3-trimethylsilyloxy-5α-cholest-3-ene | 115305-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-trimethylsilyloxy-5α-cholest-3-ene
• 英文别名: [(5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 115305-75-4
• 化学式: C₃₀H₅₄OSi
• 分子量: 458.844
• InChiKey: OHGXXVXVKHYLTB-LQQJEMICSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-103 °C
• 沸点：
  438.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.45
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trimethylsilyloxy-5α-cholest-3-ene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 以65%的产率得到4α-Brom-5α-cholestan-3-on
  参考文献：
  名称：

  4α-Bromo-5α-胆甾3β-ol和nor-5α-胆甾3β-ol衍生物—秀丽隐杆线虫的立体选择性合成和激素活性†

  摘要：

  我们描述了立体选择性合成 4α-溴5α-胆甾醇3β-醇，21-nor-5α-胆固醇3β-ol，27-nor-5α-胆固醇3β-ol和21,27-bisnor-5α-胆固醇3β-ol。为了阐明体内的新陈代谢胆固醇，这些化合物已用于秀丽隐杆线虫的饲养实验。我们的初步结果提供了有关新陈代谢的重要见解。胆固醇 在蠕虫中。

  DOI：

  10.1039/b904001c
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 5-Alpha-胆甾烷-3-酮 在 chiral lithium amide ((R)-5c) 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到3-trimethylsilyloxy-5α-cholest-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective enolization of optically active 3-keto steroids using chiral lithium amides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86317-x

文献信息

• Regiocontrolled Synthesis of Carbocycle-Fused Indoles via Arylation of Silyl Enol Ethers with <i>o</i>-Nitrophenylphenyliodonium Fluoride
  作者：Tetsuo Iwama、Vladimir B. Birman、Sergey A. Kozmin、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol990759j

  日期：1999.8.1

  [formula: see text] A new, regiocontrolled synthesis of carbocycle-fused indoles has been developed. The two-step procedure involves first the regiospecific arylation of silyl enol ethers with o-nitrophenylphenyliodonium fluoride (1). Reduction of the nitro group on the aromatic ring with TiCl3 followed by spontaneous condensation of the aniline with the ketone then affords the indole products.

  [公式：见正文]已开发了一种新的，受区域控制的碳环稠合吲哚合成方法。分两步进行的程序涉及首先将甲硅烷基烯醇醚与邻硝基苯基苯基氟化碘鎓（1）进行区域特异性芳基化。用TiCl 3还原芳环上的硝基，然后苯胺与酮自发缩合，得到吲哚产物。
• Regio- and Stereospecific Synthesis of Cholesterol Derivatives and Their Hormonal Activity inCaenorhabditis elegans
  作者：Arndt W. Schmidt、Thomas Doert、Sigrid Goutal、Margit Gruner、Fanny Mende、Teymuras V. Kurzchalia、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/ejoc.200600394

  日期：2006.8

  identified. Herein, we describe the regio- and stereospecific synthesis of a number of cholesterol derivatives. The lithium–ammonia reduction of 4-cholesten-3-one was utilized to develop a general method for the introduction of diverse functional groups at C-4α of 5α-cholestan-3β-ol. Stereoselective functionalization at C-7 was achieved starting from 7-ketocholesterol derivatives. 6-Keto-5α-cholestan-3β-ol

  胆固醇对于线虫秀丽隐杆线虫的生存至关重要。最近的研究表明，胆固醇衍生物调节蠕虫生命周期中的两个过程：控制蜕皮和诱导特殊的非进食幼虫阶段。然而，胆固醇衍生信号分子的这些或任何其他功能的化学结构尚未确定。在此，我们描述了许多胆固醇衍生物的区域和立体特异性合成。4-cholesten-3-one 的锂-氨还原被用来开发一种通用方法，用于在 5α-cholestan-3β-ol 的 C-4α 处引入不同的官能团。C-7 的立体选择性功能化是从 7-酮胆固醇衍生物开始实现的。6-Keto-5α-cholestan-3β-ol 用于 C-6 和 C-7 的特定功能化。通过用这些化合物喂养不同遗传背景的蠕虫，研究了不同胆固醇衍生物的构效关系。我们的研究是确定线虫中激素活性与胆固醇不同位置取代关系的第一步。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
• Enolization of 2-decalones
  作者：John W. Huffman、William H. Balke

  DOI：10.1021/jo00251a030

  日期：1988.8
• Regioselective enolization of optically active 3-keto steroids using chiral lithium amides
  作者：Masao Sobukawa、Makoto Nakajima、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86317-x

  日期：1990.1
• 4α-Bromo-5α-cholestan-3β-ol and nor-5α-cholestan-3β-ol derivatives—stereoselective synthesis and hormonal activity in Caenorhabditis elegans
  作者：René Martin、Ratni Saini、Ingmar Bauer、Margit Gruner、Olga Kataeva、Vyacheslav Zagoriy、Eugeni V. Entchev、Teymuras V. Kurzchalia、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/b904001c

  日期：——

  describe the stereoselective synthesis of 4α-bromo-5α-cholestan-3β-ol, 21-nor-5α-cholestan-3β-ol, 27-nor-5α-cholestan-3β-ol and 21,27-bisnor-5α-cholestan-3β-ol. In order to clarify the in vivometabolism of cholesterol, these compounds have been used for feeding experiments in Caenorhabditis elegans. Our preliminary results provide important insights into the metabolism of cholesterol in worms.

  我们描述了立体选择性合成 4α-溴5α-胆甾醇3β-醇，21-nor-5α-胆固醇3β-ol，27-nor-5α-胆固醇3β-ol和21,27-bisnor-5α-胆固醇3β-ol。为了阐明体内的新陈代谢胆固醇，这些化合物已用于秀丽隐杆线虫的饲养实验。我们的初步结果提供了有关新陈代谢的重要见解。胆固醇 在蠕虫中。