N-benzylciprofloxacin | 93107-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzylciprofloxacin
• 英文别名: 7-(4-benzylpiperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-benzylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；7-(4-Benzylpiperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid；7-(4-benzylpiperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 93107-14-3
• 化学式: C₂₄H₂₄FN₃O₃
• 分子量: 421.471
• InChiKey: ZEIULIVASNZVPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylciprofloxacin 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91.7%的产率得到1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-benzylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBIOTIC RESISTANCE BREAKERS
  [FR] AGENTS DE RUPTURE DE RÉSISTANCE AUX ANTIBIOTIQUES

  摘要：

  该发明涉及公式（A1）的抗生素化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、互变异构体和它们的组合，其中X和L是可选的连接物，RA或R1中的一个包括Ar1，其中Ar1是一种抗生素耐药性破坏基团，包括可选择取代的C6-10芳基，C7-13芳基烷基，C5-10杂芳基，C6-13杂芳基烷基，C5-10杂环烷基，C6-13杂环烷基，C3-10碳环烷基，C4-13碳环烷基，-C(=NR')-NR'R''或–CH2- CH=CH2基团；在将该化合物用于细菌感染后，该基团减少或预防外流。该发明还公开了包括公式（A1）化合物的药物组合物以及将这些化合物用作药物的用途，特别是用于治疗细菌感染，如耐药性细菌感染。

  公开号：

  WO2018220365A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯甲酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.58h， 生成 N-benzylciprofloxacin
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBIOTIC RESISTANCE BREAKERS
  [FR] AGENTS DE RUPTURE DE RÉSISTANCE AUX ANTIBIOTIQUES

  摘要：

  该发明涉及公式（A1）的抗生素化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、互变异构体和它们的组合，其中X和L是可选的连接物，RA或R1中的一个包括Ar1，其中Ar1是一种抗生素耐药性破坏基团，包括可选择取代的C6-10芳基，C7-13芳基烷基，C5-10杂芳基，C6-13杂芳基烷基，C5-10杂环烷基，C6-13杂环烷基，C3-10碳环烷基，C4-13碳环烷基，-C(=NR')-NR'R''或–CH2- CH=CH2基团；在将该化合物用于细菌感染后，该基团减少或预防外流。该发明还公开了包括公式（A1）化合物的药物组合物以及将这些化合物用作药物的用途，特别是用于治疗细菌感染，如耐药性细菌感染。

  公开号：

  WO2018220365A1

文献信息

• Synthesis and biological activity of pyridopyridazin-6-one p38α MAP kinase inhibitors. Part 2
  作者：Robert M. Tynebor、Meng-Hsin Chen、Swaminathan R. Natarajan、Edward A. O’Neill、James E. Thompson、Catherine E. Fitzgerald、Stephen J. O’Keefe、James B. Doherty

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.035

  日期：2012.9

  This manuscript concludes the Structure Activity Relationship (SAR) on the pyridazinone scaffold and identifies a compound with subnanomolar p38α activity and 24 h coverage in the rat arthritis efficacy model.

  该手稿总结了哒嗪酮支架上的结构活性关系（SAR），并鉴定了在大鼠关节炎功效模型中具有亚纳摩尔p38α活性和24 h覆盖范围的化合物。
• 2-Aminoquinazolin-4(<i>3H</i>)-one as an Organocatalyst for the Synthesis of Tertiary Amines
  作者：Maheshwar S. Thakur、Onkar S. Nayal、Rahul Upadhyay、Neeraj Kumar、Sushil K. Maurya

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00127

  日期：2018.3.2

  The potential of 2-aminoquinazolin-4(3H)-one as an organocatalyst for the activation of aldehydes via noncovalent interaction for the synthesis of tertiary amines using formic acid as a reducing agent is reported for the first time. The developed protocol demonstrated a dilated substrate scope for aromatic and aliphatic amines with aromatic and aliphatic aldehydes. Furthermore, the current method was

  首次报道了2-氨基喹唑啉-4（3H）-one作为有机催化剂通过非共价相互作用活化醛类的潜力，使用甲酸作为还原剂合成叔胺。已开发的协议证明了芳香族和脂肪族胺与芳香族和脂肪族醛的底物范围扩大。此外，目前的方法对于环丙沙星及其衍生物的衍生化具有良好的效果，也具有良好的收效。
• Pharmacological Characterization of 7-(4-(Piperazin-1-yl)) Ciprofloxacin Derivatives: Antibacterial Activity, Cellular Accumulation, Susceptibility to Efflux Transporters, and Intracellular Activity
  作者：Béatrice Marquez、Vincent Pourcelle、Coralie M. Vallet、Marie-Paule Mingeot-Leclercq、Paul M. Tulkens、Jacqueline Marchand-Bruynaert、Françoise Van Bambeke

  DOI：10.1007/s11095-013-1250-x

  日期：2014.5

  PurposeTo evaluate pharmacological properties (antibacterial activity; accumulation in phagocytic cells; activity against intracellular bacteria; susceptibility to fluoroquinolone efflux transporters) of ciprofloxacin derivatives modified at C-7 of the piperazine ring. MethodsN-acetyl- (1), N-benzoyl- (2), N-ethyl- (3), and N-benzyl- (4) ciprofloxacin were synthesized. MICs against Escherichia coli

  目的评估哌嗪环 C-7 处修饰的环丙沙星衍生物的药理学特性（抗菌活性；在吞噬细胞中的积累；对细胞内细菌的活性；对氟喹诺酮外排转运蛋白的敏感性）。 方法合成了N-乙酰基-( 1 )、N-苯甲酰基-( 2 )、N-乙基-( 3 )和N-苄基-( 4 )环丙沙星。根据 CLSI 指南确定对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的MIC 。在 J774 小鼠巨噬细胞中测定细胞积累、亚细胞分布和细胞内活性（针对金黄色葡萄球菌和单核细胞增生李斯特菌）。分别使用相应的抑制剂利血平和吉非罗齐评估细菌（NorA [金黄色葡萄球菌]、Lde [单核细胞增生李斯特菌]）和巨噬细胞 (Mrp4) 中的流出量。 结果所有衍生物都具有活性，但不如环丙沙星。2和3在小鼠巨噬细胞中的积累比环丙沙星多 2-3 倍，但仍是 Mrp4 外排的底物。4对 NorA 和 Lde 不敏感，在巨噬细胞中积累比环丙沙星多约 50 倍，几乎不受 Mrp4
• Anionic fluoroquinolones as antibacterials against biofilm-producing Pseudomonas aeruginosa
  作者：Timothy E. Long、Lexie C. Keding、Demetria D. Lewis、Michael I. Anstead、T. Ryan Withers、Hongwei D. Yu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.012

  日期：2016.2

  Pseudomonas aeruginosa is a common biofilm-forming bacterial pathogen implicated in diseases of the lungs. The extracellular polymeric substances (EPS) of respiratory Pseudomonas biofilms are largely comprised of anionic molecules such as rhamnolipids and alginate that promote a mucoid phenotype. In this Letter, we examine the ability of negatively-charged fluoroquinolones to transverse the EPS and inhibit the growth of mucoid P. aeruginosa. Anionic fluoroquinolones were further compared with standard antibiotics via a novel microdiffusion assay to evaluate drug penetration through pseudomonal alginate and respiratory mucus from a patient with cystic fibrosis. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.