ethyl (13R)-13,14-dihydroretinoate | 1007602-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (13R)-13,14-dihydroretinoate
• 英文别名: ethyl (3R,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-4,6,8-trienoate
• CAS: 1007602-45-0
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: SXBLPRXQEOZCQE-QQBYYQQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (13R)-13,14-dihydroretinoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(13R)-13,14-dihydroretinol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/63768

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R,4E)-3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-4-enoate 、 2-[(1E,3E)-4-iodo-3-methylbuta-1,3-dien-1-yl]-1,3,3-trimethylcyclohex-1-ene 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化铊(Ⅰ) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 以55%的产率得到ethyl (13R)-13,14-dihydroretinoate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecificity of Retinol Saturase:  Absolute Configuration, Synthesis, and Biological Evaluation of Dihydroretinoids

  摘要：

  Retinol saturase carries out a stereospecific saturation of the C13-C14 double bond of all-trans-retinol to generate (13R)-all-trans-13,14-dihydroretinol. This compound is found in cells expressing mouse or zebrafish retinol saturase and in the livers of mice fed retinyl palmitate. All-trans-13,14-dihydroretinol is oxidized in vivo to all-trans-13,14-dihydroretinoic acid, a highly selective agonist of the retinoic acid receptor. The naturally occurring (13R)-all-trans-13,14-dihydroretinoic acid is a weaker agonist than the (13S) enantiomer, indicating enantioselective recognition by the ligand-binding pocket of this receptor. Consequently the (13S) enantiomer, acting through the retinoic acid receptor, also inhibits adipose differentiation more potently than the (13R) enantiomer.

  DOI：

  10.1021/ja710487q

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING METABOLIC DISEASES
  申请人：Palczewski Krzysztof

  公开号：US20100135977A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  A pharmaceutical composition for treating a metabolic disease in a mammalian subject includes a therapeutically effective amount of all-trans-13,14-dihydroretinoid, all-trans-13,14-dihydroretinoid derivative, or agent capable of modulating the level of at least one all-trans-13,14-dihydroretinoid or all-trans-13,14-dihydroretinoid derivative in the subject.

  一种用于治疗哺乳动物主体代谢性疾病的药物组合物，包括治疗有效量的全反式-13,14-二氢视黄醛、全反式-13,14-二氢视黄醛衍生物或能够调节主体中至少一种全反式-13,14-二氢视黄醛或全反式-13,14-二氢视黄醛衍生物水平的药剂。
• US8338394B2
  申请人：——

  公开号：US8338394B2

  公开（公告）日：2012-12-25
• US8889660B2
  申请人：——

  公开号：US8889660B2

  公开（公告）日：2014-11-18
• Stereospecificity of Retinol Saturase:  Absolute Configuration, Synthesis, and Biological Evaluation of Dihydroretinoids
  作者：Alexander R. Moise、Marta Domínguez、Susana Alvarez、Rosana Alvarez、Michael Schupp、Ana G. Cristancho、Philip D. Kiser、Angel R. de Lera、Mitchell A. Lazar、Krzysztof Palczewski

  DOI：10.1021/ja710487q

  日期：2008.1.30

  Retinol saturase carries out a stereospecific saturation of the C13-C14 double bond of all-trans-retinol to generate (13R)-all-trans-13,14-dihydroretinol. This compound is found in cells expressing mouse or zebrafish retinol saturase and in the livers of mice fed retinyl palmitate. All-trans-13,14-dihydroretinol is oxidized in vivo to all-trans-13,14-dihydroretinoic acid, a highly selective agonist of the retinoic acid receptor. The naturally occurring (13R)-all-trans-13,14-dihydroretinoic acid is a weaker agonist than the (13S) enantiomer, indicating enantioselective recognition by the ligand-binding pocket of this receptor. Consequently the (13S) enantiomer, acting through the retinoic acid receptor, also inhibits adipose differentiation more potently than the (13R) enantiomer.
• WO2008/63768
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——