Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one | 57345-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one
• 英文别名: (+/-)-podocarp-8(14)-en-13-one；rac-podocarp-8(14)-en-13-one；rac-Podocarp-8(14)-en-13-on；rac-Podocarpen-(8(14))-on-(13)；Δ⁸⁽¹⁴⁾-Podocarpen-13-on；(4aS,4bS,8aS)-4b,8,8-trimethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-3H-phenanthren-2-one
• CAS: 57345-08-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• 分子量: 246.393
• InChiKey: ZQKGWPOFOVJYTD-YQQAZPJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one 在 lithium 、 碘乙烷 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 4,4-dimethyl-podocarp-13-one
  参考文献：
  名称：

  Kaufman, Teodoro S.; Mischne, Mirta P.; Gonzalez-Sierra, Manuel, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 2024 - 2026

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8β-hydroxypodocarpan-13-one 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one
  参考文献：
  名称：

  Demir, Ayhan S.; Tanyeli, Cihangir; Akguen, Huelya, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 4, p. 423 - 427

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First Diastereoselective Synthesis of (−)-Methyl Thyrsiflorin A, (−)-Methyl Thyrsiflorin B Acetate, and (−)-Thyrsiflorin C
  作者：Manuel Arnó、Miguel A. González、M. Luisa Marín、Ramón J. Zaragozá

  DOI：10.1021/jo991561f

  日期：2000.2.1

  An efficient procedure for the synthesis of scopadulan diterpenes, using (+)-podocarp-8(14)-en-13-one 13 as starting material, is reported. This procedure has been used for the diastereoselective synthesis of (-)-methyl thyrsiflorin A (8), (-)-methyl thyrsiflorin B acetate (9), and (-)-thyrsiflorin C (7). Key steps in our strategy are the intramolecular cyclopropanation of diazoketone 19 and the regioselective

  报道了使用（+）-罗汉松-8（14）-en-13-one 13作为起始原料合成可可杜兰二萜的有效方法。此程序已用于（-）-甲基酪氨三酸A（8），乙酸（-）-甲基酪氨二酸B（9）和（-）-酪氨三酸C（7）的非对映选择性合成。我们策略中的关键步骤是重氮酮19的分子内环丙烷化和环丙烷环的区域选择性裂解。
• Structures of Agelasines, Diterpenes Having a 9-Methyladeninium Chromophore Isolated from the Okinawan Marine Sponge<i>Agelas nakamurai</i>Hoshino
  作者：Houming Wu、Hideshi Nakamura、Jun’ichi Kobayashi、Masaki Kobayashi、Yasushi Ohizumi、Yoshimasa Hirata

  DOI：10.1246/bcsj.59.2495

  日期：1986.8

  Novel diterpenes, agelasine-A, -B, -C, -D, -E, and -F were isolated from the Okinawan marine sponge Agelas nakamurai Hoshino and their structures were established to be monocyclic and bicyclic diterpenes having a 9-methyladeninium unit by spectral analyses and chemical transformations.

  从冲绳海海绵 Agelas nakamurai Hoshino 中分离出新的二萜，agelasine-A、-B、-C、-D、-E 和 -F，它们的结构被确定为具有 9-甲基腺嘌呤单元的单环和双环二萜光谱分析和化学转化。
• First Diastereoselective Synthesis of (-)-Thyrsiflorin A Methyl Ester
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Manuel Arnó、M. Marín、Ramón Zaragozá

  DOI：10.1055/s-1997-3217

  日期：1997.5

  The diastereoselective synthesis of the simplest member of the scopadulan diterpenes, (-)-thyrsiflorin A methyl ester 10 from chiral (+)-podocarp-8(14)-en-13-one 1, of known absolute configuration, is described. A key step in our synthesis is the intramolecular cyclopropanation of the diazoketone 5 and subsequent regioselective cleavage of the cyclopropane ring.

  报道了从已知绝对构型的手性(+)-罗汉松-8(14)-烯-13-酮1出发，对scopadulan二萜最简单成员(-)-thyrsiflorin A甲酯10的非对映选择性合成。我们合成中的关键步骤是二氮酮5的分子内环丙烷化反应，随后选择性地裂解环丙烷环。
• Asymmetric alkylation of α-aryl substituted carbonyl compounds by means of chiral phase transfer catalysts. Applications for the synthesis of (+)-podocarp-8(14)-en-13-one and of (−)-Wy-16,225, a potent analgesic agent
  作者：Wim Nerinckx、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86331-4

  日期：1990.1

  dihydrocinchonine and dihydrocinchonidine. The potential of the method is illustrated by the asymmetric synthesis of (+)-podocarp-8(14)-ene-13-one (13) and of (−)-Wy-16,225 (10), a bridged aminotetralin with potent analgesic properties.

  已经评估了通过CPTC在α-芳基取代的酮，酯和内酯的烷基化反应中（烷基卤化物和烯酮）的不对称诱导。所用的催化剂是辛可宁，辛可尼定，二氢辛可宁和二氢辛可宁的N-（对-三氟甲基）苄基衍生物的溴化物。该方法的潜力通过不对称合成（+）-罗汉松8（14）-烯13-一（13）和（-）-Wy-16,225（10）（一种具有强效镇痛作用的桥连氨基四氢萘）进行了说明。特性。
• The synthesis and antibacterial activity of totarol derivatives. part 1: modifications of ring-C and pro-drugs
  作者：Gary B Evans、Richard H Furneaux、Michael B Gravestock、Gregory P Lynch、G.Kenneth Scott

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00162-5

  日期：1999.9

  pro-drugs derived from, the potent antibacterial diterpene totarol (1) were synthesized in order to elucidate the minimum structural requirements for antibacterial activity and to seek compounds with good bioavailability in vivo. These analogues varied in the structural features of their aromatic rings and the prodrugs were O-glycosylated derivatives. They were tested in vitro against three gram-positive

  为了阐明抗菌活性的最低结构要求，并寻找在体内具有良好生物利用度的化合物，合成了一系列有效的抗菌二萜酚（1）的类似物和潜在的前药。这些类似物的芳环结构特征各不相同，前药是O-糖基化衍生物。他们在体外针对三种革兰氏阳性细菌进行了测试：β-内酰胺酶阳性和高水平的耐庆大霉素的粪肠球菌，耐青霉素的肺炎链球菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）；和革兰氏阴性多重耐药肺炎克雷伯菌。没有一个类似物比托他洛尔本身更有效，它在MIC值为7 microM时对这些革兰氏阳性细菌有效。根据结构-活性关系评估了结果，这表明酚部分对于有效的抗菌活性是必不可少的。在前药中，甲苯磺酰α-D-甘露吡喃糖苷（22）在体外被证明是最活跃的（MIC 18 microM）。在小鼠感染模型中评估了化合物1、22和totarolβ-乳糖苷（23）的体内抗菌活性，但发现它们无效。已显示化合物1和22对增殖的人类细胞培养物CH 2983，HeLa和MG