methyl (3S)-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]morpholine-3-carboxylate | 1041173-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S)-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]morpholine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3S)-4-(4-methylphenyl)sulfonylmorpholine-3-carboxylate
• CAS: 1041173-22-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅S
• 分子量: 299.348
• InChiKey: DARQFFSIIVLDBD-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]morpholine-3-carboxylate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 反应 16.0h， 以94%的产率得到吗啉-3-羧酸-(S)-甲酯氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  由β-杂原子氨基化合物和乙烯基sulf盐合成吗啉，硫代吗啉和哌嗪的环化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800373
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 methyl (3S)-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]morpholine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性1,2-二元醇，氨基醇和二胺与乙烯基硒酮的反应合成对映体纯的1,4-二恶烷，吗啉和哌嗪

  摘要：

  容易获得的乙烯基硒酮与对映纯1,2-二醇，N-保护的1,2-氨基醇和二胺的反应分别得到了对映体纯的1,4-二恶烷，吗啉和哌嗪，收率良好至极佳。相同的程序扩展到了硫吗啉，苯并二氮杂卓和苯并x氮平的合成。通过简单，新颖地应用迈克尔引发的闭环（MIRC）反应，在碱存在的情况下，该反应在一个罐中进行。形成的杂环构成在许多药物化合物中观察到的骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201002593

文献信息

• Bromoethylsulfonium Salt—A More Effective Annulation Agent for the Synthesis of 6- and 7-Membered 1,4-Heterocyclic Compounds
  作者：Muhammad Yar、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ol8023727

  日期：2009.1.15

  Reaction of bromoethylsulfonium salt with 1,2-/1,3-aminoalcohols gave six- and seven-membered rings in good-to-excellent yields. The reactions proceed through generation of a vinyl sulfonium salt followed by annulation to give 1,4-heterocyclic compounds such as morpholines and benzoxazepines in a simple procedure. The method accommodates a range of nitrogen substituents and the amino alcohol can be

  溴乙基ulf盐与1,2- / 1,3-氨基醇的反应生成了六元和七元环，收率非常好。反应通过生成乙烯基sulf盐进行，然后通过简单的方法将其环合，得到1,4-杂环化合物，例如吗啉和苯并x氮平。该方法适应一系列的氮取代基，氨基醇可以被氨基硫醇和二胺取代，得到硫代吗啉，哌嗪和苯并二氮杂pine。
• Synthesis of Enantiopure 1,4-Dioxanes, Morpholines, and Piperazines from the Reaction of Chiral 1,2-Diols, Amino Alcohols, and Diamines with Vinyl Selenones
  作者：Luana Bagnoli、Catalina Scarponi、Maria Giovanna Rossi、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1002/chem.201002593

  日期：2011.1.17

  selenones with enantiopure 1,2‐diols, N‐protected‐1,2‐aminoalcohols, and diamines gave substituted enantiopure 1,4‐dioxanes, morpholines, and piperazines, respectively, in good to excellent yields. The same procedure was extended to the synthesis of thiomorpholine, benzodiazepine, and benzoxazepine. The reactions proceeded in one pot, in the presence of base, through a simple and novel application of the

  容易获得的乙烯基硒酮与对映纯1,2-二醇，N-保护的1,2-氨基醇和二胺的反应分别得到了对映体纯的1,4-二恶烷，吗啉和哌嗪，收率良好至极佳。相同的程序扩展到了硫吗啉，苯并二氮杂卓和苯并x氮平的合成。通过简单，新颖地应用迈克尔引发的闭环（MIRC）反应，在碱存在的情况下，该反应在一个罐中进行。形成的杂环构成在许多药物化合物中观察到的骨架。
• An Annulation Reaction for the Synthesis of Morpholines, Thiomorpholines, and Piperazines from β-Heteroatom Amino Compounds and Vinyl Sulfonium Salts
  作者：Muhammad Yar、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.200800373

  日期：2008.5.5