chloro(propylthio)acetylene | 66566-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: chloro(propylthio)acetylene
• 英文别名: 1-(n-propylthio)-2-chloroacetylene；(n-propylthio)chloroacetylene；chloroethynyl propyl sulfide；(propylthio)chloroacetylene；propylthio(chloro)acetylene；propylthiochloroacetylene；Propane, 1-[(chloroethynyl)thio]-；1-(2-chloroethynylsulfanyl)propane
• CAS: 66566-80-1
• 化学式: C₅H₇ClS
• 分子量: 134.63
• InChiKey: FCJRZBKVRXVVRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro(propylthio)acetylene 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-p-chlorophenoxy-2-propylthioethene
  参考文献：
  名称：

  Electronic structure of organylthiochloroacetylenes and their reactions with O-containing nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00965368
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichlorovinyl propyl sulfide 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到chloro(propylthio)acetylene
  参考文献：
  名称：

  Elusive ethynyl azides: trapping by 1,3-dipolar cycloaddition and decomposition to cyanocarbenes

  摘要：

  尽管它们迅速分解产生氰碳烯，但乙炔基叠氮化合物首次从(氯乙炔基)芳烃生成，并通过环辛炔的1,3-偶极环加成反应捕获。

  DOI：

  10.1039/c0cc00079e

文献信息

• Reaction of (Alkylthio)chloroacetylenes with Thiosemicarbazones: A Route to Functionalized Thiazoles
  作者：Svetlana G. D’yachkova、Elena A. Nikitina、Ludmila I. Larina、Peter E. Ushakov、Nina K. Gusarova、Lidiya M. Sinegovskaya、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1055/s-2002-28518

  日期：——

  (Alkylthio)chloroacetylenes 1 react with thiosemicarbazones 2 at room temperature in a medium of aliphatic ketone to form hydrochlorides of 2-alkanone-N-[4-(organylthio)-1,3-thiazol-2-yl]hydrazones 3 in yields of up to 65%.

  (烷硫基)氯乙炔 1 与硫代氨基甲酸 2 在室温下以脂肪族酮为介质发生反应，生成 2-烷酮-N-[4-(斲基硫基)-1,3-噻唑-2-基]肼 3 的盐酸盐，产率高达 65%。
• (Organylthio)chloroacetylenes: VII. Hydrochlorination of (Alkylthio)chloroacetylenes
  作者：S. G. D'yachkova、E. A. Nikitina、N. K. Gusarova

  DOI：10.1023/b:rugc.0000007649.71394.73

  日期：2003.8

  (Alkylthio)chloroacetylenes are readily hydrochlorinated with hydrogen chloride in dioxane to form a mixture of (E)- and (Z)-1-(alkylthio)-1,2-dichloroethenes, as well as 1-(alkylthio)-1,1,2-trichloroethanes.

  (烷硫基)氯乙炔在二氧六环中可与氢氯化钾发生氯化反应，生成1-(烷硫基)-1,2-二氯乙烯的(E)-和(Z)-异构体混合物，以及1-(烷硫基)-1,1,2-三氯乙烯。
• Dimerization of (Alkylthio)Chloroacetylenes Initiated By Sodium Sulfite
  作者：Boris A. Trofimov、Svetlana G. D'yachkova、Elena A. Nikitina、Nina K. Gusarova

  DOI：10.1080/10426500008076337

  日期：2000.2

  (Alkylthio)chloroacetylenes 1 dimerize in the system Na2SO3 - DMSO to form 1,2-dichloro-1,4-bis(alkylthio)but-1-en-3-ynes 2 in 40-63% yield.

  (Alkylthio)氯代炔烃 1 在 Na2SO3 - DMSO 体系中二聚，生成1,2-二氯-1,4-双(烷基硫代)丁-1-烯-3-炔 2，收率为40%到63%。
• Reaction of organylthiochloroacetylenes with organylselenols
  作者：A. V. Martynov、S. G. Seredkina、A. N. Mirskova

  DOI：10.1007/bf00961503

  日期：1990.8

  The reaction of organylthiochloroacetylenes RSC-alpha = C-beta-Cl with selenols in a DMSO solution containing KOH leads to organylthio(organylseleno)acetylenes RSC = CSeR'. When the reaction of organylthiochloroacetylenes with selenols was carried out in diethyl ether, the previously unknown 1-organylthio-2-organylseleno-2-chloroethenes RSCH = CClSeR' were obtained in the form of Z- and E-isomers. The hydrochlorination of organylthio(organylseleno)acetylenes results in Z- and E-1-organylthio-2-organylseleno-1-chloroethenes RSCCl = CHSeR'.
• The reaction of chloro(organylthio)acetylenes with alcohols and mercaptans in the presence of their sodium derivatives
  作者：A. N. Mirskova、N. V. Lutskaya、I. D. Kalikhman、B. A. Shainyan、M. G. Voronkov

  DOI：10.1007/bf00924825

  日期：1979.3

表征谱图