11-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,5,6,11b,12,13-octahydro-1-oxo-11H-4b,11-diazaindeno[2,1-a]phenanthrene | 634918-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,5,6,11b,12,13-octahydro-1-oxo-11H-4b,11-diazaindeno[2,1-a]phenanthrene
• 英文别名: Tert-butyl 18-oxo-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19]henicosa-2(10),4,6,8,14(19)-pentaene-3-carboxylate
• CAS: 634918-59-5
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₃
• 分子量: 392.498
• InChiKey: LEEYTIMODPYSSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,5,6,11b,12,13-octahydro-1-oxo-11H-4b,11-diazaindeno[2,1-a]phenanthrene 在 sodium 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,2,3,4,4a,5,6,11,11b,12,13,13a-Dodecahydro-4b,11-diaza-indeno[2,1-a]phenanthren-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚并喹喔啉生物碱的分子内形式氮杂-[3 + 3]环加成法。（+/-）-tangutorine的立体选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了（+/-）-橘皮碱的19步立体选择性全合成。总合成具有分子内aza- [3 + 3]形式的环加成策略，以及用于构建C2-C3键的Heck偶联。这项工作提供了一种新的方法对生物碱的吲哚并喹喔啉家族。

  DOI：

  10.1021/ol030114q
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Amino-ethyl)-2-((E)-3-hydroxy-propenyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide manganese(IV) oxide 、 氢气 、 哌啶乙酸盐 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 11-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,5,6,11b,12,13-octahydro-1-oxo-11H-4b,11-diazaindeno[2,1-a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  吲哚并喹喔啉生物碱的分子内形式氮杂-[3 + 3]环加成法。（+/-）-tangutorine的立体选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了（+/-）-橘皮碱的19步立体选择性全合成。总合成具有分子内aza- [3 + 3]形式的环加成策略，以及用于构建C2-C3键的Heck偶联。这项工作提供了一种新的方法对生物碱的吲哚并喹喔啉家族。

  DOI：

  10.1021/ol030114q

文献信息

• A Fast Assembly of Pentacyclic Benz[<i>f</i>]indolo[2,3-<i>a</i>]quinolizidine Core by Tandem Intermolecular Formal Aza-[3 + 3] Cycloaddition/Pictet−Spengler Cyclization:  A Formal Synthesis of (±)-Tangutorine
  作者：Shengjun Luo、Jingrui Zhao、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/jo049459s

  日期：2004.6.1

  pentacyclic benz[f]indolo[2,3-a]quinolizidine intermediate 3 (with an overall yield of 54% for three steps), featuring a tandem intermolecular formal aza-[3 + 3] cycloaddition/Pictet−Spengler cyclization. The present work can be considered as a formal synthesis of β-carboline alkaloid (±)-tangutorine. Our strategy disclosed herein constitutes a new effective general synthetic approach toward the indoloquinolizidine

  我们已经描述了五环苯并[ f ]吲哚并[2,3- a ]喹啉嗪中间体3（三个步骤的总产率为54％）的简洁结构，其特征在于串联分子间形式的氮杂-[3 + 3]环加成反应/ Pictet-Spengler环化。目前的工作可以被认为是β-咔啉生物碱（±）-tangutorine的正式合成。本文公开的我们的策略构成了对生物碱吲哚并喹喔啉家族的一种新的有效的通用合成方法。