3-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)prop-2-enoic acid | 209257-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)prop-2-enoic acid
• 英文别名: 3-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-4-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 209257-37-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: FHTSAGOARGRHBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)prop-2-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 甲基亚硝基脲 、 硫酸 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydrogensulfite 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 他司美琼
  参考文献：
  名称：

  合成2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-甲醛的方法

  摘要：

  本发明涉及一种合成式(I)表示的2,3‑二氢‑1‑苯并呋喃‑4‑甲醛的方法，包括a)在碱金属化合物和Cu(I)催化剂的存在下，使通式(II)的化合物进行分子内环化反应产生通式(III)的化合物；以及b)使通式(III)的化合物与镁以及通式R3CONR1R2(IV)的化合物反应以获得式(I)的化合物。该方法反应条件温和，步骤简单，生成的副产物较少，适合用于大规模的工业生产。

  公开号：

  CN106588841B
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯乙醇 在 四氢吡咯 、 吡啶 、 sodium hydride 、 magnesium 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-甲醛的方法

  摘要：

  本发明涉及一种合成式(I)表示的2,3‑二氢‑1‑苯并呋喃‑4‑甲醛的方法，包括a)在碱金属化合物和Cu(I)催化剂的存在下，使通式(II)的化合物进行分子内环化反应产生通式(III)的化合物；以及b)使通式(III)的化合物与镁以及通式R3CONR1R2(IV)的化合物反应以获得式(I)的化合物。该方法反应条件温和，步骤简单，生成的副产物较少，适合用于大规模的工业生产。

  公开号：

  CN106588841B

文献信息

• 他司美琼中间体的新制备工艺
  申请人：苏州莱克施德药业有限公司

  公开号：CN104402849B

  公开（公告）日：2016-11-09

  本发明提供了一种他司美琼中间体(1R，2R)‑(2，3‑二氢苯并呋喃‑4‑基)环丙甲酸的新制备工艺，包括以下步骤：(1) 2，3‑二氢苯并呋喃‑4‑甲醛和丙二酸在哌啶存在下反应生成2，3‑二氢苯并呋喃‑4丙烯酸；(2) 2，3‑二氢苯并呋喃‑4丙烯酸在二氯亚砜作用下生成酰氯，和L‑薄荷醇生成2，3‑二氢苯并呋喃‑4丙烯酸L‑薄荷醇酯；(3) 2，3‑二氢苯并呋喃‑4丙烯酸L‑薄荷醇酯和二甲基氧化硫在氢氧化钠存在下反应生成(1R，2R)‑(2，3‑二氢苯并呋喃‑4‑基)环丙甲酸L‑薄荷醇酯；(4) (1R，2R)‑(2，3‑二氢苯并呋喃‑4‑基)环丙甲酸L‑薄荷醇酯在氢氧化钠水溶液作用下水解生成(1R，2R)‑(2，3‑二氢苯并呋喃‑4‑基)环丙甲酸。本发明在现有技术的基础上，原料易得，成本低、操作简单，适合工业大生产的要求。
• 合成2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-甲醛的方法
  申请人：富乐马鸿凯（大连）医药有限公司

  公开号：CN106588841B

  公开（公告）日：2019-01-25

  本发明涉及一种合成式(I)表示的2,3‑二氢‑1‑苯并呋喃‑4‑甲醛的方法，包括a)在碱金属化合物和Cu(I)催化剂的存在下，使通式(II)的化合物进行分子内环化反应产生通式(III)的化合物；以及b)使通式(III)的化合物与镁以及通式R3CONR1R2(IV)的化合物反应以获得式(I)的化合物。该方法反应条件温和，步骤简单，生成的副产物较少，适合用于大规模的工业生产。