trimethyl-[(4S)-4-methyl-2-methylidene-5-[(2R,6R)-6-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy-diphenylsilyl]oxybut-2-ynyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]pentyl]silane | 856410-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: trimethyl-[(4S)-4-methyl-2-methylidene-5-[(2R,6R)-6-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy-diphenylsilyl]oxybut-2-ynyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]pentyl]silane
• CAS: 856410-36-1
• 化学式: C₃₅H₅₀O₃Si₂
• 分子量: 574.951
• InChiKey: VMHXMMQHWGRMGQ-GQUWGDPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-[(4S)-4-methyl-2-methylidene-5-[(2R,6R)-6-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy-diphenylsilyl]oxybut-2-ynyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]pentyl]silane 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 喹啉 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 1-己烯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 (R)-Corey-Bakshi-Shibata oxazaborolidine reagent 、 氢气 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (1R，3S，7S，8S，10S，12S，15Z，18R)-12-[(1S，2E)-3-[(2S)-3,6-dihydro-4-methyl-2H-pyran-2-基]-1-羟基-2-丙烯-1-基]-7-羟基-3-甲基-5-亚甲基-9,13,22-三氧三环[16.3.1.08,10]docosa-15,19-dien-14一
  参考文献：
  名称：

  (-)-月桂酰胺的全合成：Pd催化的取代的3,6-二氢[2H]吡喃单元的立体有择环结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500029
• 作为产物：
  描述：

  {(2R)-6-[3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-propyl]-(2R,6S)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}acetaldehyde 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 trimethyl-[(4S)-4-methyl-2-methylidene-5-[(2R,6R)-6-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy-diphenylsilyl]oxybut-2-ynyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]pentyl]silane
  参考文献：
  名称：

  (-)-月桂酰胺的全合成：Pd催化的取代的3,6-二氢[2H]吡喃单元的立体有择环结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500029

文献信息

• Total Synthesis of (−)‐Laulimalide: Pd‐Catalyzed Stereospecific Ring Construction of the Substituted 3,6‐Dihydro[2 <i>H</i> ]pyran Units
  作者：Jun'ichi Uenishi、Masashi Ohmi

  DOI：10.1002/anie.200500029

  日期：2005.4.29