3,4-Bis(trifluoromethyl)phenylacetic acid | 1384424-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Bis(trifluoromethyl)phenylacetic acid
• 英文别名: 2-[3,4-bis(trifluoromethyl)phenyl]acetic acid
• CAS: 1384424-19-4
• 化学式: C₁₀H₆F₆O₂
• 分子量: 272.147
• InChiKey: ANWWCIFHSMVRKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(6-amino-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-2-(11-(3,4-difluorophenyl)undecanoyl)amino-D-ribo-1,3,4-octadecanetriol 、 3,4-Bis(trifluoromethyl)phenylacetic acid 在 N-甲基吗啉 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-O-(6-(3,4-di(trifluoromethyl)phenyl-acetamido)-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-2-(11-(3,4-difluorophenyl)undecanoyl)amino-D-ribo-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  α-GalCer的NK-T细胞活化的酰基链和半乳糖6''修饰类似物的合成和评估

  摘要：

  具有偏倚的细胞因子特征的化合物：合成了一些在酰基侧链和/或半乳糖6'-位置有修饰的α-GalCer衍生物，并分析了NKT细胞的活化。GAL-6'-苯基乙酰胺基与取代的衍生物p -硝基（32），p -叔丁基（34），或ø - ，米-或p -甲基组（40 - 42）被发现促进偏振偏置朝着T辅助1（T H 1）的方向发展。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200004

文献信息

• METHODS FOR PREPARATION OF GLYCOSPHINGOLIPIDS AND USES THEREOF
  申请人：Liang Pi-Hui

  公开号：US20160229881A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Methods for synthesis and preparation of alpha-glycosphingolipids are provided. Methods for synthesis of α-galactosyl ceramide, and pharmaceutically active analogs and variants thereof are provided. Novel alpha-glycosphingolipids are provided, wherein the compounds are immunogenic compounds which serve as ligands for NKT (natural killer T) cells.

  本文提供了α-糖基鞘脂的合成和制备方法。本文提供了α-半乳糖鞘脂和其药物活性类似物和变体的合成方法。本文提供了新的α-糖基鞘脂，其中化合物是免疫原性化合物，可作为NKT（自然杀伤T细胞）细胞的配体。
• Methods for preparation of glycosphingolipids and uses thereof
  申请人：Liang Pi-Hui

  公开号：US10654880B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  Methods for synthesis and preparation of alpha-glycosphingolipids are provided. Methods for synthesis of α-galactosyl ceramide, and pharmaceutically active analogs and variants thereof are provided. Novel alpha-glycosphingolipids are provided, wherein the compounds are immunogenic compounds which serve as ligands for NKT (natural killer T) cells.

  提供了合成和制备α-糖磷脂的方法。提供了合成 α-半乳糖神经酰胺及其药用活性类似物和变体的方法。提供了新的α-糖基磷脂，其中的化合物是作为 NKT（自然杀伤 T）细胞配体的免疫原性化合物。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF GLYCOSPHINGOLIPIDS
  申请人：National Taiwan University

  公开号：EP2661440B1

  公开（公告）日：2017-09-27
• [EN] METHODS FOR PREPARATION OF GLYCOSPHINGOLIPIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE GLYCOSPHINGOLIPIDES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：LIANG PI-HUI

  公开号：WO2012094540A2

  公开（公告）日：2012-07-12

  Methods for synthesis and preparation of alpha-glycosphingolipids are provided. Methods for synthesis of α-galactosyl ceramide, and pharmaceutically active analogs and variants thereof are provided. Novel alpha-glycosphingolipids are provided, wherein the compounds are immunogenic compounds which serve as ligands for NKT (natural killer T) cells.
• Synthesis and Evaluation of Acyl-Chain- and Galactose-6′′-Modified Analogues of α-GalCer for NKT Cell Activation
  作者：Ming-Han Hsieh、Jung-Tung Hung、Ya-Wen Liw、Yin-Jen Lu、Chi-Huey Wong、Alice L. Yu、Pi-Hui Liang

  DOI：10.1002/cbic.201200004

  日期：2012.7.23

  Compounds with biased cytokine profiles: A selection of α‐GalCer derivatives with modifications in the acyl side chain and/or at the galactose 6′‐position were synthesized and assayed for NKT cell activation. Gal‐6′‐phenylacetamide‐based derivatives substituted with p‐nitro (32), p‐tert‐butyl (34), or o‐, m‐, or p‐methyl groups (40–42) were found to promote polarization biased towards T helper 1 (TH1)

  具有偏倚的细胞因子特征的化合物：合成了一些在酰基侧链和/或半乳糖6'-位置有修饰的α-GalCer衍生物，并分析了NKT细胞的活化。GAL-6'-苯基乙酰胺基与取代的衍生物p -硝基（32），p -叔丁基（34），或ø - ，米-或p -甲基组（40 - 42）被发现促进偏振偏置朝着T辅助1（T H 1）的方向发展。