 Heck 产物烯丙基二氮迅速经历立体特异性脱氮 [1,5]-sigmatropic 重排，最终为具有高对映选择性的 3-取代四氢吡啶 (THP) 提供多米诺骨牌序列。底物诱导的非对映选择性版本也已实现，专门提供顺式-2,5-二取代 THP。该序列的实用性通过多个有价值的生物活性靶标的正式合成得到证明，包括 3-乙基吲哚喹啉、preclamol 和 niraparib。
• Formation of Scalemic Aziridines via the Nucleophilic Opening of Aziridines
  作者：Stephen C. Bergmeier、Punit P. Seth

  DOI：10.1021/jo962307f

  日期：1997.4.1
• <scp>l</scp>-Threonine-Derived Novel Bifunctional Phosphine−Sulfonamide Catalyst-Promoted Enantioselective Aza-Morita−Baylis−Hillman Reaction
  作者：Fangrui Zhong、Youqing Wang、Xiaoyu Han、Kuo-Wei Huang、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol103145g

  日期：2011.3.18

  A series of novel bifunctional phosphine sulfonamide organic catalysts were designed and readily prepared from natural amino acids, and they were utilized to promote enantioselective aza-Morita-Baylis-Hillman (MBH) reactions. L-Threonine-derived phosphine-sulfonamide 9b was found to be the most efficient catalyst, affording the desired aza-MBH adducts in high yields and with excellent enantioselectivities.